以α-H性质为背景信息的高考有机试题研究.pdf

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1、测量评价以0(一H性质为背景信息的高考有机试题研究霍本斌(重庆市两江中学，重庆渝北401120)摘要：对与—H性质有关的化学反应进行了归纳，对相关反应原理进行了剖析，并对近几年的一些高考试题进行了解析，指出在教学中应注重提高学生信息解读、破解和综合解决问题的能力。关键词：有机反应；(3／-一H；取代反应；缩合反应；试题研究文章编号：1005—6629(2014)2—0061—04中图分类号：G633．8文献标识码：B近几年来，各省市高考试题对有机化学知识的考例1(2012年高考重庆理综卷)已知：查都在兼顾基础的同时，紧密联系社会、生产和生活实CH2CN—NaOH7

2、~——一一CH2COONa+NH3，际，体现了“能力立意，双基为主，学以致用”和“从生E经五步转变成M，合成反应流程为：活中来，到生活中去”的命题思想。考查题型均为选择CH2题和综合题。在选择题和综合题的命制中都会或多或EclCH2一C．“．少地提供一些新信息，来考查学生的自学能力、知识重-CHCN口组和迁移能力、问题解决能力，特别是在综合题的命制GH中，这一命题意图更体现得淋漓尽致。综合题中所提供M口口的信息虽然各省市有所不同，但经笔者对几年来此类LJ试题的归类分析，发现综合题所提供的新信息绝大多①E—G的化学反应类型为，G_÷H的数与仅一H的性质有关。现将高考

3、试题中有关一H的化学反应方程式为。考查信息作如下归纳。②J—L的离子方程式为。1oc—H参与的取代反应在近几年高考的有机信息推断题中涉及的仅一H的解析：根据反应条件。，可知EG的反应为取代反应信息，主要涉及以下三类：第一类是烯丙氢的烷基上的—H取代反应，反推E的结构简式为取代反应，如2009年北京卷、广东卷和海南卷、2011CH3年全国课标卷和海南卷、2012年重庆卷和全国新课标lCHz=C。CHzCN，由G顺推可分别得到H、J、L、M的结构简卷等；第二类是羧酸的0【一H取代反应，如2011年安徽CH2OHCHO卷和天津卷、2012年浙江卷、2013年山东理综卷等

4、；Il式为CH2=C’CH2COONa、CH2=C。CH2COONa、第三类是丙二酸二乙酯(或丙二羧)中亚甲基(o【一H)发COONH4COOH生的取代反应，如2011年广东卷等。这些取代反应在IICH2=C’CH2COONaCH2=C’CH、2COOH，从而顺利完成相有机推断中所扮演的角色有所不同，原理也不同。关反应方程式。1．1烯烃中0【一H的取代反应1．2羧酸中一H的取代反应有机化学反应中，烯丙位的氢原子比较活泼，能够例2(2013年高考山东理综卷)氯贝特是临床上与卤素原子发生取代反应，其反应规律如下：一种降脂抗血栓药物，其结构如下图所示：HXlYlcH2=

5、cH—CI一；面÷cH2cH一一∥。。它的一条合成路线如下：HBrINBS一溴试剂ICH，=CH—C一CH，=CH—C一A‘I‘IOH0)B)。一CH3。。H。旦氯贝特>C化学教学2014年第2期提示：(图中部分反应条件及部分反应物、生成物①HcHo+H一一cH0=兰H0cH2cH0已略去)lJRCH，COOHRCHCOOH凸ICOOC2H5COOC2H5ClIlRONa+C1R’OR’+NaC1(R、Rt代表烃基)②丰Hzf№一宁cooczoOc2H5cH2一cH2(2)若8．8gA与足量NaHCO溶液反应生成2．24LCO(标准状况)，且B的核磁共振氢谱有两个

6、2旦Q2Q旦：ClH2-Hc0oH峰，则A的结构简式为，B中含有的官能团名称为。有机物J是重要的工业原料，其合成路线如下(部分产物和反应条件略)：简式出发，采用逆向思维，结合RONa+C1R’—垒÷ROR’+GlH3NaC1信息可推知B为CHec0oH，再结合羧酸的d—HC一在加热条件下，能与PC1发生取代反应的信息，就很容易得出A的结构简式：(CH)CHCOOH，以及B中含有第(1)、(2)、(4)、(5)小题略。(3)G俗称缩苹果酸，与B以物质的量之比1：2反的，它可以与其他有机物中的活泼氢发生脱氢反应，如应，则G+B—H的化学方程式是。(6)J的结构简式是。

7、解析：根据Ctt,o的不饱和度可知A为CHCHO，一《推知B为CH3CHOH、C为CH，CHONa。A与HCHO的，⋯反应属于醇醛缩合反应或羟醛缩合反应(注：该反应分为两步，第一步发生加成反应，第二步发生脱水反应)，其反应原理为：CH3CHO+3HCHO(HOCH2)3CCHO，由此知D的结构简式为(HOCH)CCHO，又根据后续H里1R一H——旦-R一H反应条件推知E为C(CHOH)，F为C(CHSr)。G为缩苹果酸，即丙二酸CH(COOH)，G与B反应生成的H为C2H5OOCCH2COOC2H5(丙二酸二乙酯)，它与FC的反应如下：CO0C2H5C2H5OOC

8、R—C—I