有机合成知识精讲 人教实验版

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1、有机合成知识精讲一.本周教学内容：有机合成1.各类有机物的性质和相互转化关系2.有机合成的过程3.逆向合成分析法二.重点、难点1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系2.初步认识逆向合成法的思维方法三.教学过程（一）各类有机物的性质和相互转化关系1、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：2、烃的衍生物之间的转化关系：3、有机反应的主要类型（1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有

2、发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。（2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。①加成反应发生在不饱和(碳)原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出；③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。（3）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O），而形成不饱和化合物的反应

3、。如卤代烃、醇。①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。（4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：①绝大多数有机物都能燃烧。②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。④能发生催化氧化反应的是醇、醛。⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。（5）

4、还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。（6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。（二）有机合成的过程以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3、有机合成的过程：4、有机合成遵循的原则：（1）起始原料要廉价、易得、低

5、毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。5、官能团的引入：［练习］请你尽可能多用不同的方法，制取下列物质。（1）制取乙烯(CH2=CH2)（2）制取氯乙烷(CH3CH2Cl)（3）制取乙醇(CH3CH2OH)［归纳总结］（1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。（2）引

6、入卤原子的三种方法是：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。（3）引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。（三）逆向合成分析法设计有机合成路线时，主要考虑如何形成目标化合物的分子骨架，以及它所含有的官能团。首先将原料与产品的结构从以下两方面对照分析：①分子骨架有何变化；②官能团有何变更。能否直接引入官能团，间接引入的方法是什么？学习时总结官能团引入和转化的一些技巧和方法对学习是非常有益的。1、正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标

7、合成有机物。2、逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物……［教材讲评］由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。（1）思考方法：（2）设计程序：（逆推）（3）书写方程式：（顺写）【典型例题】例1.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：（CH3）2C=O＋HCN（CH3）2C（OH）CN（CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4CH2=C（CH3）COOCH3＋NH4HSO490年代新的反应是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2=C（CH3）COOC

8、H3与旧法比较，新法的优点是A.原料无