几种新的吡唑啉衍生物的合成-论文.pdf

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1、第42卷第3期广州化工Vo1．42NO．32014年2月GuangzhouChemicalIndustryFeb．2014几种新的吡唑啉衍生物的合成刘谦，李晓，赵梦婕，张健(中南民族大学化学与材料学院，湖北武汉430074)摘要：以水杨醛、乙酰乙酸乙酯为原料合成3一乙酰基香豆素，3一乙酰基香豆素与各种取代基的苯甲醛反应生成相应的查尔酮，查尔酮再与2一肼基苯并噻唑反应合成了5种未见报道的吡唑啉，并通过核磁氢谱等对吡唑啉进行了表征。并对合成吡唑啉条件中的溶剂的选择以及温度的单因素实验，对合成条件进行了优化。关键词：3一乙酰基香豆素

2、；查尔酮；合成；吡唑啉中图分类号：0626．13文献标志码：A文章编号：1001—9677(2014)03—0037—03TheSynthesisofSeveralNewPyrazolinesLIUQian，LIXiao，ZHAOMeng-fie，ZHANGJian(CollegeofChemistryandMaterialsScience，South—CentralUniversityforNationalities，HuBeiWuhan430074，China)Abstract：Withsalicylicaldehydea

3、ndethylacetoacetateasrawmateria1．3一acetylcoumarinwassynthesized．Using3一acetylcoumarinreactedwithfewofarylaldehydes。differentchalconeswereprepared，and2一hvdrazin0benz0thiaz0lewasmadefrom2一aminobenzothiazo1．finallyfivepyrazolineswhichhadnotbeenreposedweregot．A1loftheno

4、velcompoundswereconfirmedbyHNMR．Throughtheselectingofsolventandtemperatureofsinglefactorexperiment，optimumreactionconditionswereobtainedfromtheexperiment．Keywords：3一acetylcoumarin；chalcone；synthesis；pyrazoline香豆素是在很多植物体内发现的天然氧杂环化合物”。J，1．2合成路线(图1)因为它们有良好的生物活性成为研究人员的研

5、究热点。香豆素类化合物具有优良的抗菌、消炎镇痛、抗凝血、抗病毒等广泛一的药理活性，基于此不断涌现出更多新的香豆素类衍生物。吡唑啉是一种很重要的含氮的五元杂环化合物。吡唑啉类oo化合物居有良好的药理活性，此类化合物还具有良好的光学n一性质，广泛应用于洗衣粉和纸张的荧光增白剂及光电材料和电R致发光体系中的空穴传输媒介等。因此吡唑啉衍生物合成日益成为有机合成中的热点。基于此，作者以水杨醛为原料，合成3一乙酰基香豆素，n一川“而后用3一乙酰基香豆素与各种取代基的苯甲醛得到相应的查尔酮，利用查尔酮与2一肼基苯并噻唑反应合成了5种含香豆素

6、基团的吡唑啉。1实验1．1试剂与仪器水杨醛，乙酰乙酸乙酯，苯甲醛，二氯甲烷，三氯甲烷，乙醇，1，4一二氧六环，哌啶，2一氨基噻唑，水合肼(85％)，图1吡唑啉合成路线甲醇。1．3合成Brucker400型核磁共振仪；WRS一1B型双目显微熔点测1．3．13一乙酰基香豆素的合成定仪(数据未经校正)。反应过程采用TLC跟踪监测。作者简介：刘谦(1979一)，硕士生，研究方向：有机合成。通信作者：张健，教授。38广州化工2014年2月取水杨醛(10．6mL，0．1too1)，乙酰乙酸乙酯(12．6mL，(4a)：黄色粉末，产率77％

7、，熔点193～194℃。。HNMR0．1mo1)，哌啶(2mE)，乙醇(200mL)放入到500mL的圆底(DMSO—d6，400Hz)：83．38(dd，1H，Pyrazoline—H)，4．16烧瓶中。磁力搅拌下回流，TLC监测反应进度，4h后反应完(dd，1H，Pyrazoline～H)，5．85(dd，1H，CH一)，7．13～7．86全。将反应液冷却至室温，析出黄色固体，抽滤，滤饼用无水(In，13H，Ar—H)，8．55(s，1H，Coumarin—H)。乙醇重结晶，得到淡黄色晶体，收率80．6％。3一乙酰基香豆1

8、一苯并噻唑基一3一氧杂萘邻酮基一5一(4一氯苯基)一素(1)：In．P．121℃(文献值：121～122℃)。2一吡唑啉(4b)：淡黄色粉末，产率58％，熔点178～179℃。HNMR(CDC13)：8ppm：2．73(s，3H，CH3)，7．33～7．67HNMR(DMSO