第三章单烯烃.ppt

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1、第三章烯烃■§3-1乙烯的结构■§3-2烯烃的同分异构体与命名■§3-3烯烃的化学性质■§3-4烯烃的亲电加成反与马氏规则■§3-5烯烃的制备第三章单烯烃指分子中含碳碳双键C=C的开链烃，也叫不饱和烃。H2C=CH2、CH3-CH=CH2、CH3CH2CH=CH2-----烯烃同系列H3C-CH3、CH3-CH2-CH3、CH3CH2CH2-CH3-----烷烃同系列烯烃通式：CnH2n一、物理方法测定的实验数据§3-1乙烯的结构CCCC键能：610kJ/mol345.6kJ/mol键长：0.133nm0.154nm键角：~120

2、109.5。。平面分子：二、双键碳原子的SP2杂化1S↑↑↓↑↑↑↑↑↑↑↑↑杂化跃迁2S2S2PSP22PZ2Py2Px2PZ↑↓E碳原子基态时电子构型：1S2、2S2、2p2σπ原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖所形成的共价键称为键。原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖键的特点是：成键不牢固，易断裂，是发生化学反应的部位。以键相连的二个原子不能做相对旋转。三、π键的特性1.C=C双键不能自由旋转3.π电子流动性较大，π电子云容易被极化2.π键比σ键不稳定从键能看从结构看4.C=C双键的键长比C-C单键缩短C=C：0.133

3、nmC-C：0.154nm----没对称轴610－345.6＝264.4kJ/mol双键能单键能破坏π键的能量一、同分异构CH3-CH2-CH=CH2、CH3-CH=CH-CH3CH3-CH-CH2-CH=CH2、CH3-CH2-CH-CH=CH2CH3CH3包括①碳架异构③顺反异构（几何异构）②位置异构丁烷丁烯CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH3CH3-C=CH2§3-2烯烃的同分异构体与命名CCCH3HCH3HCCCH3HCH3H二、顺反异构的命名

4、CCCH3HHCH3CCHHCH3CH3badcCCbadcCCa＞b;c＞d顺-（相同的原子或基团在同侧）反-（相同的原子或基团在异侧）CCHHCH3HCCHHCH3CH3CCHHCH3Cl没有顺反异构（Z）-（大基团在同侧）（E）-（大基团在异侧）（Z）-（E）-CCHCH3CH3C2H5CCHIClBrCH2CH2CH2CH3CCCH3CH2CH3CH-CH3CH3（Z）-（E）-Cl＞H；I＞BrCH3CH2-＞CH3--CH-CH3＞CH2CH2CH2CH3-CH3（E）顺-1.选择含双键最长的碳链为主链2.靠近双键一端

5、开始编号3.双键位码于母体名称之前4.顺/反或（Z）/（E）----放在最前面CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3CH3CH31245763-丙基-2-庚烯CCHCH3CH3C2H5顺-3-甲基-2-戊烯（E）-3-甲基-2-戊烯CH2CH2CH2CH3CCCH3CH2CH3CH-CH3CH3（E）-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯68543271三、烯烃的系统命名法复杂分子中也可把烯烃当取代基CH2=CH2－CH=CH2-HCH3-CH=CH2CH3-CH=CH－CH3-C=CH2－CH2-CH=CH2-H乙烯基丙烯基

6、烯丙基异丙烯基（2-丙烯基）（1-丙烯基）（1-甲基乙烯基）21321231§3-3烯烃的化学性质C=C键性质活泼π电子易流动，易极化π键键能较低一、加成反应1.催化加氢（还原）常用催化剂：Ni、Pd、PtC=C+X-YC—CXY通式：应用：烯烃制备烷烃----用于汽油、油脂的氢化氢化热与烯烃稳定性烯烃的分析-----进行氢化从消耗H2的摩尔数定量测定C=C数目氢化热大小与下列因素有关：①与顺反异构有关氢化热-------1摩尔不饱和化合物与H2反应所放出来的热量C=C+H-HC—CHH△H=氢化热顺-2-丁烯△H=-119.7k

7、J/mol反-2-丁烯△H=-115.5kJ/mol烯烃的稳定性③与双键相连R基数目有关②与双键位置有关CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3126.8氢化热：（kJ/mol）顺式：119.7反式：115.5CH3CHCH=CH2CH3CH3CH3CH2C=CH2CH3CH3-C=CH-CH3126.8氢化热：（kJ/mol）119.2112.5结论：双键碳连R，分子稳定性R2C=CR2＞R2C=CHR＞R2C=CH2≈RHC=CRH＞RCH=CH2＞CH2=CH22.亲电加成亲电试剂-------缺电子的物种（试剂）--

8、------由亲电试剂的进攻而引起的加成反应（1）与卤素加成反应活泼性：F2＞Cl2＞Br2＞I2（2）与卤化氢加成反应活泼性：HI＞HBr＞HCl经验规则：带正电荷的原子总是加到含氢较多的双键的碳上，而带负电荷的原子主要加到含氢较少的双键碳原子上