一种末端单炔偶氮苯化合物的合成与表征.pdf

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1、第42卷第7期当代化工Vo1．42．N0．72013年7月ContemporaryChemicalIndustryJuly，2013一种末端单炔偶氮苯化合物的合成与表征程丽云，钱锦，吴嘉许(东华大学材料科学与工程学院，纤维材料改性国家重点实验室，上海201620)摘要：采用偶氮偶连、Williamson醚合成法，合成了一种末端单炔类偶氮化合物。通过红外光谱(n—IR)、核磁共振(1H—NMR)对其结构和性能进行了表征。关键词：偶氮；单炔；合成中图分类号：TQ24文献标识码：A文章编号：1671—0460(2013)07-0906-02SynthesisandCh

2、aracterizationofanAzobenzeneCompoundWithTerminalEthynylCHENGLi-yun，QIANJin，WUJia-xvrCollegeofMaterialScienceandEngineering&StateKeyLaboratoryforModificationofChemicalFibersandPolymericMaterials，DonghuaUniversity,Shanghai201620，China)Abstract：Anazobenzenecompoundwithterminalethynylwas

3、synthesizedbydiazocouplingreactionandWilliamsonmethod．ItsstructurewascharacterizedbyIR，1H-NMR．Keywords：Azobenzene；Terminalethynyl；Synthesis随着现代激光技术的发展，用于防护敏感的光1实验部分学仪器和人眼免于激光杀伤的被动式光限幅材料已成为国际研究热点之一。现在广泛研究的光眼福材1．1试剂料有半导体材料、有机染料、树枝状分子、聚合物、所用试剂均为分析纯或化学纯，使用前按标准有机无机杂化材料等一。因具有较大的共轭体系、方法提纯。较

4、好的电子流动性、可逆的顺反异构而产生的大的1．2仪器美国Nicolet公司Nieolet8700型FTIR傅里叶红非线性响应，偶氮苯及其衍生物被广泛应用于有机外光谱仪(KBr压片，400～4000om～，分辨率2非线性光学材料。由于小分子偶氮化合物难加工成器件，可将偶氮基团引入高分子体系。本文设计om)，瑞士Bruker公司BrukerAMX一500型核磁共振测定仪。了一种含单炔的偶氮分子，并且末端带有强吸电子1．3合成性的能增大偶氮苯光限幅效应的硝基，可用于制备合成路线如Schemel所示：侧链含有偶氮苯的聚炔。／==^＼02。zN。一一一。(1)化合物1的合

5、成：1．284mL(2．5mmo])对入苯酚缓冲溶液中，剧烈搅拌2h。加二氯甲烷萃取硝基苯胺，2．5mL浓盐酸，2mLHO混合搅拌，再3次，分出有机层，无水硫酸镁干燥，滤液浓缩后加人缓慢NaNO：水溶液(0．207g,40％)2mL，冰盐浴，加入硅胶旋干，用硅胶柱(淋洗剂石油醚：乙酸乙搅拌30min，再加人尿素去除多余NaNO：，静置15酯=4：1)提纯后得红色固体，产率85％。FT—IR(KBrrain。将苯酚0．08777mL(10mmo1)置于单口瓶中，film)cm一：3400(一OH)，1411(N=N)，1510，1335加入pH=9的缓冲溶液，冰盐

6、浴，再将重氮盐缓慢加(N=O)；H—NMR(400MHz，CDC13)：8：8．30(d，2H，收稿日期：2013-01—22作者简介：程丽云(1988一)，女，安徽安庆人，在读硕士研究生，研究方向：有机合成。E-mail：cliyun@l26．com，电话：021—67792873。第42卷第7期程丽云，等：一种末端单炔偶氮苯化合物的合成与表征907H)，7．92(d，2H，H)，7．88(d，2H，H，6．92(d，对硝基苯胺。所以对该反应进行了改进，丽蒋孑2H，H)，5．24(S，1H，H)。基苯胺溶于浓盐酸中，然后将此溶液倒入盛有碎冰(2)化合物2的合成

7、：在单口瓶中加人O．243g(1块的烧杯中，析出。mmo1)4一硝基偶氮苯酚，0．18g溴丙炔(1．5mmo1)，在合成(2)时，添加少量的KzCO。作为催化剂，碳酸钾0．165g(1．2mmo1)，DMF50mL，在70c【=下加热使产率大大提高。采取DMF作为溶剂，不仅提高反回流10h，减压蒸馏除去DMF，再用甲烷萃取，旋应物的溶解性，还提高了反应的温度，从而提高了干，用硅胶柱(淋洗剂石油醚：乙酸乙酯=6：1)产率。提纯后得红色固体，产率90％。FTIRfKBr，cm)：3结论3260(H—CC)，2120(C兰C)，1411(N=N)，1510、1335(

8、N=0)；H—NMR(4