《黄酮类化合物 》ppt课件

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1、第五章黄酮类化合物第一节概述黄酮类化合物大多具有颜色，在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在。黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生理活性多种多样，引起了国内外的广泛重视，研究进展很快。仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共1674个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中苷元902个，苷722个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少见。至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中。至1993年，黄酮类

2、化合物总数已达到4000个。一、黄酮类化合物生物合成的基本途径以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核为2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。生物合成研究表明A环来自于三个丙二酰辅酶A，B环来自于桂皮酰辅酶A二、结构分类和结构类别间的生物合成关系根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分类如下：（一）黄酮类黄酮类是以2-

3、苯基色原酮为基本母核，3位无含氧取代的一类化合物。天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基，而B环常在4’位有羟基或甲氧基，3’位有时也有羟基或甲氧基。黄酮类(flavones)常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩苷等。芹菜素木犀草素黄芩苷（二）黄酮醇类黄酮醇类在黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。黄酮醇(flavonol)常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨梅素、芦丁等。山柰酚杨梅素槲皮素R=H芦丁R=芸香糖（三）二氢黄酮类二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。二氢黄酮

4、类（Flavanones）如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的甘草素和甘草苷。橙皮素R=H橙皮苷R=芸香糖甘草素R=H甘草苷R=glc（四）二氢黄酮醇类二氢黄酮醇是黄酮醇类的2、3位被氢化的黄酮类化合物，而且常与相应的黄酮醇共存于同一植物中。二氢黄酮醇类（Flavanonols）如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共存，桑枝中的二氢桑色素和桑色素共存。二氢槲皮素二氢桑色素黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素-7-O-葡萄糖苷也属于二氢黄酮醇类。黄柏素-7-O-葡萄糖苷（五）异黄酮类异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环

5、连接在C环的3位上。异黄酮类（Isoflavanone）豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆素-7，4’-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷均属于异黄酮类化合物。大豆素R1=R2=R3=H大豆苷R1=R3=HR2=glc葛根素R2=R3=HR1=glc大豆素-7，4’-二葡萄糖苷R1=HR2=R3=glc葛根素木糖苷R1=glcR2=xylR3=H（六）二氢异黄酮类二氢异黄酮具有异黄酮的2、3位被氢化的基本母核。二氢异黄酮类（Isoflavanones）如中药广豆根当中含有的紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素

6、具有抗癌活性，苷的活性强于苷元。毛鱼藤中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀虫和毒鱼作用。它们都属于二氢异黄酮类的衍生物。紫檀素R=CH3三叶豆紫檀苷R=glc高丽槐素R=H鱼藤酮（七）查耳酮结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。查耳酮类（Chalcones）在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的2’-羟基查耳酮。2’-羟基查耳酮二氢黄酮如红花的花中含有的红花苷红花苷（八）二氢查耳酮类二氢查耳酮为查耳酮αβ双键氢化而成。二氢查耳酮类

7、（Dihydrochalcones）二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷。梨根苷（九）橙酮类（噢口弄类）结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同。橙酮类此类化合物较少见，主要存在于玄参科、菊科、苦苣苔科以及单子叶植物沙草科中，如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素属于此类。硫磺菊素（十）花色素类结构特点是基本母核的C环无羰基，1位氧原子以（金羊）盐形式存在。花色素类（Anthocyanidins）花色素在中药中多以苷的形式存在。花色素是使植物的花、果、叶、茎

8、等呈现蓝、紫、红等颜色的色素，如矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们所组成的苷最为常见。矢车菊苷元R1=OHR2=H飞燕草苷元R1=R2=OH天竺葵苷元R1=R2=H（十一）黄烷醇类根据C环上的3，4位存在羟基的情况分为黄烷-3-醇和黄烷-3，4-二醇。1.黄烷-3-醇类，又称儿茶素类黄烷三醇类（Flavan-3-ols）主要存在于含鞣质的木本植物中。如儿茶素为中药儿茶中的主要成分，有四个光学