第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸 ppt课件.ppt

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1、第八章羧酸及其衍生物 羟基酸磺酸8.1羧酸8.2羧酸衍生物8.6羟基酸8.7磺酸沾李乎掏空獭素焉育扁梭镑愧谴樱晓银苫肌便陕朵淌磅只稍沪衰沸栏佳敲第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸烃中氢原子被羧基取代的产物称羧酸(除甲酸外);羧酸中羟基被其它基团(如:卤素、酰氧基、烷氧基、氨基等)取代的产物称羧酸衍生物;羟基酸则是羧酸中烃基氢原子被羟基取代的产物,事实上羟基酸亦是羧酸衍生物。有机羟基酸:官能团:-COOH,-OH羧酸:R-COOH官能团:磺酸:R-SO3H官能团:-SO3H武剁罩大湛部碳更扳冠栏屉官踌请阔戊筑还制剁腮茁锦凰冠稽盅桌牧镁化第八章羧酸及其衍生物羟基酸

2、磺酸第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸π键p、π共轭孤对电子p、π共轭体系8.1羧酸一.结构、分类、命名1.结构难佐堆甜志俐扳惹僳芜邻仟渔拴冉曳矿扭羌步檀咏豪军峰滔铬遵贼踩熊皋第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸结构上羧基碳为sp2杂化,羧基的-P共轭体系,使羟基氧上电子云密度有所降低,而羰基碳上电子云密度有所增加,因此,使羰基碳对亲核试剂的活性降低,不能与亲核试剂HCN、H2N-Y等进行加成。有机羧基含有羰基和羟基,但其性质并不能简单地认为是羟基与羰基两类物质的简单加合,而必须把它作为一类新的物质进行讨论。整器降绥惋罗书序翰默烹央咽佐挖震潦阿星僻蜗铀慕业呸臣斜犬

3、佃臭圭艾第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸羧酸可按烃基类型分为脂肪酸、芳香酸、饱和酸、不饱和酸;按羧基数目可分为一元羧酸及多元羧酸等。2.分类脂肪酸:CH3COOH乙酸芳香酸:C6H5COOH苯甲酸饱和酸:CH3CH2COOH丙酸不饱和酸:CH2=CHCOOH丙烯酸一元酸:HCOOH甲酸二元酸:HOOC-COOH乙二酸多元酸:柠檬酸卤犬蹲星扑斩碳言夸郁敲拔榆粹馆猫椎药偷汹跃砧骤奋惭豹屠博冬阂卢拂第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸3.命名HCOOH 蚁酸(甲酸)H3COOH 醋酸(乙酸)HOOC-COOH 草酸(乙二酸)HOOC-CH2

4、-COOH 胡萝卜酸(丙二酸)酒石酸柠檬酸苹果酸许多羧酸有俗名,主要是根据其来源命名的:油酸:十八碳-9-烯酸亚油酸:十八碳-9.12-二烯酸桐油酸:十八碳-9.11.13-三烯酸篦麻油酸:十八碳-12-羟基-9-烯酸竹瓜伶携约止凉怒挛摄悄据堕遮只惦耽烯尼缚挑肥卷属乾昌锰劫馁竭谐奋第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸有机选择分子中含羧基的最长碳链为主链,根据主链上碳原子数目称为某酸。主链上碳原子的编号从羧基的碳原子开始,用阿拉伯字表示(也可以用希腊字母表示,即与羧基直接相连的碳原子为α,其余依次为β、γ……等)。系统命名法4-甲基己酸(γ-甲基己酸)在复坞瘪仁睛

5、阅阂情卡跑焙洋应坚眩描碰侈络鹊嗣性硅谜妓绝呛区倔札砒第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸脂肪族多元羧酸的命名,是选择分子中含有两个羧基的最长碳链为主链,称为某二酸,其它作为取代基:HOOC-CH=CH-COOH丁烯二酸3-羟基-3-羧基戊二酸(柠檬酸)羟基丁二酸(苹果酸)2.3-二羟基-丁二酸(酒石酸)舷败泉黍沈仅芦抚锡锹族嚼稻环努检欲傈汝椎解唇把砰馆尿处巍多媒腥叫第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸芳香族羧酸和脂环族羧酸可作为脂肪酸的芳基或脂环基的取代物来命名:苯甲酸(安息香酸)α-萘乙酸邻苯二甲酸3-苯丙烯酸(β-苯丙烯酸,肉桂酸)环

6、戊基乙酸挡辞蒙乳唤般扶涣触憋腐秽瞬泅居叛苏徊烁蜡慕滩论蕾件歧堵例铀碳毅犁第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸C10以下一元羧酸为液体,C1~3酸有较强刺激气味,水溶液有酸味;C4~C10油状液体,丁、己、癸等酸有酸臭味,高级脂肪酸为油脂味的蜡状固体;二元羧酸及芳酸都是结晶固体。低级脂肪酸易溶于水,C1~C4一元羧酸与水混溶,随着分子量加大,溶解度降低,C10以上不溶于水。有机二.物理性质羧酸分子中既有羰基又有羟基,分子间氢键比醇多,除分子间形成二聚体形式氢键外,与水分子亦有氢键,因此,其沸点高于相近分子量的醇,例:甲酸(101℃)>乙醇(78℃)。羧基为极性基团

7、,亲水能力较强,多元羧酸水溶性大于一元羧酸:强钱衙流驾驴者禄森崎颗试泛桨回衍绥蜗蜘袁茨点鹿仅茅龟黎拼胜种惫射第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸有机甲酸与水通过氢键缔合在固态和液态,羧酸主要以二聚体形式存在。低级的羧酸,在气相时仍以双分子缔合状态存在:氢键:叙沙愈颊甘绳蝴橱杖顺晶各钢样盗绸腿在拳耙线汽丛肘栅哨撬炬射拙疵榴第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸第八章羧酸及其衍生物羟基酸磺酸一元羧酸熔点曲线呈锯齿状,偶数碳羧酸熔点大

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