可接枝手性酯类单体及手性固定相的合成

《可接枝手性酯类单体及手性固定相的合成》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第23卷第2期山东轻工业学院学报V0】．23No．22009矩5月JOURNALOFSHANDONGINSTITUTEOFHGHTINDUSTRYMar．20o9文章编号：1004—4280(2009)O2—0001—05可接枝手性酯类单体及手性固定相的合成孙希军，姚金水，纪晨旭，王大伟(山东轻工业学院材料科学与工程学院，山东济南250353)摘要：手性高分子是一类新型的功能高分子，可广泛应用于医疗卫生、生物化学、材料科学及不对称合成、不对称催化等领域。本文以s一(．)．乳酸甲酯、s一(．)一一苯

2、乙醇为手性源，N，N’一二环己基碳二亚胺(DCC)为缩水剂、4一二甲氨基吡啶为酰化催化剂，分别与三种不饱和酸进行酯化反应设计合成出四种新的手性不饱和酯类单体，通过对此类反应机理的探讨和实验，确定出最佳的反应条件和物料配比，提纯了产物，通过核磁共振及有机元素分析表征确定了得到了纯净的产物。关键词：手性单体；S一(一)一乳酸甲酯；S一(一)一一苯乙醇中图分类号：O631文献标识码：ATheproductionofnewchiralunsaturatedpolymersSUNXi-jun，YAOJin—

3、shui，JIChen—XU，WANGDa—wei(SchoolofMaterialScienceandEngineering，ShandongInstituteofLightIndustry，Jinan250353，China)Abstract：Thechiralpolymerisanewkindoffunctionalpolymerwhichcanbeappliedtomanyfields，suchasmedicalsanitation，biochemistry，agriculturechem

4、icalproduction，materialscience，asymmetricsynthesisandasymmetriccatalysis，etc．Methyl—S一(-)一lactateandS-(-)一仅一thephenethylalcoholwereusedaschiralpooltosynthesisefourkindsofnewchiralunsaturatedesters，underthecatalyticofN，N’一dicyclohexylcarbodimide(DCC)an

5、d4一dimethylaminopyridines．Themechanismofthereactionwasdis—cussedrespectively．TheproductionwascharacterizedthroughtheNMRandorganicultimateanalysisandpurityproductwasobtained．Keywords：chiralmonomer；methyl—S-(一)一lactate；S一(一)一仅-thephenethylalcohol相应用于高效液

6、相色谱(HPLC)，其分离作用是通0引言过固定相与被分离对映体之间的瞬间可逆相互作用来实现的，分离作用力的大小主要受氢键、离子结合近年来对手性物质的研究和应用逐渐增多，特力、盯．耵电子作用、电荷转移、疏水相互作用等作用别是在医药领域，因为一对对映异构体在手性环境力影响J。酯是非常容易得到的手性试剂，我们通中的表现是不同的，而生命体就是一个手性环境，生过酯化反应制备出可以进行聚合反应的含双键的酯命体的基本组成都是手性化合物，手性药物的不同类单体，为下一步合成手性高分子固定相做准备。对映体可显示出不同

7、的药理_lJ。同样，在有机化学领域，手性高聚物性质的多重性也随着研究的深入1实验部分逐渐显露出来J。具有光学活性的手性功能高分子可以作为固定1．1实验试剂及主要仪器收稿日期：2009—03—09基金项目：国家自然科学基金资助项目(20374035)教育部新世纪人才计划(NCET一07—0521)作者简介：孙希军(1982一)，男，山东省潍坊市人，山东轻工业学院材料科学与工程学院硕士研究生，研究方向：功能高分子2山东轻工业学院学报第23卷S一(-)一乳酸甲酯(ALDRICH，含量>98％)、N一二环

8、己基脲(DCU)，滤液依次用1％的盐酸、5％S一(一)一Ot·苯乙醇(ALDRICH，含量>98％)、(S)一的NaHCO溶洗涤，然后用水洗至中性，最后用饱和(+)一仲丁醇(ALDRICH，含量>98％)、丙烯酸(天食盐水洗涤。洗涤完后，用MgSO干燥除去溶剂得津市博迪化工有限公司，A．R．)、甲基丙烯酸(天津粗产物，经重结晶或层析提纯得目标产物。市博迪化工有限公司，A．R．)、二氯甲烷(天津市博ODCC／DMAPHR+迪化工有限公司)、N，N．二环己基碳酰亚胺(DCC)。H(医药