炔烃和二烯烃ppt课件.ppt

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1、第四章炔烃和共轭双烯[本章内容]：1、炔烃的结构---掌握2、炔烃的命名---掌握3、炔烃的性质·物理性质---了解·化学性质---掌握4、共轭烯烃的命名和异构现象---掌握5、共轭体系的特性---理解6、共轭烯烃的化学性质---掌握7、诱导效应与共轭效应---理解§4-1炔烃的结构含有碳碳叁键（C≡C）的碳氢化合物称为炔烃。链状单炔烃的通式为CnH2n-2。CH≡CHCH3-C≡CHCH3-C≡C-CH3乙炔丙炔2-丁炔二烯烃的通式也是CnH2n-2，是含有两个碳碳双键的不饱和烃，它跟炔烃是同分异构体，

2、性质各异。§4-1炔烃的结构C—Cσ键C—Hσ键一个键两个键§4-1炔烃的结构随S成分增加,碳碳键长缩短；随S成分增加,碳原子电负性增大。（S成分越大,核对电子的束缚能力越强，电子云越靠近C原子，电负性增大）C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强。原因：sp碳原子的电负性越大，故在≡C－H中，形成C－H键的电子对主要位于碳原子周围。从而使氢原子带部分正电荷，所以它容易给出电子，形成氢离子。§4-2炔烃的命名①选含三键的最长碳链为主链；使三键的编号最低。若有双键选含二者的最长碳链为主链

3、。三键或双键的编号遵循“最低系列”。②若双键、三键处于相同的位次供选择，优先给双键以最低的编号，书写时先烯后炔。5-甲基-1-己炔3-甲基-1-己烯-4-炔4-己烯-1-炔1-丁烯-3-炔12651234512456§4-2炔烃的命名HCC-CH3CC-HCCCH2-乙炔基1-丙炔基2-丙炔基几个重要的炔基：1、CHCCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2命名以下化合物：2、CH3-CH=CH-CH2-CH-CH=CH-C≡C-CH3CH2-CH=CH24,8-壬二烯-1-炔6-烯丙基-4,8-

4、癸二烯-2-炔148124810§4-3炔烃的性质简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。3)炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。原因：炔烃分子较短小、细长，在液态和固态中，分子可以彼此很靠近，分子间的范德华作用力很强。2)炔烃分子极性比烯烃稍强。例如：CH3CH2C≡CHCH3CH2CH＝CH2μ＝0.80Dμ＝0.30D4.3.1物理性质§4-3炔烃的性质4.3.2化学性质1.还原反应1)、催化氢化在常用的催化剂铂和钯的催化下，氢和炔烃加成，生成烷烃，难以分离得

5、到烯烃。林德拉(Lindlar)催化剂(钯附着于碳酸钙及少量氧化铅上，使催化剂活性降低)只加成一分子氢得到顺式加成产物——烯烃。表明：催化剂的活性对催化加氢的产物有决定性的影响！§4-3炔烃的性质4.3.2化学性质2)、用碱金属(K、Na、Li)及液氨还原炔类化合物在液氨中用金属钠还原，主要生成反型烯烃衍生物。两个烷基处于反型比较稳定。Na＋NH3(液)Na＋＋e-(NH3)蓝色溶液§4-3炔烃的性质4.3.2化学性质2.亲电加成[思考题]为什么亲电加成的活性：炔烃<烯烃？符合马氏规则溴的四氯化碳溶液可用

6、来鉴别炔烃（溴水与炔烃反应时褪色的速度比烯烃慢）反应分两步进行，可控制进一步反应，成为一种制卤化烯的方法。解释:由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子的电负性强，因而电子与sp碳原子结合更紧密，尽管三键多一对电子，也不容易给出电子与亲电试剂结合。1)、与卤化氢的加成2)、与卤素的加成§4-3炔烃的性质4.3.2化学性质烯醇一般不稳定，易发生异构化，形成稳定的羰基化合物。顺式加成反马氏加成3)、与H2O的加成4)、与硼烷的加成在稀酸水溶液中，炔烃比烯烃容易和水加成。RCCHBH30oCH2O2,HO-RCH

7、2CHOBH2HCCRH'§4-3炔烃的性质4.3.2化学性质3.炔烃与HBr加成也存在过氧化物效应，其产物也是反马氏规则的,且主要得到反式加成产物。CH3-C≡CH+HBr————>R-O-O-RCH3-C≡CH+Br·HHBrH3CC=CHHBrH3CC=CHBrH3CC=CHBrH3CC=C+Z型E型当下一步发生反应时，HBr从远离溴的一侧进攻更为有利：Br－HBr－HH3CHBrHC=C+Br·主要产物§4-3炔烃的性质4.3.2化学性质4.亲核加成定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成反应

8、称为炔烃的亲核加成。常用的亲核试剂有：ROH（RO-）、HCN（-CN）、RCOOH（RCOO-）§4-3炔烃的性质4.3.2化学性质1.CHCH+HOC2H5CH2=CHOC2H5碱，150-180oC聚合，催化剂聚乙烯基乙基醚粘合剂2.CHCH+CH3COOHZn(OAc)2150-180oCCH2=CH-OOCCH3聚合，催化剂H2O聚醋酸乙烯（PVAc)乳胶粘合剂聚乙烯醇（PVA）现代胶水醋酸乙烯酯乙炔及末端炔烃在