药物化学课件-黄酮类化合物课件.ppt

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1、黄酮类化合物Flavonoids(一)含义(二)生物合成BAB环来自桂皮酰辅酶A或羟基桂皮酰辅酶AA环来自3个分子的丙二酰辅酶A(三)分布及存在形式分布广泛,主要存在于豆科、芸香科的植物中。黄酮类多与糖成结合成苷,可成O-苷,也有C-苷;在植物体内的分布以花、果、叶等部位为多;(四)结构类型——1.结构分类依据中央三碳链氧化程度B环连接位置三碳链是否成环黄酮类Flavones常见取代基A环:5,7-OHB环:3′,4′-OH木樨草素白杨素2-苯基色原酮2.主要骨架类型黄酮醇类Flavonol3-OH芦丁槲皮素二氢黄酮类Flavanones二氢黄酮醇类Flavanonols

2、黄酮2,3-单键黄酮醇2,3-单键橙皮素R=H橙皮苷R=芸香糖基二氢槲皮素异黄酮类Isoflavones二氢异黄酮类Isoflavonones3-苯基色原酮葛根素(C-苷)大豆素查耳酮类Chalcones①三碳链不成环②编号不同新红花苷(无色)红花苷(黄色)醌式红花苷(红色)③与二氢黄酮为异构体橙酮类Aurones三碳链成五元环硫磺菊素矢车菊元R1=OHR2=H飞燕草苷元R1=R2=OH天竺葵苷元R1=R2=H⑨花色素类Anthocyanidins①1位氧盐②4位无羰基黄烷-3-醇类Flavan-3-ols黄烷-3,4-二醇类Flavan-3,4-diols无色矢车菊素R

3、1=OHR2=H无色飞燕草素R1=R2=OH无色天竺葵素R1=R2=H(+)儿茶素⑩黄烷醇类Flavanols3-OH3,4-OH花色素1、2-,3、4-单键黄酮类Flavones黄酮醇类Flavonol二氢黄酮类Flavanones二氢黄酮醇类Flavanonols小结:黄烷-3-醇类Flavan-3-ols黄烷-3,4-二醇类Flavan-3,4-diols异黄酮类Isoflavones二氢异黄酮类Isoflavonones(11)花色素类Anthocyanidins查耳酮类Chalcones二氢查耳酮类Dihydrohalcones(12)橙酮类Aurones双苯吡

4、酮类Xanthones高异黄酮类Homoisoflavones双黄酮类biflavonoids2分子黄酮2分子二氢黄酮1分子黄酮+1分子二氢黄酮通过C-O-C、C-C相连银杏双黄酮素黄酮木脂素Flavonolignan1分子黄酮+1分子木脂素生物碱型黄酮黄酮骨架上连有含氮部分,如榕碱、异榕碱。水飞蓟素3.代表化合物举例木樨草素槲皮素芦丁(+)-儿茶素大豆素葛根素(五)生物活性对心血管系统的作用:降低毛细血管脆性及异常通透性:芦丁、橙皮苷扩张冠状动脉,治疗冠心病:葛根素降压抑制血小板聚集及血栓形成抗肝脏毒作用:水飞蓟素、(+)-儿茶素抗炎作用:二氢槲皮素雌激素样作用:大豆素

5、、染料木素等抗菌、抗病毒作用:木樨草素、黄芩苷、黄芩素槲皮素、山萘素、二氢槲皮素泻下作用:营石苷A解痉作用:异甘草素、大豆素1.物态:多为结晶性固体,少为无定形粉末;2.光学活性:苷元:二氢黄酮(醇)、黄烷醇,具手性碳,有光学活性;苷:糖的引入,均有光学活性。一、性状3.颜色:与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团的类型、数目和取代位置有关。交叉共轭体系的存在与否;色原酮:无色异黄酮:微黄色二氢黄酮(醇):无色黄酮(醇)、查耳酮:灰黄-黄色助色团的引入,颜色加深,7,4‘引入助色团,对颜色影响较大;花色素的颜色与pH值有关;红------紫------蓝二、溶解性与分子存在

6、状态有关;游离苷元的溶解性与分子结构的平面性有关:平面性越强,水溶性越差。黄酮(醇)、查耳酮二氢黄酮、二氢黄酮醇花色素<<平面型分子非平面型分子离子型异黄酮也属于非平面型分子,亲水性比平面型分子强。与母核取代基类型有关。—OH取代,水溶性增大羟基甲基化后,水溶性降低苷类化合物与糖的结合位置有关。3-O-苷>7-O-苷三、酸性与碱性——1、酸性酸性的来源:酚羟基影响酸性强弱的因素:酚羟基的数目及位置7,4′-二OH7-OH或4-OH一般Ar-OH5-OH5%NaHCO35%Na2CO30.2%NaOH4%NaOH>>>—————————PH梯度萃取————————2、弱碱性

7、碱性的来源:-吡喃酮环上1位氧上孤对电子黄酮类浓H2SO4/浓HCl盐H2O分解黄酮类四、显色反应(一)还原反应1.盐酸-镁粉(或锌粉)反应:黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)——多数呈橙红~紫红色少数呈紫色~蓝色查耳酮、橙酮、儿茶素类及异黄酮类阴性反应注:A.鉴定黄酮类化合物最常用的方法;B.注意花色素及部分橙酮、查耳酮等产生的假阳性结果。2.四氢硼钠反应:二氢黄酮(醇)类——红色~紫色(二)金属盐类试剂络合反应反应官能团:3-OH,4-C=O5-OH,4-C=O邻二酚羟基1.铝盐反应——三氯化铝反应与1%AlCl3反应显黄色,U

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