双手性化合物合成及手性识别的应用地研究

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1、万方数据学位论文原创性声明本人郑重声明，所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了论文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得中南大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我共同工作的同志对本研究所作的贡献均己在论文中作了明确的说明。申请学位论文与资料若有不实之处，本人承担一切相关责任。作者签名：酪纽日期：3出L年羔月丝目学位论文版权使用授权书本学位论文作者和指导教师完全了解中南大学有关保留、使用学位论文的规定：即学校有权保留并向国家有关部门或机构送交学位论文的复印件和电子版；本人允许

2、本学位论文被查阅和借阅：学校可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用复印、缩印或其它手段保存和汇编本学位论文。保密论文待解密后适应本声明。导师签名槛日期：划址年上月卫日日期：：之!篁年羔月竺日万方数据中南大学硕士学位论文摘要双手性化合物的合成及手性识别的应用研究摘要：手性羧酸是天然产物和手性药物的重要结构单元，临床上手性药物的两种对映体具有不同的生物活性，对其进行手性识别非常重要；以手性溶解剂法(CSCs)为主的核磁共振(NMR)技术因其快速准确的特点是一种很好的手性识别分析方法。目前关于手性溶解剂的文献报道很多，其中，结合有平面手性和中心手性双手性因素

3、的化合物作为手性配体在不对称催化合成领域里的应用很广泛，但是其作为手性溶解剂的文献报道却不多，因而设计合成这种双手性因素的化合物十分重要。本论文的研究内容如下：1．以【2．2】对二环苯为起始物，经甲酰化得到4一甲酰基-[2．2】对二环苯，与R(+)一a一苯乙胺经缩合、拆分、还原得到一种新的双手性化合物(Rp，R)一[N_(卜苯乙基)-4一【2．21对二环苯]甲胺；L一亮氨酸的衍生物二齿手性氨基醇与拆分后的R构型的平面手性化合物4一甲酰基一【2．2】对二环苯经缩合反应脱水、氢化还原反应后得到另一种新的双手性化合物(Rp，S)一1，卜二苯基一2-{[2．2】对二环苯基一甲氨基}-4

4、-甲基戊醇。产物分别经红外(IR)、质谱(MS)以及核磁共振(tHNMR)等波谱进行了结构表征。2．以合成的这两种双手性化合物为手性溶解剂主体，以四种手性羧酸类化合物(布洛芬等)对映异构体为客体，运用1HNMR技术考察了上述两种主体的手性识别能力。结果表明：相同物质的量的主客体混合均匀经过检测后，两种主体均表现出了比较好的手性识别能力。其中，(Rp，S)一l，卜二苯基一2一{[2．2】对二环苯基一甲氨基)-4一甲基戊醇的手性识别效果更好。3．在此基础上进行了手性大环化合物的合成工作，以4一甲酰基【2．2】对二环苯为起始物，经氧化、邻位甲酰化得到大环原料之一4一甲酰基-5-羟基[

5、2．2】对二环苯(FHPC)；2,6一-,tt啶甲酸经甲基化、还原、亲核取代后得到合成手性大环的另一种原料2,6-Z．溴代吡啶；得到的两种原料在碱性条件下经过缩合反应生成合成手性大环的中间体，然后与两种二胺类的手性化合物(R，R)一l，2一(一)一环己二胺和(R)一(+)一1，1一联一2一萘胺经缩合脱水、KBH4还原完成闭环，尝试得到两种手性大环化合物。关键词：手性溶解剂：合成；双手性因素；手性识别；【2．2]对二芳环分类号：万方数据中南大学硕士学位论文ABSTRACTStudiesonSynthesisandApplicationinChiralRecognitionofth

6、eTwoChiralCompoundsAbstract：Chiralcarboxylicacidisvitalstructuralunitofthenaturalproductandchiraldrugs，theenantiomersofthechiralhavedifferentbiologicalactivityintheclinical．Soitisveryimportanttomakethechiralrecognitionforthechiralcarboxylicacids．CSCsoftheNMRareusedtomeasuretheab．soluteconfig

7、urationandtheenantiomericpurityofchiralcompoundssuchaschiraldrugs，whichhasbeenwidelyusedinchiralrecognitionresearches，andithasmanyadvantagessuchaseasilyoperating，accurate，quicklyeffectiveandSOon．Therearemanyreportsaboutchiralsolvatingagents．Compoun