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时间：2022-02-04
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1、10-1第十章含氮和含磷有机化合物本章教学目的和要求：掌握胺的结构和性质，了解胺的碱性强弱比较及原因、重氮盐的生成及在合成上的应用。胺的分类和命名重氮盐和偶氮化合物胺的结构与化学性质第十章含氮和含磷有机化合物返回总目录1．分类一、胺的分类和命名脂肪R－N－H（R），芳香Ar－N－；1°，2°，3°，4°官能团分别为-NH2，NH……返回伯胺（primaryamines）：R-NH2,氨基仲胺（secondaryamines）：R2-NH,亚氨基叔胺（tertiaryamines）：R3-N,次氨基季铵（quaternar
2、yamines）：R4-N返回2．命名习惯法：简单的一级胺以所连烃基的名称称某胺；相同烃基合并，不同烃基按优先顺序依次注明；同时连Ar和R时以芳胺为母体，注明N原子所连的R。系统法：复杂的胺将－NH2或较小烃基与N组成的原子团作取代基，季胺类化合物的命名类同无机铵盐和铵碱。返回结构与性质返回胺的结构：N以sp3方式杂化后的四条轨道中容纳五个电子。其中一条轨道被孤电对占据，形成不等性杂化，胺的许多性质与N原子上这对孤电对相关。当N为手性N时（3°胺）存在对映异构，但两者能量差较小25J/mol，不可拆分；4°铵离子确存在对
3、映异构。芳香胺中N以sp2杂化，p轨道容一对电子与芳环形成p-π共轭体系，产生两种电效应-I和+C，且+C>-I；结果使N原子上的电子密度下降，芳环上电子密度增大，N－H有较大的极性。返回（一）碱性：碱性次序：季胺>脂肪胺>NH3>芳香胺（主要取决于电子效应）脂肪胺（气相或水溶液中）3°>2°>1°（主要取决于电子效应）（水溶液中）2°>3°>1°返回脂肪胺水溶液中碱性受多种因素影响：1）电子效应：R－为给电子基，故3°>2°>1°2）溶剂化效应：形成氢键多，溶剂化程度大，铵离子稳定性大，故1°>2°>3°3）空间效应：
4、阻碍H+接近N原子，故1°>2°>3°芳香胺：三种效应的影响一致，故1°>2°>3°利用胺的碱性，可分离提纯胺类化合物返回（二）胺的亲核性1.与RX反应：返回2.磺酰化（兴斯堡反应）：返回返回返回——分离、鉴定不同类型胺返回3.硝化反应返回返回5.胺的酸性(acidity)：——极弱胺和二乙胺的酸性强度相当于甲苯分子中甲基上的氢。N-亚硝基化合物是强致癌物质。它与胃酸作用，产生亚硝酸，后者与有机体一些具有仲胺结构的化合物作用，生成亚硝基胺，能引起癌变。为了改善食物的色、香味和保存期不致腐败，常给食品添加一些化学物质或防腐
5、剂。这些食品添加剂必须对人体无害。在鱼类、肉类加工添加硝酸盐，主要是作发色剂，但也有防腐剂的作用。如腊牛肉、香肠及火腿等。这些盐类的添加量都有严格限制，因为这类防腐剂容易变成有较强致肠胃癌作用的亚硝胺。返回重氮化合物和偶氮化合物返回1.放氮反应返回2.保留氮反应返回
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