基于氨基酸的酰胺类手性固定相的制备

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1、山东轻工业学院硕士学位论文摘要近年来，手性药物的研究已经成为国际新药研究的新方向之一，其市场逐年扩大。所以，用于手性分离的手性固定相自然引起了大家的关注。不对称合成是获得手性物质的重要方法之一，而要实现不对称合成必须得向反应体系中引入手性源。在天然存在的手性源中，a一氨基酸成为最重要的一类。本文首先以N，N’．二环己基碳二亚胺(DCC)为缩水剂、4．二甲氨基吡啶(DMAP)为酰化催化剂，以N．Boc．L．丙氨酸、N—Boc．L一苯丙氨酸、N．Boc．L．亮氨酸、N．Boc．L．异亮氨酸、N．Boc—L．缬氨酸、N．Boc．L．脯氨酸、N．Boc．L．色氨酸为手性源，与正丁胺反应合成了酰胺

2、类化合物。然后在弱酸条件下，脱除第一步产物的N．Boc保护基，游离出氨基。第三步以酰氯为酰化剂、三乙胺为缚酸剂，以第二步产物与不饱和酰氯反应，制备了7种酰胺类手性可聚合单体。通过实验确定出制备手性单体的最佳反应条件和物料配比，并对反应机理进行了探讨。通过红外光谱、核磁共振及有机元素分析对产物进行了表征。研究了其中几种单体的均聚及其与苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯的共聚反应。通过红外光谱、自动旋光仪对手性聚合物进行了表征。拟作为手性拆分试剂或者毛细管电泳的手性涂层。关键词：手性源；氨基酸；手性拆分；酰胺；聚合物山东轻工业学院硕士学位论文ABSTRACTInrecentyears，theresear

3、chonchiraldrughasbecomeanewdirectionofinternationaldrugstudyandnaturallythechiralstationaryphaseasseparatingchiralmoleculehasarousedattentionfromallanalyticalchemists．AsymmetricsynthesisisanimportantwaytopreparechiralmaterialsanditneedsintroducechiralsourceintothereactionsystemandQ-aminoacidhasbe

4、comethemostimportantcategoryinthenaturalchiralsources．Firstly，inthispaperamidecompoundswerepreparedusingN-Boc—L—lactamine，N-Boc-L—phenylalanine，N—Boc—L-leucine，N—Boc-L—isoleucine，N-Boc-L-valine，N—Boc-L—proline，N-Boc—L-tryptophanaschiralresourcewithⅣⅣ，-dicyclohexylcarbodimide(DCC)and4·(N，N-dimethy

5、lamino)pyridine(DMAP)．Thesecondtheprotectinggroup-N-BocWasremoved．Thethirdwasthecondensationwithunsaturatedacylchloride．Soweget7chiralmonomerS．Theprocessofsynthesisandproportionweredetermined．Themechanismofthereactionwasdiscussed．Theproductswerecharacterizedbytheinfraredspectrum，nuclearmagneticre

6、sonanceandorganicultimateanalysis．Severalkindsofpolymerizablemonomerssynthesizedabovewerehomopolyme—rizedorcopolymerizedwithstyreneormethylmethacrylate．Thepolymerswerecharacterizedbytheinfraredspectrum．ThepolymerswillbeusedasreagentsforchiralresolutionandstationaryphaseofCapillaryElectrophoresis．

7、Keywords：Chiralresource；Aminoacid；Chiralresolution；Amide；Polymer学位论文独创性声明本人声明，所呈交的学位论文系在导师指导下本人独立完成的研究成果。文中引用他人的成果，均已做出明确标注或得到许可。论文内容未包含法律意义上已属于他人的任何形式的研究成果，也不包含本人已用于其他学位申请的论文或成果，与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。