《护理专业资料》第13章-对映异构

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1、第十三章对映异构第一节对映异构体的旋光性第二节分子的手性和不对称性第三节含有一个手性碳原子的化合物的对映异构第四节构型的标记法第五节含有两个手性碳原子的化合物的对映异构晶轴平面偏振光Nicol棱镜偏振面一、偏振光和旋光性第一节 物质的旋光性偏振光可通过偏振光不能通过起偏镜检偏镜旋光性旋光性:物质能使偏振光的振动面旋转的性质。手性分子具有旋光性,具有旋光性的分子有手性。旋光仪右旋物质:“d”or“+”左旋物质:“l”or“-”旋光性物质对映异构体又称为旋光异构体或光学异构体在溶剂、温度和光的波长一定的条件下,旋光性物质的旋光角与溶液的质量浓度和液层厚度的乘积成正比。α=αm·ρ

2、B·dαm称为质量旋光本领或比旋光本领,它只与旋光物质的结构有关,是光学活性物质的特征常数。二、旋光角和质量旋光本领第二节 分子的手性和不对称性一、手性分子和对映异构体二、手性分子的不对称性一、手性分子和对映异构体人的左手和右手是不能同向重合的,其手指的排列正好相反。将左手对着镜子,所得的镜像恰好与右手相同。像这种左右手互为实物与镜像的关系,并且彼此又不能完全重合的特性,称为手性或手征性。左手和右手不能重合左右手互为镜像手性分子:凡与自身镜象不能重合的分子。手性分子(chiralmolecule)对映(异构)体:两种互为镜象、但不能重合的构型。2-氯丁烷对映体球棍模型图COO

3、HOHCH3HCCOHH**COOHOHH3CCH*[定义]连有四个不同的原子或基团的碳原子。[标示]“C*”手性碳原子含一个C*的分子一定是手性分子,含一个以上C*的分子则不一定是手性分子二、手性分子的不对称性分子的对称性又与对称因素密不可分。常见的对称因素有对称面和对称中心。(1)对称面:设想分子中有一平面,它可以把分子分为互为镜像的两个部分,这个平面称为该分子的对称面。分子对称面示意图(2)对称中心:设想分子中有一个点,从分子中任何一个原子或基团出发,向该点引一直线并延长等距离而遇到相同原子或基团,这个点称为分子的对称中心。分子对称中心示意图手性与分子的对称因素对称因素

4、(对称面、对称中心)无有有无手性有无旋光性第三节 含有一个手性碳原子的 化合物的对映异构含有一个手性碳原子的化合物都是手性分子,具有旋光性,有一对对映体。两种乳酸分子的球棍模型及费歇尔投影式①横前竖后;C*用“十”字的交叉来表示。②标准Fischer投影式:主碳链直立,编号小的居上。123费歇尔(Fischer)投影式COOHOHCH3H相当于构型还可用透视式表示。透视式是按透视原理画出的,假定手性碳原子在纸面上,楔形实线

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