有机化学第二章.doc

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1、致谢本册有机化学的课本问题及解答是在彭梦侠老师的指导下，以及在092班杨兰芳、092班蔡少丽、092班林佳敏、083班蔡世良同学的大力帮助下完成的。但是由于在时间上比较急促，仍有很多地方出现谬误。希望师弟师妹们发现后能及时更正！谢谢！2010年2月27日第二章问题2-1写出庚烷（C7H16）的同分异构体的构造简式和键线式。解：构造简式键线式问题2-2标出下列有机化合物中的伯、仲、叔和季碳原子。(CH3)2CHCH2CH(CH3)3解：问题2-3用系统命名法写出问题2-1中庚烷的各同分异构体的名称。解：庚烷；2-甲基己烷；3-

2、甲基己烷；2，2-二甲基戊烷3，3-二甲基戊烷；2，3-二甲基戊烷；2，4-二甲基戊烷3-乙基戊烷；2，2，3-三甲基丁烷问题2-4按照σ键的涵义，sp3-s、sp3-sp3是σ键，而1s和2px，2py和2pz能否形成σ键？解：1s与2px，2py和2pz沿着p轨道的对称轴方向重叠可形成δ键。问题2-5为什么在结晶状态时，烷烃的碳链排列一般呈锯齿状？解：由于sp3轨道之间的夹角为109。28‘，所形成的化学键的键角也应为109。28’，实际上只有对称结构的烷烃才有这样的键角，大多数烷烃的键角在111。～113。，尽管如此，

3、仍接近109。28’，故碳链呈锯齿状，在结晶状态时，碳链排列得整齐。问题2-6根据下列分子的凯库勒模型，写出其楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式。解：楔形透视式锯架透视式纽曼投影式（1）（2）问题2-7（1）解释正丁烷构象的能量变化曲线。（2）写出丙烷、戊烷的主要构象式（以楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式表示）解：把C1和C4做甲基，围绕C2-C3单键旋转，如固定C3,C4不变，C2旋转60度得到一个极限构象。从主教材图2-11可见，当C1和C4两个甲基处于交叉位置即（17）（17’）时，甲基之间及C2和C3上的氢原子之间

4、距离最远，斥力最小，能量最低，这是对位交叉式。当C2旋转60度时，得到部分重叠式（18）（18’），甲基与氢，氢和氢重叠，能量升高了14.6kJmol。再旋转60度，得到两个甲基处于交叉位置的邻位交叉式，能量比对位交叉式高3.3～3.7kJmol.再旋转60度，得到甲基与甲基，氢和氢全重叠的构象，能量最高，比对位交叉式高18.4～25.5kJmol.由此得到正丁烷极限构象的能量变化曲线。（2）解：丙烷楔形透视式锯架透视式纽曼投影式戊烷楔形透视式锯架透视式纽曼投影式问题2-8解释：异戊烷的熔点（-159.9℃）低于正戊烷（-1

5、29.7℃），而新戊烷的熔点（-16.6℃）却最高。解：熔点的高低决定于分子间的作用力。正戊烷是由奇数碳原子组成的碳链，比之异戊烷有较高的我对称性，故正戊烷分子排列较为紧密，分子间作用力也就大一些，所以其熔点高一些。新戊烷为高对称性分子，分子间作用力更大，晶格能较高，故熔点最高。问题2-9设氯、溴分别与甲烷起反应时的活化能为16.7kJ·mol-1、70.3kJ·mol-1，何者易起卤代反应呢？解：氯与甲烷反应的活化能较低，故氯与甲烷在光照下较之溴与甲烷在同样条件下易起反应。