取代酸旋光异构.ppt

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1、9.1羟基酸命名9.2羟基酸的物理性质9.3羟基酸的化学性质9.4自然界的羟基酸9.5羰基酸命名9.6羰基酸的化学反应9.7旋光异构9.8构型的标定OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的衍生物OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY9.1羟基酸命名一命名常用俗名，系统命名时：含羟基和羧基的最长碳链为主链，从离羟基最近的羧基开始编号，也可用α、β、γ等表示羟基的位置OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY二当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时，则以直接连接

2、羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY羟基的吸电子效应，羟基酸比相应的羧酸酸性强，诱导效应随距离增长而减弱，故羟基离羧基越远酸性越弱（比较下列化合物酸性）OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY9.2羟基酸的物理性质酚酸都是固体，醇酸为晶体或糖浆状液体。能与水形成氢键，故能溶于水。9.3羟基酸的化学性质一酸性二α—羟基酸的氧化α-羟基酸可被氧化成α-羰基酸OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY三α-羟基酸的分解与稀硫酸共热，羧基与α-碳之间键断裂四失水反应γβ

3、α1α—羟基酸分子间失水成交酯OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY2β—羟基酸分子内失水成α、β—不饱和酸3γ—羟基酸分子内失水成内酯OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY︱内酯在自然界和生物体内广泛存在，并且有非常重要的作用9.4自然界的羟基酸OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITYOrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITYOrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY9.5羰基酸命名一　命名含羰基和羧基的最长碳链为主链，从离羰基最近的羧基开始编号，叫某

4、醛酸或某酮酸，酮酸需表明酮基的位置。也可用α、β、γ等表示羰基的位置OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY二主要化合物１　乙醛酸2丙酮酸OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY有机体内糖代谢的中间产物。可有乳酸氧化，也可有酒石酸失水、失羧。OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITYwu羰基和羧基间碳—碳易断裂，极易被氧化成乙醛或乙酸OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY9.6羰基酸的化学反应3乙酰乙酸有机体内脂肪代谢的中间产物。易失羧，β—酮酸的共性：4乙酰乙酸乙酯Organi

5、cChemistryWENZHOUUNIVERSITY乙酰乙酸乙酯的互变异构碱性条件下，有利于烯醇存在，特殊条件下，可分离出烯醇。OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY立体异构：分子中原子互相连接的次序相同，但空间排列的方式不同，因而呈现的异构现象OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY9.7旋光异构普通光是由各种波长的在垂直于前进方向的各个平面内振动的光波所组成OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY一偏振光1尼科尔（Nicol）棱晶(偏振片)：只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光线透过棱晶。2平面偏

6、振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光(或解称偏振光)。OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY1物质的旋光性：能使偏振光振动平面转动一个角度的性质称为物质的旋光性或叫光学活性。2旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。3旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度4右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质(+)5左旋体：使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质(-)6旋光仪:测定物质旋光度的仪器(结构)OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY二旋光物质和不旋光物质OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSIT

7、Y1旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度与所用溶液的浓度、盛液管的长度、温度、光波的波长、溶剂的性质有关2比旋光度定义：1ml含1g旋光性物质浓度的溶液，放在1dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。通常用[]t表示。为测定时光的波长，一般采用钠光（波长589.3nm,D表示）a-样品的旋光度l-样品管的长度c-样品的浓度[]t=OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY三旋光度和比旋光度如：右旋酒石酸在乙