黄酮类化合物课件

《黄酮类化合物课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、黄酮类化合物Flavonoids第一节概述第二节理化性质及显色反应第三节提取与分离第四节检识与结构鉴定黄酮——大多呈黄色或淡黄色，且分子中多含酮基。1814年发现第一个黄酮类化合物——白杨素19世纪末德国人VonGerichten，VonKoslaneeki和英国人G.Perius开始研究，但进展较慢。1951年仅有104种（除黄酮苷）1974年1674种（其中苷902个，苷元772个）1993年超过4000个2007年10000多个（一）含义经典：2-苯基色原酮；广义：泛指两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化

2、合物,具有C6-C3-C6的基本骨架。（二）生物合成BAB环来自桂皮酰辅酶A或羟基桂皮酰辅酶AA环来自3个分子的丙二酰辅酶A（三）分布及存在形式分布广泛，主要存在于豆科、芸香科的植物中。黄酮类多与糖成结合成苷，可成O-苷，也有C-苷；在植物体内的分布以花、果、叶等部位为多；（四）结构类型——1.结构分类依据中央三碳链氧化程度B环连接位置三碳链是否成环黄酮类Flavones常见取代基A环：5，7-OHB环：3′，4′-OH木樨草素白杨素2-苯基色原酮2.主要骨架类型黄酮醇类Flavonol3-OH芦丁槲皮素二氢黄酮类Flavanon

3、es二氢黄酮醇类Flavanonols黄酮2，3-单键黄酮醇2，3-单键橙皮素R=H橙皮苷R=芸香糖基二氢槲皮素异黄酮类Isoflavones二氢异黄酮类Isoflavonones3-苯基色原酮葛根素（C-苷）大豆素查耳酮类Chalcones①三碳链不成环②编号不同新红花苷(无色)红花苷(黄色)醌式红花苷(红色)③与二氢黄酮为异构体橙酮类Aurones三碳链成五元环硫磺菊素矢车菊元R1=OHR2=H飞燕草苷元R1=R2=OH天竺葵苷元R1=R2=H⑨花色素类Anthocyanidins①1位氧盐②4位无羰基黄烷-3-醇类Flava

4、n-3-ols黄烷-3,4-二醇类Flavan-3,4-diols无色矢车菊素R1=OHR2=H无色飞燕草素R1=R2=OH无色天竺葵素R1=R2=H（+）儿茶素⑩黄烷醇类Flavanols3-OH3,4-OH花色素1、2-，3、4-单键黄酮类Flavones黄酮醇类Flavonol二氢黄酮类Flavanones二氢黄酮醇类Flavanonols小结：黄烷-3-醇类Flavan-3-ols黄烷-3,4-二醇类Flavan-3,4-diols异黄酮类Isoflavones二氢异黄酮类Isoflavonones(11)花色素类Anth

5、ocyanidins查耳酮类Chalcones二氢查耳酮类Dihydrohalcones(12)橙酮类Aurones双苯吡酮类Xanthones高异黄酮类Homoisoflavones双黄酮类biflavonoids2分子黄酮2分子二氢黄酮1分子黄酮+1分子二氢黄酮通过C-O-C、C-C相连银杏双黄酮素黄酮木脂素Flavonolignan1分子黄酮+1分子木脂素生物碱型黄酮黄酮骨架上连有含氮部分，如榕碱、异榕碱。水飞蓟素3.代表化合物举例木樨草素槲皮素芦丁（+）-儿茶素大豆素葛根素（五）生物活性对心血管系统的作用：降低毛细血管脆性

6、及异常通透性：芦丁、橙皮苷扩张冠状动脉，治疗冠心病：葛根素降压抑制血小板聚集及血栓形成抗肝脏毒作用：水飞蓟素、（+）-儿茶素抗炎作用：二氢槲皮素雌激素样作用：大豆素、染料木素等抗菌、抗病毒作用：木樨草素、黄芩苷、黄芩素槲皮素、山萘素、二氢槲皮素泻下作用：营石苷A解痉作用：异甘草素、大豆素第一节概述第二节理化性质及显色反应第三节提取与分离第四节检识与结构鉴定1.物态：多为结晶性固体，少为无定形粉末；2.光学活性：苷元：二氢黄酮（醇）、黄烷醇，具手性碳，有光学活性；苷：糖的引入，均有光学活性。一、性状3.颜色：与分子中是否存在交叉共轭

7、体系及助色团的类型、数目和取代位置有关。交叉共轭体系的存在与否；色原酮：无色异黄酮：微黄色二氢黄酮（醇）：无色黄酮（醇）、查耳酮：灰黄-黄色助色团的引入，颜色加深，7,4‘引入助色团，对颜色影响较大；花色素的颜色与pH值有关；红------紫------蓝二、溶解性H2OMeOHEtOHEt2OCHCl3游离黄酮-++++黄酮苷+（热）++--与分子存在状态有关；游离苷元的溶解性与分子结构的平面性有关：平面性越强，水溶性越差。黄酮（醇）、查耳酮二氢黄酮、二氢黄酮醇花色素<<平面型分子非平面型分子离子型异黄酮也属于非平面型分子，亲水

8、性比平面型分子强。与母核取代基类型有关。—OH取代，水溶性增大羟基甲基化后，水溶性降低苷类化合物与糖的结合位置有关。3-O-苷>7-O-苷三、酸性与碱性——1、酸性酸性的来源：酚羟基影响酸性强弱的因素：酚羟基的数目及位置7,4′-二OH7-OH或4