含异噁唑环的新型2，5-二取代-1，3，4-噁二唑的合成及其杀菌活性.pdf

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1、2012年第20卷第1期，73—75合成化学Chine8eJo啪al0fS”theticChemi8tryV01．20．2012No．1。73-75·快递论文·含异嗯唑环的新型2，5-二取代一1，3，4-嘌二唑的合成及其杀菌活性滕信焕h，姜林1b，周少方1b，张泽远1b(1．山东农业大学a．植物保护学院；b．化学与材料科学学院，山东泰安271018)摘要：以取代异嗯唑甲酸乙酯为起始原料，经取代、加成与环化反应合成了5个新型2．取代苯胺基-5．(取代异嗯唑一4．基)．1，3，4．嗯二唑(5矗一5e)，产率54．0％一86．7％，其结构经

2、1HNMR，IR和元素分析表征。初步杀菌活性试验表明，5a，5c和5d对番茄灰霉病菌有很高的抑制作用，其活性高于对照药剂多菌灵。关键词：取代异嗯唑；嗯二唑；合成；杀菌活性中图分类号：0626．23文献标识码：A文章编号：1005-1511(20】2)01JD073JD3SynthesisandFungicidalActiVitiesofNoVel2，5-Disubstituted-1，3，4一oxadiazoIesContainingIsoxazoleRing711ENGXin．huanh，JIANGLinlb，ZHOUShao—fa

3、n91b，ZHANGZe．)rLl肌1。(a．Couege0fPl蛐tProt∞don；b．Couege0fChemistry明dMateIial8Science，1．Sh蚰dorIgA—cultllmlUrIive墙蚵，’rai’明271叭8，ClIi衄)Abstract：Fivenovel2一substitutedphenyl啪ino-5一(substitutedi∞x舷014·y1)．1，3，4-oxadia∞les(5a一5e)inyield8of54．O％一86．7％weres)r11the8ized6∞methylsubs

4、titutedi∞x北ol_4一ylfomatebysubstitution，additionandcyclizationreaction．Thestlllctureswe陀ch岫cterizedby1HNMR，IR舳delementdanalysis．Preljminaryfun矛cidalactiVit)，￡estsshowedtha￡5a，5c肋d5dexhibited900dinhibitory∞tivitiesagainst60打弘厶ci船re口pe您肌dtheactivitieswerehigherthant}Iat0ft

5、llecont】mfun舀cide(carbend北im)．KeywordS：oxadiazole；i∞xazole；syll出esis；缸ngicidalactivityl，3，4．嗯二唑衍生物具有杀虫、除草、杀菌、消炎等多种生物活性【l“J，在其3，5一位引入苯基、苯胺基、烷硫基、杂环等可以得到性能各异的生物活性物质，目前已经开发出杀虫剂嗯虫酮、除草剂嗯草酮及丙炔嗯草酮等农药品种，是当今农药研究较为活跃的领域之一【51。另一方面，异噫唑衍生物也是一类重要的生物活性物质，显示出良好的杀虫、除草、抗菌等活性【6。8】，已开发了10多个

6、农药和医药品种，如除草剂异嗯草酮、抗菌药物磺胺甲基异嗯唑及苯唑西林等。由于含异嗯唑基的化合物具有对人体低毒、高效等优点，该类化合物的合成与生物活性研究仍然是当今农药研究的一个热点。在新农药创制中，利用亚结构连接法将不同生物活性的杂环集于同一分子中，可以得到高活性的新型化合物。鉴于此，本文将异嗯唑基引入收稿日期：20ll旬l旬8基金项目：山东省自然科学基金资助项目(zR2009BM044)作者简介：滕信焕(1983一)。女．汉族，山东新泰人．硕士研究生．主要从事农药合成的研究。通信联系人：蓥林．教授．1．e1．0538{249248。E

7、—m

8、iI：ji¨gl@sdau．edu．c“合成化学V01．20．2012CCl1Et!兰!生：生!C2NH2一NH2卜N更∥一竺竺La啡N旬R(3。地)4a_4e5a一5eC岫pabcdeRH4一cl4-Br4-0Me3，4一c12Schem吧l嗯二唑的分子中合成了5个未见文献报道的2-取代苯胺基-5-(取代异嗯唑-4一基)一l，3，4一嗯二唑(5a一5e，Scheme1)，其结构经1HNMR，IR和元素分析表征。用菌丝生长速率法测试了5的杀菌活性。l实验部分1．1仪器与试剂wRS—lA型数字熔点仪(温度计未校正)；Bruker4

9、00型核磁共振仪(DMSO一以为溶剂，TMS为内标)；Nicolet380型傅立叶变换红外光谱仪(KBr压片)；ElementarVdoELⅢ型元素分析仪。N盼RH5-甲基一3一(4一氯苯基)4．异嗯唑甲酸乙酯(1)，5