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1、第24卷第3期化学研究与应用Vo1.24,No.32012年3月ChemicalResearchandApplicationMar.,2012文章编号:1004-1656(2012)03-0474-06离子液体[2-aemim]im催化Knoevenagel反应和异嗯唑酮合成窦辉,罗雷,付召龙,高思旖,郝迪(南京航空航天大学材料科学与技术学院,江苏南京210016)摘要:以碱性离子液体1-(2-氨基乙基)-3一甲基咪唑咪唑盐([2-aemim]im)作为催化剂,催化Knoevenagel反应和4-芳亚甲基异嘿唑-5(4H)-酮衍生物的合成。实验结果表明:在无溶剂条件下,该离子液体对K
2、noevenagel反应具有很高的催化活性,一系列芳香醛和活泼亚甲基化合物的反应在室温条件下2min内顺利完成,均以90%以上的高产率生成取代烯烃产物.将该碱性离子液体用于催化乙酰乙酸乙酯或苯甲酰乙酸乙酯、盐酸羟胺和芳香醛三组分一锅法缩合制备4-芳亚甲基异嗯唑_5(4H).酮衍生物,具有反应时间较短、产率较高和后处理简单的特点。离子液体经简单处理后能多次循环使用。关键词:1-(2-氨基乙基)-3-甲基咪唑咪唑盐;Knoevenagel反应;异嗯唑酮;催化中图分类号:0626.2文献标识码:AKnoevenagelcondensationandthesynthesisofisoxazo
3、lonescatalyzedbyionicliquid[2-aemim]imDOUHui,LUOLei,FUZhao—long,GAOSi—yi,HAODi(CollegeofMaterialScienceandEngineering,NanjingUniversityofAeronauticsandAstronautics,Nanjing210016,China)Abstract:Basicionicliquid1一(2-aminoethy1)一3-methylimidazoliumimidazolidehadbeenintroducedascatMystforKnoevenage
4、lcondensationandthesynthesisof4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones.TheKnoevenagelcondensationproceededefficientlyinthepresenceof[2一aemim]imatthesolvent—freecondition.AseriesofaromaticMdehydesandactivemethylenecompoundscouldreactatloomtemperaturein90%yieldswithin2min.Moreover,4一arylmethylene-isox
5、azol-5(4H)一onesweresynthesizedbyone—potthreecomponentcondensationreactionofethylacetoacetateorethylbenzoylacetate,hydroxylaminehydrochlorideandaromaticaldehydesinthepresenceof[2-aemim]im.Thereactionhadshortreactiontime,highyield,simplypost·processingfeatures.Theionicliquidcouldbereusedconvenien
6、tly.Keywords:1-(2一aminoethy1)一3-methylimidazoliumimid~olide;Knoevenagelcondensation;isoxazolone;catalysisKnoevenagel缩合反应在有机合成中是非常重性沸石分子筛,以及盐KF、K3PO’等作催化要的形成碳一碳双键反应。催化Knoevenagel反应剂。近年报道了使用LDH引、LDH与离子液体相的报道很多,主要以碱(氨,胺及其盐)⋯、碱性氧结合、碱性离子液体([BMIM]OHE。)等新型绿化物MgO/ZrO2、A12O3,Lewis酸ZnC12引,酸色催化剂催化Knoevena
7、gel反应,取得了比较理想收稿日期:2011-09—16;修回日期:2011—12-06基金项目:国家自然科学基金项目(No.21103091)和南京航空航天大学中央高校基本科研业务费专项资金项目(NS2010154)资助联系人简介:窦辉(1972·),女,副教授,主要研究方向:绿色有机化学,功能高分子材料。E-mail:dh—msc@/lung.edu.cn第3期窦辉等:离子液体[2一aemim]im催化Knoevenagel反应和异嗯唑酮合成475的结
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