吉林省舒兰市第一中学高中化学《3.4有机合成》导学案（答案不全）新人教版选修5.doc

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1、第三章第四节有机合成一、学习目标：1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。2、了解有机合成的过程和基本原则。3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。重点：官能团相互转化的概括和总结。难点：逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、课前预习：1．有机合成的任务包括目标化合物的构建和的转化。2．(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a、CH3CH2CH2OH浓H2SO4170℃△b、CHCH+HCl催化剂△c、CH3CH2BrNaOH/C2H5OH引入碳碳双键的三种方法是：（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：aCH4+Cl2光+Br

2、2FebCH3—CH=CH2+Br2△cCH3CH2OH+HBr引入卤原子的三种方法是：（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：△aCH2=CH2+H2O催化剂△bCH3CH2Cl+H2ONaOH△cCH3CHO+H2Ni引入羟基的四种方法是：（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2Cu△bCH3CH（OH）CH3+O2Cu△<5>引入羧基，通过氧化aCH3CHO+O2催化剂bCH3CHO+Cu(OH)2△—CH3cKMnO4/H+三、课堂导学：探究一：从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）NaOH溶液浓H2

3、SO4Br2A、CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br△170℃Br2B、CH3CH2BrCH2BrCH2BrNaOH醇溶液HBrBr2C、CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrNaOH醇溶液Br2D、CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br通过探究，有机合成路线的选择要求或原则：探究二：阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。结合以上你的具体分析思路，得出产生草酸二乙酯的转化路线图：（副产物省略）比如：CH3COOH氧化剂CH3CHOCu、O2/△CH3CH2O

4、H……………………知识小结：逆合成法：其思维程序是：顺合成法：有机合成的最佳路线选择原则：四、达标检测:1．下列变化属于加成反应的是（）A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是（）浓H2SO4　　A．

5、CH3CH2OH+CH3COOH　　　　　　CH3COOCH2CH3+H2OB．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OC．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OD.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：则该合成路线的总产率是（）A．58.5%B．93.0%C．76%D．68.4%6、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成H2SO4（浓）加热Br27、化合物丙由如下反应

6、得到C4H10OC4H8C4H8Br2或Al2O3,加热溶剂CCl4甲乙丙丙的结构简式不可能的是（）A、CH3CH2CHBrCH2BrB、CH3CH(CH2Br)2C、CH3CHBrCHBrCH3D、(CH3)2CHCH2Br8．化合物丙由如下反应得到：Br2溶剂CCl4H2SO4(浓)，△C4H10OC4H8C4H8Br2甲乙丙丙的结构简式不可能是（）A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2BrAEH2加热、催化剂H2O加热、加压、催化剂O2浓H2SO4加热新制Cu(OH

7、)2加热Cu、加热DBCF9．A—F6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：（1）有机物的名称：A．_______，B．_________，D．___________。（2）有机物的结构简式：E．________，F．________。（3）反应B®C的化学方程式是______________，（4）C®D的反应类型属于__________反应。C+E→F的反应类型属于__________反应。10已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已

8、略去），回答下列问题：（1）在①～⑥6个反应中，属于取代反应的是（