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1、第二章烷烃和环烷烃 自由基取代exit教学目的要求1、掌握烷烃同系列及构造异构，环己烷的构象；烷烃和环烷烃命名法。σ键的形成和特点.2、熟悉烷烃的熔点、沸点的变化规律烷烃卤代反应，自由基的稳定性顺序。小环烷烃的结构特点及化学性质.3、了解常见烷烃及烷烃分类。难点：构象分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体。第一节分类、异构1、分类2、烷烃的异构现象碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体构型异构体构象异构体几何异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构象构造异构体同分异构体（结构异构体）立体异构体有机化合物的异构现象构象一个已知构型的分子，仅由
2、于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。构象异构体单键旋转时会产生无数个构象，这些构象互为构象异构体（或称旋转异构体）。（一）碳架异构体（二）构象异构体（三）旋光异构体烷烃的异构现象第二节命名1.碳的级2.普通命名法3.系统命名法（P44表2-2，课后熟悉英文名称）（1）烷基命名（2）开链烷烃命名（选主链；编号；命全名）（3）环烷烃命名1）单环烃2）稠环烃例如三环[3.2.1.0]辛烷2,4烷烃分子中的碳都是sp3杂化。甲烷具有正四面体的结构特征。当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。一
3、、烷烃的结构特征第三节结构在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。σ键的定义1、电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。2、σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以自由旋转。σ键的特点二.小环烷烃的结构当碳原子的键角偏离109°28′时，便会产生一种恢复正常键角的力量。这种力就称为张力。键角偏离正常键角越多，张力就越大。张力学说的内容小环烷烃的结构实际上，在三元环及四元环中，碳碳键并不是沿键轴方向重叠的σ键。而是一种非“正规”的单键，成键的强度较弱，因而容易发生断裂。由此可见：（1）键的重叠程度小，稳定性下降。（2）电子云分布在两核
4、连线的外侧，增加了试剂进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质。1、预习烷烃构象、烷烃和环烷烃性质；2、作业：P452.5；P482.7课后预习与作业伞式 锯架式纽曼式交叉式构象重叠式构象伞式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物（1）表示方法第四节构象１、乙烷的构象（2）乙烷构象势能关系图乙二醇2-氯乙醇注意：在化学反应中，分子不一定都以优势构象参与反应，影响构象稳定行因素除了扭转张力和范德华力外，还可能有偶极-偶极相互作用和氢键等影响（3）乙烷衍生物的构象分子优势构象不一定都是对位交叉。大多数分子主要以交叉式构象的形式存在；但在乙二醇和2-氯乙醇分子中
5、，由于可以形成分子内氢键，主要是以邻交叉构象形式存在。如：2、正丁烷的构象正丁烷的构象比较乙烷要较为复杂一些。正丁烷的极端典型构象有四种：全重叠式邻位交叉部分重叠式对位交叉式能量旋转角正丁烷的构象势能关系图高级烷烃的碳链呈锯齿形由于分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。平面式折叠式四元环转换能量E=6.3KJmol-13、环烷烃的构象（1）环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象五元环信封式半椅式(1)环己烷椅式(ChairForm)构象的画法锯架式纽曼式1）椅式构象（优势构象）（2）环己烷的构象1.有6个a(axial)键，有6个e(equat
6、orial)键。有C3对称轴。（过中心，垂直于1,3,5平面和2,4,6平面，两平面间距50pm）3.有构象转换异构体。（K=104-105/秒）2)环己烷椅式构象的特点4.环中相邻两个碳原子均为邻交叉。a键转变成e键，e键转变成a键；环上原子或基团的空间关系保持。（１）一取代环己烷的构象（2）二取代环己烷的构象（3）多取代环己烷的构象（2）、取代环己烷的构象（1）环己烷船式(Boatform)构象的画法2）.环己烷的船式构象（一般了解）锯架式纽曼式1、1,2,4,5四个碳原子在同一平面内，3,6碳原子在这一平面的上方。2、1,2和4,5之间有两个正丁烷似的
7、全重叠,1,6、5,6、2,3、3,4之间有四个正丁烷似的邻位交叉。(2)环己烷船式构象的特点:第五节物理性质t外观： 状态颜色气味物理常数： 沸点（bp)熔点（mp)折光率（n)旋光度[α]λ密度（D)溶解度偶极矩（μ）光谱特征物理性质偶极-偶极力（极性性分子之间）氢键（影响沸点、溶解性、生物大分子结构）色散力(又称范德华力)（瞬时偶极，有加和性，和分子间距离有关）结构分子间作用力（影响物理性质重要因素）烷烃是非极性分子，分子间只有微弱的色散力相互吸引。见书P60实例一、分子间作用力沸点大小取决于微弱的范德华力烷烃沸点的特点（1）沸点一般很低。（非极性，只
8、有色散力）（2）随相对分子质量增大而增大。（运动能量
