黄酮类化合物课件.ppt

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1、第五章黄酮类化合物Flavonoids第一节概述第二节理化性质及显色反应第三节提取与分离第四节检识与结构测定第五节结构研究中应注意的问题第一节概述一、概念二、结构类型三、生物合成四、生物活性一、概念狭义：2-苯基色原酮广义：C6-C3-C6取代基：-OH、-OCH3、-CH3、Ar、异戊烯基等第一节概述一、概念二、结构类型三、生物合成四、生物活性二、结构类型——1.结构分类依据中央3碳链氧化程度B环连接位置三碳链是否成环聚合度二、结构类型——2.主要骨架类型黄酮类Flavones黄酮醇类Flavonol二氢黄酮类Flavanones二氢黄

2、酮醇类Flavanonols二、结构类型——2.主要骨架类型黄烷-3-醇类Flavan-3-ols黄烷-3,4-二醇类Flavan-3,4-diols异黄酮类Isoflavones二氢异黄酮类Isoflavonones二、结构类型——2.主要骨架类型花色素类Anthocyanidins查儿酮类Chalcones橙酮类Aurones二、结构类型——2.主要骨架类型双苯吡酮类Xanthones高异黄酮类Homoisoflavones二、结构类型——2.主要骨架类型双黄酮类biflavonoids2分子黄酮2分子二氢黄酮1分子黄酮+1分子二氢黄

3、酮通过C-O-C、C-C相连黄酮木脂素Flavonolignan1分子黄酮+1分子木脂素生物碱型黄酮黄酮骨架上连有生物碱二、结构类型——3.存在形式黄酮类多与糖成结合成苷，可成O-苷，也有C-苷组成黄酮苷的糖类主要有：单糖：D-Glc、D-Gal、D-Xyl、L-Rha、L-Ara、D-GluA双糖类：槐糖Glcβ1→2glc龙胆二糖Glcβ1→6glc芸香糖Rhaα1→6glc新陈皮糖Rhaα1→2glc三糖类：龙胆三糖Glcβ1→6glcα1→2fru槐三糖Glcβ1→2glcβ1→2glc二、结构类型——4.代表化合物举例木樨草素槲

4、皮素芦丁（+）-儿茶素二、结构类型——4.代表化合物举例大豆素葛根素二、结构类型——4.代表化合物举例银杏双黄酮素水飞蓟素第一节概述一、概念二、结构类型三、生物合成四、生物活性三、生物合成BAB环来自桂皮酰辅酶A或羟基桂皮酰辅酶AA环来自3个分子的丙二酰辅酶A其他黄酮类均由二氢黄酮衍生而来第一节概述一、概念二、结构类型三、生物合成四、生物活性四、生物活性对心血管系统的作用：降低毛细血管脆性及异常通透性：芦丁、橙皮苷扩张冠状动脉，治疗冠心病：葛根素降压抑制血小板聚集及血栓形成四、生物活性抗肝毒作用：水飞蓟素、（+）-儿茶素抗炎作用：二氢槲皮

5、素雌激素样作用：大豆素、染料木素等抗菌、抗病毒作用：木樨草素、黄芩苷、黄芩素槲皮素、山萘素、二氢槲皮素泻下作用：营石苷A解痉作用：异甘草素、大豆素第五章黄酮类化合物Flavonoids第一节概述第二节理化性质及显色反应第三节提取与分离第四节检识与结构测定第五节结构研究中应注意的问题第二节理化性质及显色反应一、性状二、溶解性三、酸性与碱性四、显色反应一、性状1.颜色交叉共轭体系的存在色原酮：无色黄酮（醇）：灰黄-黄色异黄酮：微黄色二氢黄酮（醇）：无色一、性状1.颜色：助色团的引入，颜色加深7,4'引入助色团，对颜色影响较大2.物态：多结晶性

6、固体，少无定型粉末3.光学活性：苷元：黄酮（醇），无光学活性二氢黄酮（醇）、黄烷醇，具光学活性苷：有光学活性一、性状第二节理化性质及显色反应一、性状二、溶解性三、酸性与碱性四、显色反应二、溶解性H2OMeOHEtOHEt2OCHCl3游离黄酮-++++黄酮苷+（热）++--与分子存在状态有关二、溶解性与分子平面性有关：平面性越强，水溶性越差黄酮（醇）、查尔酮二氢黄酮、二氢黄酮醇花色素<<二、溶解性与母核取代基类型有关—OH取代，水溶性增大羟基甲基化后，水溶性降低与母核取代基位置有关3-O-苷>7-O-苷第二节理化性质及显色反应一、性状二、

7、溶解性三、酸性与碱性四、显色反应三、酸性与碱性——1、酸性酸性的来源：影响酸性强弱的因素：羟基的数目、位置综合起作用7,4′-二OH7-OH或4-OH一般Ar-OH5-OH5%NaHCO35%Na2CO30.2%NaOH4%NaOH>>>—————————PH梯度萃取————————三、酸性与碱性——2、弱碱性碱性的来源：-吡喃酮环1-O孤对电子黄酮类浓H2SO4/浓HCl盐H2O分解黄酮类第二节理化性质及显色反应一、性状二、溶解性三、酸性与碱性四、显色反应四、显色反应（一）还原反应（二）金属盐类试剂络合反应（三）硼酸显色反应（四）碱性

8、试剂显色反应四、显色反应——（一）还原反应1.盐酸-镁粉（或锌粉）反应：黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇——多橙红～紫红色少紫色～蓝色查耳酮、橙酮、儿茶素类及异黄酮类—2.四氢硼钠反应：二氢