有机化学概论.ppt

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1、有机化学概论碳氢化合物分子中只含碳和氢两种元素的化合物（烃）。碳氢化合物是有机化合物的母体。碳氢化合物的衍生物碳氢化合物中的氢原子被其它原子或基团替代后的化合物。有机化合物含碳的化合物，或者碳氢化合物及其衍生物。可含C、H、O、N、P、S等元素。1.1有机化合物和有机化学一、有机化合物1、定义：2、有机化合物的特点：1)液体化合物的挥发性大。2)固体化合物的熔点低，很少超过400℃。3)通常不溶于水。4)容易燃烧，CO2和H2O是主要燃烧产物。5)转化速率慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100%。6)有机化合物分子中原子

2、间一般以共价键相连。二、有机化学1.定义：有机化学研究有机化合物的化学，即研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的科学。2.有机化学发展历史有机化学的发展大体上分如下几个阶段：建立有机化合物结构理论(19世纪60年代)建立立体化学(19世纪70年代)各分支学科的形成(19世纪以后)分析天然有机化合物(18世纪末19世纪初)人工合成有机物(19世纪初)利用天然有机化合物(18世纪前)分离天然有机化合物(18世纪末)三、学习方法有机化学是实践性非常强的学科，除了要做有机化学实验外，还需要到化工厂参观、实践。寻勤记寻找

3、规律勤记忆记笔记参考书：有机化学学科已经形成多种分支学科四、有机化学的展望1.2有机化合物的结构特征一、共价键的形成二、共价键的基本属性三、共振论四、有机化合物构造式的表示法五、键的极性在链上的传递——诱导效应1.2有机化合物的结构特征一、共价键的形成：1、价键法⑴基本思路：在形成化学键时，原子的能级相近的价轨道进行“杂化”，形成新的价轨道，价电子的排布也随之改变，利用杂化轨道与其它原子形成共价键。轨道的“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。⑵sp3杂化：C的电子组态：1s22s22px12py12pz；2s22px12py12pz为价

4、轨道，其中的电子为价电子。C在形成化学键时，2s轨道与三个2p轨道杂化形成四个能级相等、形状相同的sp3杂化轨道，每个轨道中一个电子。sp3杂化轨道形状杂化轨道能量处于2s和2p轨道能量之间四个sp3轨道互成109.5°的角，指向四面体的四个顶角。C的四个sp3轨道氢原子沿sp3轨道的对称轴方向接近C，H的1s轨道与sp3轨道的电子云能最大限度的重叠，形成四个稳定的、彼此夹角为109.5°的C—Hσ键，即为甲烷CH4分子。甲烷的C—H键杂化与成键同时完成这是C能形成碳链和碳环的化学键的基础C的sp3轨道与另一个C的sp3轨道沿着各自的对

5、称轴成键，就形成C—Cσ键：σ键的特点：成键两原子可以绕键轴旋转，旋转的结果改变了连在两成键原子上的原子空间排列。同样，C的sp3轨道还可以与O、N等原子的杂化轨道形成C—O、C—N等σ键。（3）sp2杂化碳原子的2s轨道与二个2p轨道杂化，形成三个能量相等、形状相同的sp2轨道：三个sp2轨道互成120°，在一个平面上，与未杂化的2pz轨道垂直。碳的sp2和pz轨道：C—Cπ键的形成：两个sp2杂化的C原子沿着各自sp2轨道轴接近形成C—C的σ键的同时两个2pz轨道也接近,从p轨道的侧面互相重叠，形成C—Cπ键，即C=C重键同时形成。

6、pz—pz—>π轨道:乙烯分子的形成：剩下的sp2轨道与四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C—Hσ键，即乙烯分子。乙烯的分子结构π键的特征：①π键强度小，是面对称；②π键的对称面垂直于C—C和四个C—H键所在的平面；③π键不能绕C—C旋转；④π键易流动。⑷sp杂化：碳原子的2s轨道与一个2p轨道杂化，形成两个能量相等、形状相同的sp轨道。两个sp杂化轨道互成180°，在一条直线上的两个sp轨道与未杂化的2py、2pz轨道所在的平面垂直。碳的sp、2py、2pz轨道C-C三重键的形成：两个sp杂化的C原子沿着各自sp轨道轴接近，形成C—C

7、σ键的同时，两个2py和两个2pz轨道也互相接近，从p轨道的侧面重叠，形成两个C—Cπ键,即C≡C三重键同时形成。乙炔的两个π键:乙炔分子的形成：两个sp轨道与两个H的1s轨道形成两个C-Hσ键,即乙炔分子形成。在乙炔分子的C≡C三重键中，一个σ键，两个互相垂直的π键，π电子形成筒状分布。乙炔三重键电子云:乙炔的σ键⑸sp3、sp2、sp轨道的比较：sp3、sp2、sp轨道的形状相似，都是轴对称。sp3、sp2、sp轨道可以自身和相互间形成C-Cσ键，形成饱和的、不饱和的碳链或碳环如：sp3sp2sp2spsp也都能与其它原子轨道形成C

8、—X、C—O、C—N等σ键。⑹不等性杂化sp3、sp2、sp杂化同一组杂化轨道中的s和p的成分相同，轨道的夹角也相等，称为等性杂化。在形成某种分子如环丙烷时，2s与三个2p轨道杂化，得到的一组杂化轨道，每个