烷烃和环烷烃自由基取代反应

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1、第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应2-1烷烃的同系列和同分异构现象；2-2烷烃和环烷烃的命名；2-3烷烃和环烷烃的结构；2-4烷烃和环烷烃的物理性质；2-5烷烃和环烷烃的化学性质；2-6烷烃的卤代反应历程2-7重要的烷烃和环烷烃一烷烃的同系列§2-1烷烃的同系列和同分异构现象系列差：CH2称为同系列的系列差，也称系差。烷烃的通式CnH2n+2同系物：同系列中的各个化合物互称同系物。CH4C2H6C3H8C4H10C5H12……同系列：具有一个通式，结构相似，性质相似的化合物系列。二烷烃的同分异构现象（1）异构类型1.构造异构：在有机化合物中，分子式相

2、同，而构造不同的化合物称为构造异构体。2.碳链异构，碳链的连结方式和次序不同；4.官能团异构，相同的原子组成不同的官能团。3.位置异构，取代基或官能团的位置不同；（2）书写要点：以己烷为例:P课本16页1.首先写出最长的直碳链。2.把主链缩短一个碳原子当取代基（即甲基）。3.把主链缩短两个碳原子当两个取代基（即两个甲基），或当一个取代基（一个乙基），取代在主链上。4.碳链写好，在补上氢原子。己烷的五种同分异构体：3.构造式的书写方法构造简式构造式键线式构造(Constitution)：分子中原子互相联结的方式和次序。几个基本概念：§2-2烷烃和环烷烃的命名和伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称

3、为伯、仲、叔氢原子；伯、仲、叔、季碳原子；1º2º3º4º不同类型的氢原子反应性能是有一定差别的。①碳原子和氢原子的类型②烃基烃分子中去掉一个氢原子剩下的原子团称为烃基。用R表示去掉等性氢得到相同的烃基，去掉不等性氢得到不同的烃基甲基(Me)乙基(Et)丙基(Pr)丁基(Bu)异丙基(i-Pr)异丁基(i-Bu)仲丁基(s-Bu)叔丁基(t-Bu)亚甲基亚乙基1,2-亚乙基1,3-亚丙基烷烃分子去掉两个氢原子后，剩下的基团叫亚基。如果从不同碳原子上去掉两个氢原子，应表明去掉氢原子的位置。③次序规则（a）取代基游离价所在的原子，原子序数大的优先；原子序数相同时，则按同位素的质量数。（b）游

4、离价所在的原子相同时，则依次比较和该原子相连的第二个原子；第二个原子相同时，再比较第三个，依此类推。（c）含有双键和三键的基团，可以认为连有两个或三个相同原子。看作看作>看作看作>故根据次序规则，几种常见烃基次序如下：一普通命名法由碳原子的数目依次称为甲烷、乙烷……癸烷，自十一个碳原子以后依次称为十一烷、十二烷……异构体可以在名称前加形容词正、异、新来表示。正：直链异：碳链一端有构造，而无其它支链。新：碳链一端有构造。正戊烷异戊烷新戊烷新己烷二系统命名法1、烷烃的系统命名规则直链烷烃的命名：与普通命名法基本一致，只是把“正”字去掉。普通命名法:正己烷系统命名法:己烷支链烷烃的命名：与普通

5、命名法基本一致，只是把“正”字去掉。①选择最长的碳原子直链作为主链，支链作为取代基，根据主链所含碳原子数称为“某烷”；主链碳原子编号，使取代基的位次最小；烷基和烷基的位数写在主链的前面，阿拉伯数字和汉字之间用“-”连接；取代基不同时，要把小的写在前面；如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四……等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用"，"隔开。基团的“大小”，应按次序规则确定：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷当主链的选择有多个相同长度的链可供选择时，应选支链数目最多的作为主链。2,2,7,7,8当主链碳原子编号有选择性时，要遵循最低系

6、列原则。所谓"最低序列"指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为"最低系列"。-五甲基壬烷2,3,3,8,8×2、环烷烃的命名在同数目碳原子的开链烃名称前加“环”字。碳原子编号时，应使取代基的位次尽可能最小。只有一个取代基，其编号“1”可省略。有两个或两个以上不同的取代基时，则用“次序规则”决定基团的排列先后，把较低基团排在后面。甲基环戊烷1-甲基-4-异丙基环己烷1，1-二甲基-3-乙基环戊烷分子中有不饱和碳碳键，命名时应使不饱和键上的碳编号最小。3-甲基环戊烯1-甲基环戊烯3、多环脂肪烃的命名：课本20页（1）桥环

7、烃：两个碳环共用两个或两个以上碳原子。命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如左图）。其它同环烷烃的命名。编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷二环[2.2.0]己烷7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷（2）螺环烃：两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。螺[3.4]辛