含氟1，3，4-噁唑啉和1，3，4-噁二唑类化合物的合成及其抗癌活性.pdf

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1、2010年第18卷第5期，611～613·快递论文·合成化学Clline8eJoun_IalofSyntheticCheⅡlis畸含氟1，3，4．嗯唑啉和1，3，4．噫二唑类化合物的合成及其抗癌活性李少磊，罗妍，王莉华，李德江(三峡大学化学与生命科学学院，湖北宜昌443002)V01．18。2010No．5．611～613摘要：对氟苯甲酰腙与乙酸酐或丙酸酐反应后再脱水环化制得2-苯基-3-乙酰基．5一对氟苯基．1，3，4．嗯唑啉(3)或2-苯基-3一丙酰基-5一对氟苯基一1，3，4·嘿唑啉(4)。Ⅳ-对氟苯甲酰基．Ⅳ，-苯甲酰肼在POcl，存在

2、下脱水环化制得2-苯基-5．对氟苯基-1，3，4-嗯二唑(6)。新化合物3，4和6的结构经1HNMR，IR，MS和元素分析表征。用M11．方法评价了其对月印C．2，A549—1和231乏癌细胞株的体外生长抑制活性。结果表明，3，4和6均具有潜在的体外抑制癌细胞生长活性，其中3的活性最强。关键词：1，3，4．嗯唑啉；1，3，4．嗯二唑；合成；抗癌活性中图分类号：0626．24文献标识码：A文章编号：1005．1511(20lO)05JD611．03Synthesisof1，3，4一Oxamazolinesand1，3，4一OxadiazoneCo

3、ntaillingFluorineandTheirAnticancerActi订tyUShao-lei，LUOY锄，WANG“一hua，UDe-jiang(couege0fchemistry蛐d【拖science，’111r优Gorg∞uIIive玛畸，YicllaIlg443002，chi舱)Abstract：2一Phenyl-3-acet)r1．5-p一Ⅱorobellzoyl-l，3，4—0xadiazoline(3)or2一phenyl-3一pmpionyl-5-p·nuorobenzoyl·l，3，4一oxadi配oline(4)we

4、res)，Iltllesizedbyt}lereaction0fp一丑orobenzoylllydr咖ewit}lacetic趴hy拍deorprI叩ionica11hy“de，tIlendehydrationcyclization．2一Phenyl-5中一nuorophenyl一1，3，4一oxadi配ole(6)wassyn山esizedbycyclizationofⅣ-p—nor}obenzoyl一Ⅳ’’benzoyⅡlydrazineiIlt11epresenceofPOCl3．Thesnllcturesof3，4and6werecha

5、racterizedby1HNMR，IR，MS肌dele．mentalalld)，sjs．Their挽l埴打．DanticanceractiVityagainstt}letllreecancerceminesof日印C．2，A549—1aJld231．2wereevaluatedbyMTTr北thod．Theresuhsshowedtllattheye】【llibitedpotential锄tican—ceractiv畸，e叩eciauy3e)【}libitedasi印ificaIlt蚰tic粕ceractiVi哆．KI可、阳rds：1，3，4

6、一。憩diazoline；l，3，4-oxadiazole；synthesis；a!lticaJlceractivityl，3，5一嗯二唑类化合物具有抗癌、消炎、止痛、降压、解痉挛、消水肿，灭菌及杀虫活性‘1·21，而l，3，4．嗯唑啉类化合物有杀虫、杀菌、抗爱滋病毒和抗惊厥等生物活性，其应用前景颇受青睐阻71。含氟的化合物也是重要的杀菌和抗真菌剂，例如氟康唑其抗菌谱广，毒性低，既可口服又可静注给药，具有良好的药动学特性。为了寻找更强、更好的杀菌、抗癌活性的化合物，我们设想将对氟苯基和嗯二唑环或嘿唑啉环构筑于同一分子，期望获得新的具有生物活性的

7、收稿日期：2010JD6-28基金项目：湖北省2010年高校产学研合作资助项目(c2010027)作者简介：李少磊(1986一)，男，汉族，湖北洪湖人，硕士研究生，主要从事有机合成的研究。通讯联系人：李德江，教授，E．mail：lideji姐汐99@yaIloo．咖．cn一612一合成化学V01．18。2010O2婆一。r一从’3‘4Ol⋯⋯．．NH2NH2·H20，EtOHNHNH，·—二—二—』-_二—一q乳№05／THF，Na2c03／H20OSchemel化合物。本文报道对氟苯甲酸甲酯在无水乙醇中与80％水合胼反应，制得对氟苯甲酰肼(1

8、)；l与苯甲醛反应制得对氟苯甲酰腙(2)；2与乙酸酐或丙酸酐反应后再脱水环化合成了2-苯基-3．乙酰基．5·对氟苯基一1，3，4一嗯唑啉(3)或2一苯