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《失水山梨醇单_叁_油酸酯的结构分析_倪永全》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、第16卷无锡轻工大学学报Vol.16第2期JOURNALOFWUXIUNIVERSITYOFLIGHTINDUSTRY1997No.2失水山梨醇单(叁)油酸酯的结构分析倪永全喻敏周勤奋(无锡轻工大学化学工程系,无锡,214036)(上海制皂厂,上海,200090)摘要TLC和HPLC分析表明,Span-80,85的组成复杂。HPLC法可用来测定Span-80,85中单酯、双酯和多酯的相对含量,其结果可用来指导产品的合成。关键词薄层色谱法;高效液相色谱法;甘油酯;单甘酯;失水山梨醇脂肪酸酯中图分类号
2、TQ64950引言失水山梨醇油酸酯是以山梨醇为原料,分子内失水成失水山梨醇,然后与油酸酯化的产[1,2,3]物。失水山梨醇单油酸酯(Span-80)合成时醇与酸的摩尔比为11.3～1.5.失水山梨醇叁油酸酯(Span-85)合成时醇与酸的摩尔比为13.山梨醇在催化剂的作用下失去一分子或[3]二分子水,生成单失水山梨醇和二失水山梨醇(异山梨醇)。单失水山梨醇主要为1,4-失水山梨醇,其次为3,6-失水山梨醇。1,5-失水山梨醇也有少量存在。在催化剂的作用下失水山梨醇与脂肪酸酯化,生成Span类表面活
3、性剂。单失水山梨醇的4个羟基均有可能被酯化,产物为单酯、二酯和多酯的混合物。异山梨醇中的2个羟基很容易被酯化。失水山梨醇中尚存在一定量的山梨醇,它在酯化时会生成直链的山梨醇油酸酯。[1]这种酯的存在会影响到产物的透明度。由醚化和酯化反应历程可知,产物组成复杂。产物的几项化学指标,如酸值、羟值和皂化值相同,但由于合成方法不同,产物的内部结构差异甚大。采用合适方法,分析产物组成,对改进合成方法具有指导作用。1实验1.1样品高纯油酸自制,含量≥96%;高纯油酸单甘酯自制;Span-80进口样品广州市化玻
4、批发部经销;A厂和B厂样品食品级,市场上购得;其余样品采用先醚化、后酯化的方法合成;Span-85样品ICI公司产品;C厂样品市场上购得;小试样品一步法合成。收稿日期:1996-09-17第一作者:倪永全,男,1941年3月出生,副教授64无锡轻工大学学报第16卷第2期1.2分析用仪器及方法[4]1.2.1薄层色谱(TLC)法硅胶板采用硅胶G+4%H3BO3制备。Span-80,Span-85配制成10%的乙醇乙醚(11)溶液;失水山梨醇配制成10%乙醇溶液点样。展开剂Span-80,Span-8
5、5采用苯乙醚甲醇=75205混合溶剂;失水山梨醇采用苯甲醇=6040的混合溶剂。显色剂K2Cr2O7+40%H2SO4.[5]1.2.2高效液相色谱(HPLC)法紫外分光光度计UV-1050型。测试样品为高纯油酸单甘酯、Span-80和Span-85,溶剂为异丙醇,最大吸收波长为207nm.高效液相色谱仪SY-5000型,采用反相C-1810μm150×4mm不锈钢柱,流动相为异丙醇水=8812.样品溶解于异丙醇中,浓度为5%,进样量3～5μl/次,酯相对含量用自动积分仪求得。2结果与讨论2.1T
6、LC分析Span-80,Span-85和失水山梨醇的薄层色谱图见图1.参照文献[4],由图1可知,Span-80的分离效果较好,Span-85有拖尾现象,失水山梨醇中有异山梨醇分出;Span-80,Span-85中均含有单酯、双酯和多酯;比较图1中的样品3和4可知,小试Span-80的组成与进口样品基本相同。2.2HPLC分析2.2.1高纯油酸单甘酯、Span-80和Span-85的分析图1Span-80,Span-85和失水山梨醇薄层色谱图高纯油酸单甘酯、Span-80和Span-85的1.高纯
7、油酸2.小试Span-853.进口Span-804.小试Span-805.失水山梨醇HPLC分析结果见图2,图3,表1.表1Span-80和Span-85HPLC分析结果不同R值(min)下的峰面积积分(%)酯含量(%)化学分析值(mg/g)样品2.42.83.84～6>7单酯双酯多酯酸值皂化值羟值进口样34.248.8536.951.0318.8037.6241.7320.656.2153.8199.3小试35.804.4343.067.908.3037.4753.349.191.8141.01
8、97.0生产试验Ⅰ37.58/59.331.970.8937.6661.440.902.0145.4215.0Span-80生产试验Ⅱ28.7313.3232.648.7016.5233.1847.7519.057.7147.8208.3A厂27.6714.0746.652.708.8532.2157.4810.317.2154.6216.7B厂13.8910.5738.53/37.0115.5443.0841.386.2168.7173.6ICI7.4516.8019.699.4
