高考化学有机推断.doc

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1、有机推断的“量”专题归类有机推断是一类综合性强，思维容量大的题型，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。而准确判断反应类型就显的尤为重要，我们可从反应条件、反应物和生成物组成的差异得到启示，另外，反应物和中间产物（生成物）在分子量的上的联系也经常是解题的“题眼”，下面举例说明。乙酸乙酸酐例1已知CH3CH2OHCH3COOCH2CH3自动失水（式量46）（式量88）RCHOHRCH=O+H2OOH现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。（1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是（2）写出化合物A

2、和F结构简式A可以发生银镜反应可跟金属钠反应，放出氢气B可以发生银镜反应C相对分子质量为190，不发生银镜反应，可被碱中和F不发生银镜反应无酸性E不发生银镜反应无酸性D相对分子质量为106，不发生银镜反应，被碱中和乙酸酐乙酸选择氧化乙醇H2SO4乙酸乙酸酐乙醇硫酸选择氧化+16m+16m+42n解析：阅读信息，我们可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是BCEF。下面关键是通过分子量，建立C和D之间的联系。若设A中含n个-OH，m个-CHO，有M(A)BC,同理有M(A)D,所以M(A)+42n+16

3、m=190;M(A)+16m=106解之得n=2，即A中含2个-OH基，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-CHO，所以D中剩余片段的式量为106—17×2—45=27,组成C2H3,故D中不含-COOH,A中也没有-COOH,A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上,所以可推出A的结构简式:CH2OHCHOHCHO,OF的结构简式:C-O-CH2CH3CHOOCCH3CH2OOCCH3-H2催化剂例2已知(CH3)2CHCOORCH2=C(CH3)COORH2CORCH=CH2RCH(CH3)CHO现有只含C、H、O的化合物A─F，有

4、关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。A分子量82的无支链的烃H2COB可发生银镜反应Cu(OH)2C可被碱中和D分子量202无酸性-H2催化剂E催化剂F高分子化合物(C10H14O4)n(1)写出A─E的结构简式.(2)出B和足量Cu(OH)2反应的化学方程式.+30n+16n解析设A为CXHy,有12X+Y=82,故A为C6H10,据信息知,D必为酯,E必含C=C且通过加聚得到高聚物F,所以E、D也含10个碳!若A含n个RCH=CH2结构,M(A)与含10-(6+n)个碳的醇反应B(含6+n个碳其中有n个-CHO)C(含6+n个碳其中有n个-COOH)D

5、(202).A只含一个RCH=CH2结构,则C含7个碳且为一元羧酸.故C必和含3个碳的醇酯化得到D,但202+18-(82+30+16)=82,但分子量是82的醇不存在。若A含二个RCH=CH2结构,则C含8个碳且为二元羧酸,可和甲醇或乙二醇酯化,但202+36-(82+60+32)=64故应是一分子C和2分子CH3OH反应.所以A是CH2=CHCH2CH2CH=CH2,B是OHCCHCH2CH2CHCHOC是HOOCCHCH2CH2CHCOOHCH3CH3CH3CH3D是CH3OOCCHCH2CH2CHCOOCH3E是CH3OOCC=CHCH=CCOOCH3CH

6、3CH3CH3CH3B和足量Cu(OH)2反应,两个-OHC都被氧化成-COOH，方程式略。