硫酸氢钾催化一锅法合成1-乙酰胺烷基-2-萘酚.pdf

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1、第23卷第1期化学研究中国科技核心期刊2012年1月CHEMICALRESEARCHhxyj@henu．edu．cn硫酸氢钾催化一锅法合成1一乙酰胺烷基一2一萘酚何建英，史利勇，杨一可，陈丹云(河南大学化学化工学院，河南开封475004)摘要：以硫酸氢钾为催化剂，在无溶剂条件下催化2一萘酚和乙酰胺分别与苯甲醛、对硝基苯甲醛、水杨醛、茴香醛、香兰素等五种芳香醛的三组分反应，利用一锅法合成了系列1一乙酰胺烷基一2一萘酚．以1一乙酰胺基苯甲基一2一萘酚(AAN)的合成为模板反应考察了催化剂用量、反应温度、原料配比及反应时间等因素对产物收率的影响．结果表明，硫酸氢钾催化合成AAN反应的适宜条件为：(2

2、-萘酚)：，2(苯甲醛)：(乙酰胺)：(硫酸氢钾)=1：1．2：1．2：0．05，90℃下反应40min，AAN的收率达92．1．硫酸氢钾对其他四种反应也有较理想的催化作用，目标产物收率为69．1～94．0．关键词：硫酸氢钾；一锅法；1-乙酰胺烷基一2一萘酚；1一乙酰胺基苯甲基一2一萘酚；催化合成中图分类号：O621．3文献标志码：A文章编号：1008—1011(2012)01—0085—04One--potsynthesisof1-acetamidoalkylI-2_-naphtholscatalyzedbypotassiumbisulfateHEJian—ying，SHILi—yong，Y

3、ANGYi—ke．CHENDan—yun(CollegeofChemistryandChemicalEngineeringHenanUniversity，Kaifeng475004，Henan，China)Abstract：Potassiumbisulfatewasusedascatalysttocatalyzethethree—componentreactionsamong2-naphtholplusacetamideandfivekindsofarylaldehydesincludingbenzaldehyde，—ni—trobenzaldehyde，salicylicaldehyde，a

4、nisaldehyde，andvanillicaldehyde，yieldingaseriesof1-acetamidoalkyl一2一naphtholsviaone—potcondensationreactionintheabsenceofsolvent．Theeffectsofcatalystdosage，temperature，molarratioofstartingmaterials，andreactiontimeontheyieldwereinvestigatedusingthereactionforsynthesizingN一[phenyl一(2-hydroxy—naptha—le

5、ne一1～y1)一mehty1]一acetamide(AAN)asatemplatereaction．Astheresults，theoptimalcon—ditionforsynthesizingAANissuggestedasreactiontemperature90℃，molarratioofstartingmaterialsn(2一naphtho1)。fbenzaldehyde)。n(acetamide)。"(potassiumbisulfate)一1：1．2：1．2：0．05．andreactiontime40min，withtheyieldbeing92．1．Besides，pot

6、assiumbisul—fatealsohasgoodcatalyticperformanceforthereactionsof2-naphtholplusacetamidewiththeotherfourkindsofarylaldehydes，withtheyieldsof69．1％一94．0％．KeywordS：DotassiumbiSUlfate；one—potmethod；1-acetamidoalkyl一2一naphthols；N—Ephenyl一(2一hydroxy—napthalene一1一y1)一mehty1]一acetamide；catalyticsynthesis1一乙酰

7、胺基烷基一2一萘酚可通过酰胺基水解转化为具有生物活性的1一氨基烷基一2一萘酚衍生物，后者具有治疗低血压和心动过缓等功效Ⅲ．2006年KHODAEIM首次报道用对甲苯磺酸催化酰胺或脲与芳香醛和收稿日期：2011—08—16．基金项目：河南省科技厅2011年科技发展计划项目(112102210008)·作者简介：N~(1959一)，女，高级实验师，主要从事精细化学品的催化合成研究．通讯联系人86化学研