茚并双环吡咯及2取代茚酮杂环烯酮缩胺的合成研究

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1、扉页：独创性声明本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人或集体已经发表或撰写过的研究成果，对本文的研究做出贡献的集体和个人均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。研究生签名：主I盏钮日期：么出山』罩一论文使用和授权说明本人完全了解云南大学有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交学位论文和论文电子版；允许论文被查阅或借阅；学校可以公布论文的全部或部分内容，可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文。(保密的论文在解密后应遵循此规定)研究生签名：童：l垄丝导师签名：日期：

2、丝!墨：6：12本人及导师同意将学位论文提交至清华大学“中国学术期刊(光盘版)电子杂志社”进行电子和网络出版，并编入CNKI系列数据库，传播本学位论文的全部或部分内容，同意按《中国优秀博硕士学位论文全文数据库出版章程》规定享受相关权益。研究生签名：童0盏塑导师签名：日期：云南大学2013硕士学位论文摘要摘要双环吡咯类化合物具有抗肿瘤、抗菌、消炎镇痛等药物活性。同时培美曲塞、莫西沙星、佐匹克隆等药物中均含有双环吡咯结构单元。茚酮类化合物广泛存在于天然产物、药物、农药等生物活性分子中，表现出抗肿瘤、抗高血压、抗过敏等突出的生理活性。因此，双环吡咯和茚酮类化合物的合成受到越来越广泛的关注

3、。本文从易得原料取代苯乙酮1出发合成二甲缩硫醚2，化合物2再与乙二胺、丙二胺、1，3．丁二胺或环己二胺反应合成了20个杂环烯酮缩胺类化合物3a-3t。以杂环烯酮缩胺为砌块，进行的主要研究内容及结果如下：1．在乙醇作溶剂，室温搅拌的条件下，将易得原料水合茚三酮4与杂环烯酮缩胺3反应制得了20个新型的茚并双环吡咯类化合物5a．5t(A系列)，产率为88％～97％。2．同样从水合茚三酮4出发，以杂环烯酮缩胺39、3k为底物，与醇类化合物6或苯胺类化合物7在酸催化的条件下通过三组分“一锅法”简捷、高效地合成了18个D-烷基取代和Ⅳ-芳胺基取代的茚并双环吡咯类化合物8a-8r(B系列)，产率

4、为85％～93％。3．以1，3．茚满二酮9、原甲酸三乙酯10、杂环烯酮缩胺3为原料，在无溶剂加热回流的条件下一步合成了10个2一取代茚酮杂环烯酮缩胺类化合物lla-1lj，产率为81％～92％。4．以上合成路线具有原料易得、简洁高效、产物稳定等特点。5．对所合成的部分2．取代茚酮杂环烯酮缩胺进行了五类细胞株抗肿瘤活性研究，结果表明其中3个化合物对人肺腺癌细胞株(A549)具有优良的抑制活性。6．所合成的化合物均未见文献报道，所有产物均经瓜，1HNMR，13CNMR和HR．MS等波谱数据的证实。关键词：茚并双环吡咯；2．取代茚酮杂环烯酮缩胺；杂环烯酮缩胺云南大学2013硕士学位论文A

5、bstractBicyclicpyrrolespossessanti-tumor,anti-bacterial，anti-inflammatoryandanalgesicdrugactivity,andSOon．Pemetrexed,moxifloxacin,zopicloneandotherdrugsalsocontainthestructuresofbicyclopyrrolesunit．Theindanoneshavebeenfoundinnaturalproducts，drugs，pesticidesandotherbiologicallyactivemolecules，e

6、xhibitinganti-tumor,anti-hypertensive，anti-allergyandotherexceHentbiologicalactivity．Therefore，thesynthesisofbicyclicpyrrolesandindanoneshaveattractedmoreandmorewidelyattention．Thebenzoylsubstitutedmercaptals2weresynthesizedbyacetophenonederivatives1．Compound2werethenreactedwithethane-1，2-diam

7、ine，propane一1，3-diamine，butane-1，4一diamineorcyclohexanediaminetoobtainheterocyclicketeneamine3(3a-3t)．．Totheheterocyclicketeneamineasblocks，themainresearchcontentsandresultswereasfollows：1．Inthisthesis，cheapandeasilyavailableninhydrin4a