第三章单烯烃3

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1、实用标准文案第三章单烯烃教学要点：掌握烯烃命名、结构、性质、制备；了解顺反异构的概念和亲电取代反应的历程。教学时数：6学时教学方法：教师讲授、教学手段：多媒体单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为CnH2n-2第一节烯烃的结构一、乙烯的结构：乙烯是最简单的烯烃,分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个C=C双键,是由一个σ键和一个π键构成.乙烯： 双键中的碳为sp2杂化，碳原子中三个sp2杂化轨道分别与另外的三个原子匹配成键，形成三个σ键，碳中余下的一个p轨道与另一个碳中的p轨道匹配成键，形成一

2、个π键，键角为120°键长约为0.134nm，比碳碳单键的键长0.154nm要短一些，碳碳双键的键能为610.9kJ·mol-1，比碳碳σ键键能的两倍要小一些（2×345.6kJ·mol-1）。从键能来看，双键更易断裂。乙烯的结构示意图如下图所示：精彩文档实用标准文案其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。从上图中可以看出，由于有了π键的存在，碳碳双键就不能象碳碳单键那样自由旋转。这样含有碳碳双键的化合物就有可能产生顺反异构，这将在下面的内容中介绍。二、C=C和C-C的区别：⑴C=C的键长比C-C键短。两个碳原子之间增

3、加了一个π键，也就增加了原子核对电子的吸引力，使碳原子间靠得很近。C=C键长0.134nm,C-C键长0.154nm。　    ⑵C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时，两个py轨道不能重叠，π键便被破坏。三、双键的表示法：双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π键。[展示：乙烯的kekule,和stuart模型]第二节 烯烃的同分异构及命名一、烯烃的同分异构现象由于烯烃会有双键，其异构现象较烷烃复杂，它包括碳干异构，双键位置不同引起的位置异构，以及由于双键两侧的基团在空间的位置不

4、同引起的顺反异构。例如：丁烷只有正丁烷和异丁烷两个异构体，而丁烯就有三个异构体：CH3CH2CH=CH2       CH3CH=CHCH3          1-丁烯             2-丁烯              2-甲基丙烯双键位置异构                  碳架异构   此外，由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象--顺反异构，如：2-丁烯有两个：顺-2-丁烯               反-2-丁烯精彩文档实用标准文案两个相同基团在双键           两个相同基团分的一边称为顺式（c

5、is-）;        在双键的两边称为反式（trans-）顺-2-丁烯反-2-丁烯   顺、反异构现象在烯烃中很普遍，凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时，都有顺、反异构现象。                               如果以双键相连的两个碳原子，其中有一个带有两个相同的原子或原子团，则这种分子就没有顺、反异构体。因为它的空间排列只有一种。如：二、烯烃的命名（一）烯烃的系统命名法，基本上和烷烃相似1．选择一个含双键的最长的碳链为主链。    2．从最靠近双键的一端起，把主链碳原子依次编号

6、。精彩文档实用标准文案3.双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。2，4-二甲基-2-己烯 4.其他同烷烃的命名原则如：                 3-甲基-2-乙基-1-丁烯烯基：当烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。(二)Z、E命名法   根据IUPAC命名法，字母Z是德文Zusammen的字头，指同一侧的意思。E是德文Entgegen的字头，指相反的意思。用“次序规则”来决定Z、E的构型。主要内容有两点：1、次序规则： ①将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的

7、大小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素则按原子量大小次序排列。I，Br,Cl,,S,P,O,N,C,D,H   当与双键C1所连接的两个原子或基团中原子序数大的与C2所连原子序数大的原子或基团处在平面同一侧时为（Z）构型，命名时在名称的前面附以（Z）字。如：反之，若不在同一侧的则为（E）构型，命名时在名称前面附以（E）字。 ②如果与双键碳原子连接的基团第一个原子相同而无法确定次序时，则应看基团的第二个原子的原子序数，依次类推。按照次序规则（Sequencerule）先后排列。2．Z、E命名法：烯烃碳碳双键C1和C2上原

8、子序数大的原子或原子团在双键平面同一侧时，为“Z”构型，在异侧时为“E”构型。             精彩文档实用标准文案            （三）、顺、反异构体的命名与（Z）、（E）构型的命名不是完全相同的。这是两种不同的命名法。     顺、反异构体的命名指的是相同