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1、第三章单烯烃主讲人：于海丰单烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃.单烯烃的通式--CnH2n>C=C<是烯烃的官能团.乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面.双键上的碳采取sp2杂化,形成处于同一平面上的三个sp2杂化轨道以乙烯为例一烯烃的结构sp2杂化轨道和乙烯的键sp2杂化轨道C:2s12px12py12pz1碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互交盖而形成键.乙烯的键组成键的电子称为电子;组成键的电子称为电子;成键轨道*反键轨道乙烯的成键轨道和*反键轨道乙烯的成键轨道和*反键轨道形成示
2、意图键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近;双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大;且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受亲电试剂(+)攻击,所以双键有亲核性(-).碳碳单键和双键电子云分布的比较C-C键C-C键电子云不易与外界接近电子云暴露在外.易接近亲电试剂不如σ键牢固（因p轨道是侧面重叠的）不能自由旋转（π键没有轨道轴的重叠）电子云沿键轴上下分布，不集中，易极化，发生反应。不能独立存在π键的特点：小结甲烷的H-C-H键角109.5ºC-C单键长:0.154nmC=C双键键长:0.133nm断裂乙烷C-C单键需要347k
3、J/mol断裂双键需要611kJ/mol;说明碳碳键断裂需要264kJ/mol乙烯的结构对键长,键角的影响双键使烯烃有较大的活性二烯烃的同分异构和命名1烯烃的同分异构现象1）构造异构碳架异构位置异构：双键的位置不同引起的位置异构2）构型异构顺反异构：双键两侧的基团在空间的位置不同引起的异构a≠b且 ｄ≠ｅ产生顺反异构体的必要条件：构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同。注意:只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构.顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。下列结构没有顺反异构命名:在前加一顺(cis-)或反(trans-)字
4、表示.顺式(两个相同基团处于双键同侧)反式(异侧)顺反标记法：（适合烯烃两个碳原子上有相同基团的烯烃）例如:顺-2-丁烯反-2-丁烯顺-2-氯-2-丁烯顺-2-戊烯E-Z标记法—顺序规则IUPAC规定:E-Entgegen-表示“相反”Z-Zusammen-表示“共同”Z构型E构型同碳上下比较Z-优先基团(a和b)在双键的同侧;E-优先基团(a和b)在双键的异侧a,a’,b,b’为顺序,由顺序规则定.(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前,同位素质量大的优先。I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H(2)若双键碳原子直接相连第一原子的
5、原子序数相同,则比较以后的原子序数。-CH2CH3>-CH3，-CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>COOH(3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连:顺序规则思考它们的构型ZE注意:顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.顺反2烯烃系统命名法烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。1、选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。2、从最靠近双键（官能团）的一端开始，将主链碳原子依次编号。3、将双键的位置标明在烯烃（母体）名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。4、其它同烷烃的命名。2-乙基-1-戊烯2，5-二甲基-2
6、-己烯(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯CH2=CH-乙烯基vinylCH3CH=CH-丙烯基（1-丙烯基）1-propenylCH2=CH-CH2-烯丙基（2-丙烯基）allylCH2=C–异丙烯基isopropenylCH3几个重要的烯基烯基：烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。IUPAC允许沿用的俗名写出戊烯的所有开链异构体及其名称练习三烯烃的物理性质顺反异构体：b.p顺式（3.5℃）＞反式（0.9℃）顺式异构体具有较弱的极性，分子间偶极-偶极作用力。m.p反式(-105.5℃)＞顺式(-139.3℃)反式异构体的对称性好，在
7、晶格中的排列较紧密。碳碳双键断裂乙烷C-C单键需要347kJ/mol断裂双键需要611kJ/mol;说明碳碳键断裂需要264kJ/mol双键使烯烃有较大的活性.---烯烃在起化学反应时往往随着键的断裂又生成两个新的键,即在双键碳上各加一个原子或基团.>C=C<+Y-X-C-C-(sp2)YZ(sp3)四烯烃的化学性质（一）烯烃的加成反应加成反应往往是放热反应,往往需要较低的活化能.所以烯烃容易发生加成反应是烯烃的一个特征反应.Pt铂,Pd钯,Ni镍催化剂CH2=CH2+H2CH3-CH31催化加氢在
