例谈有机物鉴别题的常见解法

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1、例谈有机物鉴别题的常见解法　　发布者：学科专家　　　来源：人民教育出版社　　发布时间：2011-12-15一、只用一种试剂鉴别法：一般根据密度、溶解性及官能团（如碳碳不饱和键、醛基、羧基等）所具有的特性选用试剂进行鉴别。一般规律是：1.一组物质中含有C=C(或C≡C)、苯酚等，常用试剂是：溴水。如只用一种试剂鉴别：直馏汽油、裂化汽油、四氯化碳、酒精、苯酚（用溴水）；2.一组物质中含有羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等，常用试剂是：新制氢氧化铜。如只用一种试剂鉴别：HCOOH、CH3COOH、C2H5OH、葡萄糖溶液、甲酸乙酯、乙酸乙酯、硝基苯（用新制氢氧化铜）；

2、3.一组物质中含有苯及其同系物，常用试剂是：酸性KMnO4。如只用一种试剂鉴别：苯、甲苯、四氯化碳（用酸性KMnO4溶液）。例1（2010上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（）．A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别

3、，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。答案为C。二、不外用试剂鉴别法：这类题目的特效试剂常隐含在待测物质中，根据待测物质的特殊物理性质(如溶液的颜色、挥发性等)先鉴别出一种物质，再借用这种鉴出物做试剂鉴别其它物质。也可根据有机物燃烧时产生的现象不同而将其逐一鉴别出来。例2.已知多羟基有机物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得到绛蓝色溶液。请不外用试剂鉴别，如何鉴别：CuSO4、丙三醇、葡萄糖、乙醛、乙醇、乙酸、甲酸、NaOH八种溶液？解析：

4、(1)根据观察,在八瓶溶液中,呈蓝色透明的是CuSO4溶液；(2)分别取剩下的七种溶液少许装入7支试管中,然后分别加入已识别出来的CuSO4溶液,有蓝色胶状沉淀产生的是NaOH溶液；(3)再分别取剩下的6种溶液少许装入6支试管中，分别加入新制的Cu(OH)2悬浊液，会出现三组现象：①Cu(OH)2悬浊液溶解，出现绛蓝色溶液的是丙三醇、葡萄糖溶液；②Cu(OH)2悬浊液溶解，溶液变蓝色的是乙酸、甲酸溶液；③Cu(OH)2悬浊液不溶解的是乙醛、乙醇溶液。然后加热：①组中出现砖红色沉淀的原溶液是葡萄糖溶液；②组中出现砖红色沉淀的原溶液是甲酸溶液；③组中出现砖红色沉淀的原溶

5、液是乙醛溶液。5例3．不用任何试剂怎样鉴别CH4、C2H4、C2H2三种无色气体？解析：因CH4、C2H4、C2H2三种无色气体燃烧时产生的现象不同可将其逐一鉴别出来：将这三种气体分别用尖嘴玻璃导管导出，并点火，能燃烧产生淡蓝色火焰的是CH4；能燃烧且有轻微烟产生的是C2H4；能燃烧且有浓烟产生的是C2H2。三、先后法：在含有多个官能团的有机物中，如果要将官能团逐一鉴定出来，必须考虑官能团之间的相互影响，加入试剂时应注意先后顺序。例4.（2002年全国高考理综卷）昆虫能分泌信息素，下列是一种信息素的结构简式：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO,指出该物质

6、中的任意一种官能团,为该官能团提供一种简单的鉴别方法并简述实验现象,写出与鉴别方法有关的化学反应方程式。解析：该信息素中含有的官能团为碳碳双键（C=C）和醛基（—CHO），检验双键可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但溴水和酸性高锰酸钾溶液均能氧化醛基，因此鉴别两种官能团必须选择合适的试剂和操作顺序。因为醛基具有强还原性，用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验醛基可对双键起到保护作用.用足量的银氨溶液检验完醛基后,把所的溶液用硝酸酸化后,再滴加溴水,若溴水褪色证明有双键存在。鉴别方法：将信息素与足量银氨溶液混合共热，如生成银镜，证明有醛基存在，反应方程式为：水浴△CH3

7、(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CCOONH4+2Ag+3NH3+H2O加稀HNO3溶液酸化后,再加溴水,溴水褪色,证明有双键存在,反应方程式为：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH+Br2→CH3(CH2)5CH-CH(CH2)9COOHBrBr四、分离法：要鉴定一种有机物中混有另一种有机物，且这两种有机物具有相似的结构与性质，加入试剂时均产生相同的现象从而不能断定其有无时，可采用分离法。例5.已知甲醛在浓NaOH溶液中会发生如下反应：2HCHO+NaOH→HCOONa+C