有机化学-烷烃(PPT).ppt

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1、第二章烷烃（Alkanes）学习要求：1．掌握碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。2．掌握烷烃的命名法、常见基的名称。3．掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。4．掌握烷烃光卤代反应历程。5．掌握过渡态理论。6.掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式和纽曼式的写法。7．理解烷烃的物理性质。8．理解同系列、同分异构、构造异构反应机理等概念。9．理解游离基的稳定性次序，计算：ΔH。10．理解反应进程-位能曲线意义。11.理解烷烃的制备。12．了解甲烷的来源及其化工利用。13.了解煤的液化。作业391，2，4，6，8，10，132.1烷烃的通式

2、、同系列和同分异构通式：CnH2n+2一.同系列和同分异构组成上相差CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为同系物。同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构)2、烷烃的同分异构－构造异构现象：在绪论一章讲过，有机化合物之所以数量众多，其主要原因是存在异构现象。构造异构是众多异构的一种。构造异构是指分子式相同，分子中的原子的成键顺序或连接顺序不同。对于烷烃的构造异构，实质上是碳架异构，即分子式相同，碳架不同。三个碳原子以下烷烃没有构造异构，四个碳及

3、四个以上碳原子的烷烃就有构造异构：正丁烷异丁烷这是两个不同化合物，具有不同性质，正丁烷b.p-0.50C,m.p-1380C,而异丁烷分别为-11.7和-159.40C.正丁烷的构造式可用简式CH3(CH2)2CH3表示。异丁烷用（CH3）3C表示。下面写出C5H12的所有构造异构体：写出C6H14的所有构造异构体：1、先写直链的2、拿掉一个碳原子作为甲基，其余五个碳原子做主链，放在不同位置上得到2，33、再拿掉一个碳变成两个甲基，放在主链不同位置上，得到4，5。4、支链长度必须小于主链的一半，支链只能为甲基。要掌握给出分子式的化合物的全部构造异构的办法，七个碳原

4、子有九个，八个碳原子有十八个，九个碳原子有七十五个异构体。实际上最多写七个碳原子。2.2.命名1.烷基的概念1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子2）烷基R-———2.命名1）习惯命名法（适用于简单化合物）1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。•碳架异构体用正、异、新等词头区分。正己烷异己烷新己烷（2）、衍生物命名法：要点：把除正构烷烃之外的烷烃看成甲烷的烷基衍生物，这种方法可以表示结构，但是仍然只适用于简单烷烃。命名方法：选择含取代最多取代基的碳原子为母体（甲烷），并且要求取代基最简单。直链

5、烷烃例如三甲基仲丁基甲烷其余部分为取代基，书写时由大到小排列。结尾是甲烷。相同取代基合并，写出个数，用中文字表示个数。3）系统命名法（IUPAC命名法）a.选最长碳链作主链，支链作取代基。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。b.近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”c.取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。•顺序规则①单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大；原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。②多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。③含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。顺序大的基团称

6、较优基团。d.支链上连有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。2-甲基-5-（1，1-二甲基丙基）癸烷e.名称的排列顺序中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。5-丙基-4-异丙基壬烷4-isopropyl-5-propylnonane[注意]1）相同取代基数目用汉文数字二、三...表示；2）取代基位号用阿拉伯数字表示；3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。以板书表示烷烃分子中的碳都是sp3杂化。甲烷具有正四面体的结构特征。当烷烃

7、中的碳原子数大于3的时候，碳链就形成锯齿形状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。2.3烷烃的结构特征σ键的定义*1电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。*2σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以自由旋转。在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。σ键的特点1.碳的SP3杂化和σ键的形成基态时C：1S22S22Px12Py12Pz0四个C-Hσ键六个C-Hσ键一个C-Cσ键C-C键长:154pmC-H键长:107pm键能:345.6kJ/mol键角:109.5o；σ键可以饶轴旋转。烷烃分子立体形状表示方法：实线-键在纸平面上;楔线-键在纸平

8、面前;虚线