黄酮类化合物ppt-1

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1、第五章黄酮类化合物Flavonoids1本章重点掌握内容结构类型性质：溶解性，酸性，显色反应提取方法分离方法：聚酰胺法，葡聚糖凝胶法结构鉴定方法：UV，NMR，MS2第一节概述一、定义黄酮类化合物是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物。（原定义）黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互连接而成的一系列化合物。3二、分类C3-位有无OH，有：为黄酮醇(Flavonol)，无：为黄酮(Flavone)。C2，C3饱和，加“二氢”。二氢黄酮（醇）(Flavanone)B环连在C3位，为异黄酮（Isoflavone）C环开环，称查耳酮（C

2、halcone）4C环还原，称黄烷类黄烷-3，4-二醇黄烷-3-醇其它类型：花色素类橙酮类高异黄酮山酮5槲皮素大豆素异黄酮双黄酮例6三、存在形式多以苷存在：O-苷和C-苷糖的种类：单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖（Rha1—6Glc），新橙皮糖（Rha1—2Glc）等三糖：龙胆三糖，槐三糖酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖7第二节性质和颜色反应一、性状，色泽性状：多为结晶，少数为无定形粉末。颜色：交叉共轭系统黄酮（醇）及其苷类呈灰黄-黄色查耳酮：黄

3、-橙色二氢黄酮（醇）：无色异黄酮：微黄色花色素及花色苷：红色（pH<7），紫色(pH8.5)，蓝色(pH>8.5)8二、溶解度黄酮(醇),查耳酮二氢黄酮(醇)花色素游离苷元：难溶于水，易溶于甲醇，乙醇，乙酸乙酯，乙醚等有机溶剂中苷：溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯、氯仿水溶度：苷元<苷，糖链越长，水溶度越大。水溶性平面型分子非平面型分子离子9三、酸碱性酸性：分子中具酚羟基，具酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺酸性强弱取决于羟基的数目和位置：7,4’-OH>7-或4’-OH>一般OH>5-OH10三、酸碱性碱性：1

4、-位氧原子，有未共用的电子对，表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成氧盐。11四、显色反应（一）还原反应HCl-Mg反应：黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）及苷（+）橙红-紫红查耳酮、橙酮、儿茶素类（黄烷醇类）（—）异黄酮（—）（少数显色）12四、显色反应（一）还原反应HCl-Zn反应：二氢黄酮醇，黄酮醇-3-O-糖苷（+）红-紫色二氢黄酮醇-3-O-糖苷，黄酮醇（—）四氢硼钠反应：二氢黄酮（+）紫-紫红色。（二氢黄酮与磷钼酸试剂反应呈棕褐色）13（二）络合反应锆盐：2%二氯氧化锆(ZrOCl2)生成黄色络合物的稳定性：3

5、-OH，4-C=O（二氢黄酮醇除外）大于5-OH，4-C=O锆-枸橼酸反应：鉴别黄酮中3-OH或5-OH枸橼酸黄色褪色(只有5-OH)样品+ZrOCl2黄色(3或5-OH黄酮)黄色不褪(有3-OH)14（二）络合反应铝盐：1%AlCl3或Al(NO3)3生成黄色,并有荧光铅盐：1%醋酸铅及碱式醋酸铅生成黄~红色沉淀镁盐：醋酸镁甲醇溶液二氢黄酮(醇),显天蓝色荧光,有5-OH更明显黄酮(醇)、异黄酮，显黄~橙黄~褐色氯化锶（SrCl2）：氨性甲醇溶液;具有邻二酚羟基黄酮类反应生成绿色~棕色~黑色沉淀15（三）硼酸显色反应——鉴别

6、5-OH黄酮在酸存在下，生成亮黄色。如：加草酸，显黄色并有绿荧光；加枸橼酸，只显黄色。（四）碱性试剂NH3蒸气，颜色加深，可逆；Na2CO3反应不可逆。二氢黄酮遇碱开环，生成查耳酮，显橙黄色。黄酮类有邻二酚羟基或3，4‘-二羟基，在碱液中易氧化，生成由黄色、深红色至绿棕色沉淀。16问题：预测芦丁的显色反应结果HCl-Mg反应HCl-Zn反应NaBH4反应锆-枸橼酸反应SrCl2反应硼酸+草酸反应Molish反应（+）（+）（-）黄色，加枸橼酸,褪色（+）（+）黄色（+）17第三节提取和分离一、提取与粗分苷元：用氯仿、乙醚、乙

7、酸乙酯等回流提取苷及极性大的苷元：用丙酮、乙酸乙酯、乙醇、甲醇、醇-水加热提取溶剂萃取法（系统分离法）碱提取酸沉淀法炭粉吸附法18溶剂萃取法药材水或醇-水，加热提取提取液浓缩，加3~4倍量醇（水提醇沉法）醇水液沉淀(水杂)浓缩，回收醇，加水水液依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取石油醚层(叶绿素胡萝卜素脂溶性成分)氯仿层(黄酮苷元)乙酸乙酯层(极性大苷元极性小的苷)正丁醇层(黄酮苷)水层(多糖蛋白质)19碱提取酸沉淀法原理：酚羟基与碱成盐，溶于水；加酸后析出。碱：常用Ca(OH)2，即石灰乳或石灰水。优点：一方面可使含酚羟

8、基化合物成盐溶解，另一方面可使含COOH杂质（如果胶、粘液质、蛋白质等）形成不溶的沉淀。注意：碱性不宜过强，以免破坏黄酮母核；酸化时，酸性不宜过强，pH3~4即可，以免形成盐而溶解。20炭粉吸附法用于黄酮苷的精制利用活性炭吸附黄酮苷的原理，将吸苷炭粉，依次用沸甲醇，沸水，7%