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1、一锅法合成一锅法合成摘要：本文我们以芳醛、2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮、5-氨基四氮唑为原料，在醋酸溶剂下，15oC一锅法合成四唑并[1,5-a]噻喃并[3,4-d]嘧啶-8(5H)-酮类化合物，并通过IR和1HNMR确证产品的结构。该方法和其它方法相比具有操作简单，反应条件温和，产率高和环境友好的优点。关键词：醋酸溶剂、四唑并[1,5-a]噻喃并[3,4-d]嘧啶-8(5H)-酮、环境友好One-potsynthesisoftetrazolo[1,5-a]thiopyrano[3,4
2、-d]pyrimidin-8(5H)-oneLinJiayanTutor:YaoChangshengAbstract:Thesynthesisoftetrazolo[1,5-a]thiopyrano[3,4-d]pyrimidin-8(5H)-oneviatheone-potreactionofaromaticaldehyde,2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dioneand1H-tetrazol-5-amineat15oCinglacialaceticacid.Thestruc
3、turesofproductswerecharacterizedbyIR,1HNMRspectra.Comparedtoothermethods,thisnewmethodhastheadvantagesofeasierwork-up,milderreactioncondition,highyieldsandenvironmentallybenignprocedure.Keywords:glacialaceticacid,tetrazole,and[1,5-a]furanandthiophene
4、[3,4-d]pyrimidine-8(5H)-ketones,environmentallybenign1.导言：噻喃类化合物是生命活动中一类很重要的物质,因具有较强的抗菌、杀菌、抗癌、抗高血压、抗抑郁、抗氧化、消炎、止痛等活性[1-4]而受到广泛地关注。二氢嘧啶类化合物(DHPM)显示出广泛的药理和生物活性[5-6]，目前报道的该类化合物可作为钙离子通道阻滞剂[7]，具有抗癌[8-9]，消炎镇痛[10]等活性。噻喃并嘧啶类化合物含有较强生物活性的噻喃和嘧啶骨架，这类化合物具有极其重要的活性和
5、用途，例如：抗HIV病毒[11]，抗炎、抗菌活性[12]，PARP-1抑制剂[13]，还可以降低血糖，治疗糖尿病[14-17]。由于噻喃并嘧啶衍生物具有多种药物和生物活性，所以引起了人们极大的关注。例如：Rosowsky等[18]报道过以苯并噻喃酮和氰基胍为原料合成噻喃并[3,4-d]嘧啶类化合物，其具有反应时间长，步骤复杂，产率低等缺点。8一锅法合成鉴于噻喃并嘧啶衍生物的重要生物活性，迫切需要寻找一种简单、省时、有效、便捷的合成方法来对这类化合物进行更好的结构修饰，以期获得新的具有重要活性部位
6、及潜在生物活性的四唑并[1,5-a]噻喃并[3,4-d]嘧啶-8(5H)-酮类化合物。本文我们用芳醛、2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮、5-氨基四氮唑为原料，一锅法高产率的得到了一系列新的四唑并[1,5-a]噻喃并[3,4-d]嘧啶-8(5H)-酮类化合物(Scheme1-1)。Scheme1-12.实验部分：2.1仪器：熔点用XT-5型显微熔点仪测定；红外光谱在岛津FTIR-8101型红外光谱仪上测定，KBr压片；核磁共振谱在BrukerDPX400核磁共振仪上测定，FA1004N型电子
7、天平，TYHW型电热套，85-1型磁力搅拌器2.2试剂：对溴苯甲醛、对氯苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、邻氯苯甲醛、邻氟苯甲醛、2,3-二氯苯甲醛、2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮、5-氨基四氮唑、醋酸2.3合成通法：合成通法：将芳醛(1mmol)、2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮(1mmol)、等量的5-氨基四氮唑(1mmol)，以及10mL冰醋酸混合放入50mL的圆底烧瓶中，15o8一锅法合成C下反应直至反应完全(TLC监测)，反应体系倒入50mL水中，抽滤，粗产品用95%乙醇重结晶后得
8、到纯的产品四唑并[1,5-a]噻喃并[3,4-d]嘧啶-8(5H)-酮类化合物。表1：合成的目标化合物EntryArTime(h)IsolatedYield(%)M.p(oC)4a4-BrC6H4692260.5-262.34b4-ClC6H4790261.4-262.54c4-OCH3C6H4885262.2-263.44d2-ClC6H4787285.3-287.24e2-FC6H4890>3004f2,3-Cl2C6H3786>3002.4实验数据:4a：1HNMR(400MHz,DMSO
