黄酮类化合物.ppt

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1、第五章黄酮类化合物（Flavonoids）朱伟明黄酮类化合物的结构特征、分类及其生合成途径；黄酮类化合物的理化性质；黄酮类化合物的提取方法；黄酮类化合物的结构测定方法：UV、1H-NMR、13C-NMR及MS。黄酮的主要内容§5.1结构、分类、及其生物合成途径一、结构特征1.原定义：2-苯基色原酮的衍生物。第五章黄酮类化合物（Flavonoids）广布于植物界，多呈黄色或淡黄色，故称黄酮。在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在。2.现定义：两个苯环通过一个三碳单元连接而成的系列化合物。黄色粉末，无嗅无味

2、。不溶于水，可溶于稀KOH溶液。具有抗癌、抗炎、抗病毒、抗氧化等药理作用（1）多羟基或甲氧基取代：3-、5-、7-、3´-、4´-位；（2）甲基、异戊烯基取代：8-位；（3）糖基取代（苷）氧苷（C-O-Gly）：3-、7-、3´-、4´-位；碳苷（C-Gly）：6-、8-位；糖类型：单糖、双糖、三糖甜度：新橙皮苷二氢查耳酮=2000×蔗糖；柑橘苷二氢查耳酮=300×蔗糖m.p.187oCAdrenergic(肾上腺素)receptorblockingprops.扩张冠状动脉二、结构类型1.C3部分开链：查耳酮及二氢

3、查耳酮chalconedihydrochalcone2.C3部分六元环：(1)苯基连在2-位：黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）R=H:flavoneR=OH：flavonolR=H:flavanoneR=OH：flavanonol（2）苯基连在2-位，但4-无羰基：花色素和黄烷醇1-位为氧正离子——花色素（anthocyanidin）3-,4-为-OH——黄烷醇（flavanol）玫瑰花：具有抗癌活性：诱导肿瘤细胞凋亡、抑制血管生成R=H:3-olR=OH:3,4-diol中药儿茶：具有抗氧化、抗艾滋病毒，抑菌等多种功效

4、。Antihaemorrhagic（抗出血）,vitaminPfactor（3）苯基连在3-位：异黄酮与二氢异黄酮大豆：黄色或淡黄色粉状、味微苦。主要用于妇女更年期综合症、骨质疏松。Isoflavanone鱼藤：具有杀虫和毒鱼作用。对蚜虫的毒性是烟碱的11-16倍、对苍蝇的毒性是除虫菊的7倍。水中的浓度为0.077ppm时，足以使鱼昏迷死亡。Isoflavone3.C3部分为五元环——橙酮类（aurone）：噢哢黄花波斯菊：Deeporange-yellowprisms,细胞碘化甲腺氨酸脱碘酶抑制剂。4.其它黄酮类

5、（1）高异黄酮（homoisoflavone）（2）双苯吡酮类（xanthones，口山酮）（3）双黄酮类（biflavones）：3',8"-；8,8"-（1）高异黄酮（homoisoflavone）（2）双苯吡酮类（xanthones，口山酮）练习：黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位者是（　）；C环的2,3位为单键的是（　）；C环为五元环的是（　）；C环开环的是（　）；C环上无羰基的是（　　）或（　　）。下列结构属于哪类黄酮类化合物？知母：Pale-yellowneedles,具有止咳去

6、痰作用三、生物合成途径CHS四、生物活性2.对心血管系统的作用1.清除人体自由基作用具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧化作用。另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌、抗突变等作用。B环上邻二酚羟基的存在，可极大地增强其抗氧化性从我国独有的国槐的花蕾中提取的植物药，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，是国内治疗心脑血管疾病制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品的生产。3.抗肝脏毒作用从水飞蓟种子中获得，具有保肝作用，用于治疗肝炎、肝硬化、中毒性肝损伤以及脑水肿。

7、4.抗炎芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。5.抗菌及抗病毒作用如木樨草素、黄芩苷、黄芩素。6.解痉作用异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛；大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解高血压患者的头痛等症状；杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫花素、羟基芫花素等还具有止咳祛痰的作用。7.雌性激素样作用大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能是因为它们与己烯雌酚结构类似。一、物理性质1.颜色多呈黄色或淡黄色，但不同种类的黄酮，颜色略有差异：§5.2黄酮类化合物的理化性质黄酮、黄酮醇：灰黄~黄色查耳

8、酮、橙酮：黄~橙色异黄酮：淡黄色C3-部分饱和：无色7-、4'-连氧取代，颜色加深可见光下紫外光下棕色、亮黄色或黄绿色深黄棕色或亮黄色紫色无色花色素类化合物：颜色随pH不同而改变。不同开花期具有不同的颜色，如中药红花：活血通经，散瘀止痛，增加冠脉流量2.状态多为结晶性固体（苷元）少数为无定形粉末（苷）Lightyellowneedles,m.p.357-36