二苯并-18-冠-6的氯甲基化及其在交联聚乙烯醇微球表面的固载化.pdf

《二苯并-18-冠-6的氯甲基化及其在交联聚乙烯醇微球表面的固载化.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、2010年第18卷第2期，168—171·研究论文·合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistry二苯并．18一冠一6的氯甲基化及其在交联聚乙烯醇微球表面的固载化王世伟，高保娇(中北大学化学工程系，山西太原030051)V01．18。2010No．2。168—171摘要：在tewis酸催化剂存在下，l，4-二氯甲氧基丁烷对冠醚二苯并-18一冠石(1)进行氯甲基化修饰使其转变成氯甲基化冠醚(2)，其结构经1HNMR，”CNMR，IR及MS表征。2与交联聚乙烯醇(CP、，

2、A)微球表面的羟基发生亲核取代反应实现冠醚的固载化，制得固载有冠醚的功能微球(3)。实验结果表明，1的氯甲基化反应易于进行。在两个苯环上分别发生了对称的氯甲基化反应，2为对称的四取代产物。通过2的氯甲基与CPVA的羟基之间的亲核取代反应。l可容易地化学圃载到CPVA表面。关键词：二苯并一18-冠一6；氯甲基化；表征；固载化中图分类号：0631文献标识码：A文章编号：1005．151l(2010)02-0168-04ChloromethylationofDibenzo-18-crown-6andIt

3、sImmobilizationonCrosslinkedPolyvinylAlcoholMicrosphereWANGShi-wei，GAOBao-jiao(DepartmentofChemicalEngineering，NorthUnivemityofChina，Taiyuan030051，China)Abstract：Dibenzo一18-crown-6(1)waschloromethylatedtochloromethyhtedcrownether(2)usingl，4一his(chloro

4、methoxy)butane鹪thechloromethylationreagentinthepresenceofLewisacidcata．1yst．Thestructureof2Wascharacterizedby1HNMR．uCNMR，mandMS．Theimmobilizationof2oncmsslinkedpolyvinylalcohol(CPVA)micmspheresWasrealizedbynucleophilicsubstitutionbe．tweenthecMommethyl

5、groupsof2andthehydroxylgroupsofCP、，Amicrospheres。resultinginfunc．tionalmicrospheres3．Theexperimentalresultsshowedthatthechloromethylationreactionof1Waseasytobeconducted，andtheproductofsymmetricaldisubstitutiononeachbenzeneringWasob．tained，namely，2Wasa

6、symmetricaltetra—substitutedchloromethylationproduct．ViathenucleophilicsubstitutionreactionofthecMommethylgroupsof2withthehydroxylgroupsofCPvAmicrospheres。1canbeeasilyimmobilizedonthesurfaceofCPvAmicrospheres．Keywords：Dibenzo-18-crown-6；ehlommethylati

7、on；characterization；immobilization冠醚类大环化合物是一类人工合成的受体，对金属离子的选择结合性能使其在众多科技领域具有重要的应用价值C1．2]。近几十年来，科技工作者对于冠醚的分子设计、合成与应用进行了收稿日期：2009-09-28基金项目：山西省自然科学基金资助项目(2008021013)作者简介：王世伟(1983一)，男．汉族。河南新乡人，硕士．主要从事功能高分子材料的研究。通讯联系人：高保娇，教授。博士生导师。E-marl：gsobaojiao@126．啪第

8、2期王世伟等：二苯并．18．冠一6的氯甲基化及其在交联聚乙烯醇微球表面的固载化一169一CPVA——OHN曩2C03cl／＼o七cH南o／6＼aSnChSchemel大量的研究p—J。小分子冠醚在使用过程中存在一些明显的缺点，如不易从体系中分离出来，难以重复使用，而且冠醚化合物一般具有毒性，对环境会造成一定的危害。以聚合物为载体，实现冠醚化合物的固定化，是克服上述缺点的良好途径。近年来关于冠醚在聚合物材料表面的固载化研究备受关注‘5·引。本文首先用无致癌毒性的氯甲基化试剂1，4-二