高中化学选修5第二章第3节《醛和酮》导学案

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1、年级高二学科化学版本山东科技版内容标题第三节醛和酮糖类(一)编稿老师【本讲教育信息】一.教学内容:第三节醛和酮糖类(一)教学目的:1.醛、酮的概念及常见的醛与酮2.醛酮的系统命名法3.以乙醛为例,掌握醛的结构及性质二.重点、难点:醛、酮的化学性质知识分析:(一)常见的醛和酮1.醛是指烃基与醛基相连的有机物,官能团名称是醛基,结构简式RCHO。酮是指烃基与羰基相连的有机物,官能团名称是羰基,结构简式RCOR'。最简单的醛是HCHO,最简单的酮是CH3COCH3。2.常见醛、酮的物理性质和用途①甲醛:俗称蚁醛,通常是无色、有

2、刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数为35%~40%的水溶液叫福尔马林,主要在工业上用于制造酚醛树脂,脲醛树脂。②乙醛通常是无色,具有刺激性气味的液体,沸点低(20.8℃),易挥发,易燃烧。分子式C2H4O,结构简式CH3CHO。③苯甲醛是一种有无色有刺激气味的液体,是用于制造染料、香料的重要中间体。④丙酮是一种有特殊气味的无色液体,沸点是56.2℃,能与水以任意比互溶,不仅是常见的有机溶剂,也是重要的有机合成材料。(二)醛和酮的系统命名法原则:通常是选择含有羰基的最长碳链为主链,而以支链为取代基;主链碳原子的编号从靠近

3、羰基一端开始编起。在醛分子中,醛基总是在碳链的一端,所以按照主链碳原子的数目成为某醛,取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面即可。例如:2-甲基丁醛在酮分子中,羰基位于碳链中,命名时必须将羰基的位次用阿拉伯数字表明,放在名称之前,中间用一短线相连。例如:的名称为2-己酮(三)醛的同分异构体由于饱和一元醛和饱和一元酮具有相同的通式CnH2nO,所以同碳数的醛和酮是同分异构体。故醛的同分异构体分碳骨架异构和官能团位置、类型异构。练习:找出分子式为C5H10O的同分异构体醛:CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2C

4、H(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO酮:CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COCH2CH3(四)醛、酮的化学性质1.羰基的加成反应:羰基含不饱和碳原子,可发生加成反应。①易与H2加成生成醇※从氧化还原角度看,此反应中乙醛、丙酮发生了还原反应。②也能与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应:完成下列化学反应方程式由于氢氰酸有剧毒,在实际操作中,常常将醛、酮与NaCN(或者KCN)水溶液混合,再慢慢向其中滴加无机酸。(此反应为有机合成中增长碳链常用的方法

5、)※此类反应在有机合成中的意义是可以有效地增长碳链。※认识甲醛为什么有毒?它在人体内发生了怎样的变化?甲醛能与人体内的蛋白质中的氨基发生加成反应,从而使蛋白质变性,引起中毒。【补充内容】格氏试剂与醛酮的反应金属有机化合物是指分子中含有与C相连的金属原子的有机物。格氏试剂指的是烷基卤化镁RMgX。金属有机化合物与醛、酮发生加成反应,其加成产物在酸性条件下水解可以生成醇。工业上利用此反应主要用于制备各类醇。例如:※注意此类反应中,所生成醇羟基的位置及分子中碳数的变化③分子中有α-H的醛或酮的自身加成由于醛、酮分子中的羰基的影

6、响,使α-H的活泼性增强,分子中含有α-H的醛能发生自身加成反应。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基,故这一反应称为羟醛缩合反应。参照课本原理完成下列反应:此反应的主要用途:a.增长碳链,用于有机合成。b.用于制备不饱和醛、酮。练习:由乙醛制备1-丁醇,完成设计路线2.氧化反应(1)燃烧氧化(2)催化氧化在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入O或去H的反应叫做氧化反应。此反应中,乙醛表现还原性乙醛不仅被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化(3)银镜反应:a.银氨溶液的配制:向2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的氨水,边振荡边

7、滴加,直至最初得到的沉淀恰好溶解为止。反应方程式:b.银镜的生成:现象:在试管壁产生光亮如镜的银。应用:实验室用于检验醛基,工业用于制镜及保温瓶胆等。注意的问题:①配制银氨溶液时加入的氨水要防止过量,氨水和硝酸银的浓度要小。②银氨溶液应现用现配。③要用洁净的试管。④水浴加热,过程中不能震荡试管。⑤实验后的试管用HNO3洗净。※请推断1mol甲醛发生银镜反应生成4mol银。化学反应方程式:(4)与新制的Cu(OH)2溶液的反应方程式:反应现象:产生砖红色沉淀。应用:注意的问题:a.制取氢氧化铜时碱要过量;b.将混合液加热到

8、沸腾。【典型例题】例1.甲醛、乙醛和丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是()A.16%B.37%C.48%D.无法计算解析:甲醛CH2O、乙醛C2H4O、丙醛C3H6O分子中,C、H的个数比都为1:2,故在混合物中二者也为1:2,故质量比为6:1,由于H%为9%,则C%为54%,所以O%为

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