冠醚固定相的制备及手性拆分.pdf

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1、2015年1月化学研究49第26卷第1期CHEMICALRESEARCHhttp：／／hxya．cbpt．cnki．net冠醚固定相的制备及手性拆分伍鹏，汤波，路振宇，孔娇，袁黎明(云南师范大学化学化工学院，云南昆明650500)摘要：以R一联萘酚为原料合成了R一(1，1，-二萘基)一20一冠一6，并将其涂敷于C18硅胶(平均粒径5“rfl，孔径120nm)上制成了可用于高效液相色谱手性拆分的R一(1，1f_二萘基)一20一冠一6冠醚固定相(CSP)．在以pH一2的高氯酸溶液为流动相，流速为0．1mL·rain～，柱温为25℃的条件下，研究了CSP

2、对9种a一氨基酸对映体的拆分能力．实验结果表明，有5种手性氨基酸(缬氨酸、苯甘氨酸、对羟基苯甘氨酸、谷氨酸、色氨酸)得到不同程度的拆分，说明CSP能对手性氨基酸进行一定的拆分．关键词：R一(1，1-二萘基)一20一冠一6手性固定相；手性分离；高效液相色谱中图分类号：O657．7文献标志码：A文章编号：1008一1011(2015)Ol一0049—05CrownetherstationaryphaseforchiralseparationWUPeng，TANGBo，LUZhenyu，KONGJiao，YUANLiming(CollegeofChemi

3、stryandChemicalEngineering，YunnanNormalUniversity，Kunming650500，Yunnan，China)Abstract：Inthispaper，R一(1，1一binaphthy1)一20一crown-6wassynthesizedandcoatedonC18silicagel，whichwasusedasthechiralstationaryphasewithpH一2perchloricacidsolutionasmobilephaseinhighperformanceliquidchromato

4、graphy．Five口一aminoacidenantiomers(valine，phenylglycine，hydroxyphenylglycine，glutamateandtryptophan)hadbeenseparated．TheresultsshowedthattheR一(1，1一binaphthy1)一2O—crown-6crownetherstationaryphase(CSP)possessesagoodenanti0selectivityfor—aminoacidenantiomers．Keywords：R一(1，1一binaph

5、thy1)一20一crown一6crownetherstationaryphase：chiralseparation；HPTC近年来手性化合物的分离和拆分成为色谱分离引入一个1，1f-联萘单体能较好的用于液相色谱法研究的热点．色谱分离法由于具有极好的识别能拆分外消旋a一氨基酸．在众多的冠醚手性固定力，目前已经成为应用最为广泛的手性拆分方法．相中，R一(3，3r_二苯基一1，1，_二萘基)一20一冠一6表现高效液相色谱技术是色谱分离法中最常用的方法之出极好的拆分能力[9-to]，但目前未见将R一(1，1一二一，在高效液相色谱中色谱柱是色谱的心脏部萘基

6、)一20一冠一6涂敷到C18硅胶做成手性固定相的分[1]．18-冠-6-醚是一类呈现王冠状结构的空腔大报道，因此，本文作者将R-(1，1，-二萘基)一20一冠一6环聚醚，其环的外沿是亲脂性的乙撑基，环的内沿涂敷于5p．m的C18硅胶上制得了R一(1，1一二萘是富电子的杂原子如O、N、S等．自1967年冠醚被基)一20一冠一6手性固定相，研究了其对9种a一氨基发现后l_3]，18一冠一6一醚就被用于高效液相色谱中分酸对映体的识别能力，取得了满意的效果．离化合物[4]．18一冠一6一醚没有手性，需在其分子中引1实验部分入手性中心后才能作为手性识别剂．1

7、8一冠一6一醚中1．1仪器与试剂收稿日期：2014—10—20．DF-IO1S集热式恒温加热磁力搅拌器(巩义市基金项目：国家自然科学基金(21127012)．作者简介：伍鹏(1989一)，男，硕士生。研究方向为手性分离予华仪器有限公司)；RE5298A旋转蒸发仪(上海通讯联系人，E—mail：yuan—limingpd@126．corn．亚荣生化仪器厂)；ELGA—LC134去离子水净化系DOI：10．14002／j．hxya．2015．O1．010l化学研究。2015，26(1)：49—535O化学研究2015正统(英国Elga公司)；ELGA-

8、LC186高纯水净化系司)；戊乙二醇(美国Alfa试剂公司)；对甲基苯磺统(英国Elga公司)；Bruker一500核磁共