高考化学之有机推断

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1、有机推断•推什么？•怎么推?•怎么断?物质结构、反应机理正推逆推中间推题给信息、知识储备•推错了怎么办？根据实际所需及时调整一、基于题给信息的推断1.针对物质的信息：物质的性质（1）物理性质物质A为芳香怪，其碳的质量分数为94.1%物质B的在质谱仪中最大荷质比为114,其核磁共振氢谱只有一个峰物质C为芳香炷，且所有原子一定共面（2）化学性质物质A分子式为CioHis且不能使高猛酸钾溶液褪色物质B能发生银镜反应物质C能发生银镜反应和水解反应物质D能与碳酸钠溶液发生反应，但不产生气体物质E能与金属钠反应，但不能与氢氧化钠反应物质F为乙二醇，可以氧化得到物质G

2、,且两物质可以发生反应得到聚酯H（3）两种性质的结合物质A的核磁共振氢谱只有一个峰，与氢气在一定条件下反应生成乙醇2.针对反应的信息：反应的机理（1）苯环侧链引竣基如R（R代表烧基）被酸性KMnO,溶液氧化生成,此反应可缩短碳链。（2）卤代桂跟氤化钠溶液反应再水解可得到竣酸如CH：5CH2Br—CHaCH.CN—CHsCH.COOH:卤代怪与氟化物发生取代反应后，再水解得到竣酸，这是增加一个碳原子的常用方法。（3）烯坯通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮CH3/CH3/①03,八/CH3CH2HCY—CH3CH2CHO+（I、②Zn/H2O如CH

3、3CH3；肋二CHR'（R、R'代表H或怪基）与碱性KHnOj溶液共热后酸化，发生双键断裂生成竣酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。（4）双烯合成如1,3-T二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，ch2/HCch2HCCH21+II-一II1HCch2HCCH2/ch2CH?2,这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。（5）疑醛缩合有a・ll的醛在稀碱（10%NaOIl）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成B■耗基醛，称为耗醛缩合反应。IIOHIII才CH3—C—H+CH2—CHOwOHCH3—CH—CH2CHOch3ch=chchoch3ICH

4、3CH2CH—CH—CHO如2CH3CH2CHO—►OHCH3CH2CH=C—CHO►I△ch3-HzO（6）物质趋向稳泄的变化通常在同一个碳原子上连有两个疑基不稳定，易脱水形成按基（7）硝基苯与苯胺的转化（官能团保护）二、基于知识储备的推断1.物质的性质烷烯块、卤代坯、醇瞇、醛酮、酸酯、糖类（葡萄糖、纤维素、淀粉）、氨基酸、蛋白质、油脂2.反应的条件氢氧化钠水溶液加热氢氧化钠醇溶液加热浓硫酸170浓硫酸140卤素单质与铁或卤化铁加热卤素单质光照液澳沖臭水/浓澳水浪化氢加热氧气、铜银加热新制氢氧化铜银氨溶液催化剂/一定条件3.反应的化学计量数比银镜反应砖

5、红色反应醇、酚、酸与金属钠生成氢气缩聚反应中的水个数［变式3］(2016-湖北七校联考)相对分子质量为92的某芳香坯X是一种重要有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NOo请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)X的分子中最多有个原子共面。(2)H的结构简式为o⑶反应③、④的类型分别是、(4)反应⑤的化学方程式是有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个疑基，且核磁共振盘谱显示为6组峰的芳香族化合物共有种。24.［有机化学葛础］(12分)

6、实鉴室以有机物A、E为原料•制备聚酹纤维M和药饬中何体N的一种合成路线如下:已知:①A的核磁共撮氢.谱有3组峰()②RiCHTRRlCOOH+RIR,I&0O③RCOOR二+R、CHzCO()R4RiCCHC—OR<+R2OH(Ri.R-R八R「表示尬基》R,请冋答下列问题’(DA的化学名务为。(2〉J的结构简式为。(3)B—、G—H的反应类型分别为、.(4)D+I—M的化学方程式为.(5〉同时满足下列条件的N的同分界构休有(不考虑立体片构)种，其中任意一种的结构简式为.①飽和五元碳环上连右两个取代基②能与NaHCq溶菠反应③能发生俶镜反应O(6〉参照上

7、述合成路线和侑总，以环廉醉和甲醉为有机原料(无机试剂任选)，设计制备OOOCH.I.己知：苯和卤代怪在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢，C是生活中常见的有机物，乙苯能被酸性高镭酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示（生成物中所有无机物均己略去）。②浓&S0J70t：HC1NaOH醇溶液,△苯•催化剂浓H2SOM黑诫囂150）OH6・光照QpCHC出⑤（；NaOH溶液.△NaOHlf?溶液△H—I［分子式为（GHd」请回答下列问题:⑴写出物质的结构简式：A.（2）在①〜⑥6个反应中，属于消去反应的是（填编号，下同），属于酯化反应的是⑶写出

8、下列反应的化学方程式:2.（2016-抚顺模拟）某调香剂的分子式为G2H14O2