本科毕业论文---利用串联反应合成吡咯并香豆素衍生物论文.doc

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1、重庆大学本科学生毕业设计（论文）利用串联反应合成吡咯并香豆素衍生物学生学号：指导教师：专业：化学工程与工艺重庆大学化学化工学院2013年6月GraduationDesign(Thesis)ofChongqingUniversitySynthesisofPyrrolocoumarinDerivativesviaTandemreactionUndergraduate:Supervisor:Major:ChemicalEngineeringandTechnologySchoolofChemistryandChemicalEngineeringCh

2、ongqingUniversityJune2013目录目录摘要IABSTRACTII1前言11.1香豆素简介11.1.1香豆素的主要合成方法11.1.2香豆素的主要药理作用简介31.2串联反应简介41.2.1串联反应定义41.2.2串联反应机理简介51.3本论文的立题意义72实验部分102.1原料合成112.2偶联反应条件的筛选122.3吡咯并香豆素衍生物的合成173致谢24重庆大学本科学生毕业设计（论文）摘要摘要香豆素类化合物是最常见的杂环结构之一，其作为一种广泛普遍的结构骨架化合物，广泛存在于多种具有显著生物活性的天然产物中，香豆素类化

3、合物具有良好的生物活性和药理作用，因此成为了科学家的研究重点。此外过渡金属催化的交叉偶联反应是形成碳-碳键、碳-杂键等化学键最重要的方法之一。该方法通常是以卤代物或三氟甲磺酸酯作为亲电试剂，和各种有机金属试剂在过渡金属催化剂的作用下发生偶联。经过三十多年的发展，过渡金属催化的交叉偶联反应已经被广泛应用于天然产物和药物合成，功能材料的制备等领域。本论文的主要研究目标是利用多样性导向的有机串联反应合成策略，构建吡咯并香豆素类化合物骨架，开展对它们的有机合成方法学的研究。1）以4-羟基香豆素为原料，通过经卤化、酯化和偶联反应制得3-溴-4-炔基香

4、豆素；2）以3-溴-4-炔基香豆素与胺为原料，通过胺化——环化串联反应成功构建吡咯并香豆素类化合物骨架关键词：串联反应；香豆素；偶联反应。I重庆大学本科学生毕业设计（论文）AbstractAbstractCoumarinisoneofthemostcommonheterocyclicstructureasthestructureoftheskeletonofageneralbroad,widelypresentinmanysignificantbiologicalactivityofnaturalproductsanddrugmolecul

5、es.Inaddition,transitionmetal-catalyzedcross-couplingreactionisoneofthechemicalbondsofthemostimportantmethodofformationofcarbon-carbonbonds,carbon-miscellaneouskey.Thismethodisusuallyhalidesortriflateestercouplingasanucleophile,andavarietyoforganometallicreagentsintheroleo

6、ftransitionmetalcatalysts.After30yearsofdevelopment,transitionmetalcatalyzedcross-couplingreactionhasbeenwidelyusedinthefieldofnaturalproductsanddrugsynthesis,functionalmaterialspreparation.Themaingoalofthispaperistheuseofdiversity-orientedstrategyforthesynthesisoforganict

7、andemreaction,buildtheskeletonofcoumarinandrelatedcycliccompounds,tocarryoutresearchonorganicsynthesismethodstolearn.Keywords:tandemreaction;coumarin;cross-couplingreactionII重庆大学本科学生毕业设计（论文）前言1前言1.1香豆素的简介香豆素类化合物是最常见的杂环结构之一，其作为一种广泛普遍的结构骨架化合物，广泛存在于多种具有显著生物活性的天然产物中，香豆素类化合物具有良

8、好的生物活性和药理作用。香豆素[1]又称邻羟基肉桂酸或者是被称为１，２－苯并吡喃酮，香豆素类化合物广泛分布于植物界中，香豆素类化合物广泛存在于瑞香科、伞形科菊科、茄科、豆科、芸香