基于氨基酸的酯类手性固定相的制备

《基于氨基酸的酯类手性固定相的制备》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、山东轻工业学院硕士学位论文摘要鉴于合适高效的手性固定相对手性物质分离的重要性，本文为进行高效液相色谱法分离对映体提供酯类手性固定相。本文以N-Boc—L一丙氨酸、N-Boc—L一苯丙氨酸、N—Boc-L-缬氨酸、N-Boo—L一脯氨酸、N—Boc—L．亮氨酸、N—Boc—L-异亮氨酸为手性源，首先以N，N’一二环己基碳二亚胺(DCC)为缩水剂、4一二甲氨基吡啶(DMAP)为酯化催化剂，与丙烯醇进行缩合反应，即氨基酸与丙烯醇的酯化反应来合成氨基酸丙烯酯。然后采用薄层色谱法(TLC)确定柱层析的洗脱剂，用柱层析法提纯

2、酯化反应产物，制各了高纯度可聚合酯类手性功能单体。确定出最佳反应条件和展开剂配比，并对反应机理进行了探讨。通过红外光谱、核磁共振及元素分析对产物进行了表征。从表征结果来看，这些酯类手性功能单体的合成是成功的，方法简便、快速，产率高，提纯质量好。最后以偶氮二异丁腈(AIBN)为引发剂，进行单体的自由基聚合，合成酯类手性聚合物。通过红外光谱对手性聚合物进行了表征。从表征结果来看，这些酯类手性聚合物的合成是成功的，拟作为下一步进行高效液相色谱法分离对映体的酯类手性固定相。关键词：氨基酸：酯化反应；手性功能单体；酯类手性

3、固定相ABSTRACTBecauseproperandeffectualCSPwasveryimportantintheseparationofchiralsubstances，weprovidedesterCSPfortheHPLCseparationofenantiomers．Firstly．usedN—Boc-L—lactamine,N·Boc—L-phenylalanine,N-Boc·L-valine,N—Boc—L-proline,N-Boc-L-leucine，N—Boc-L·isoleucinea

4、schiralresourceandchoosedN，N’-dicyclohexylcarbodiimide(DCC)asdehydratingagentand4-dimethylaminopyndineasesterificationcatalysttosynthesizeaminoacidesterviacondensationwithallylalcoh01．Thentheesterpolymerizablechiralfunctionalmonomerwitllhighpuritywassynthesiz

5、edbypurifytheproductionviasilicagelcolumnchromatography．TheeluantwasselectedbyTLC．Thebestconditionofthereactionandtheproportionoftheeluantweredetermined．Themechanismofthereactionwasdiscussed．Theproductswerecharacterizedbytheinfraredspectrum，nuclearmagneticres

6、onanceandultimateanalysis．TheresultsindicatedthatthesynthesisoftheesterchiralfunctionalmonomerWassuccessful．ThemethodWassimple，convenientandfast．ThequalitywashighanditWaseffectualtoseparateinthisway．Finallytheesterchiralpolymerwereobtainedviafreeradicalpolyme

7、rizationusingazodiisobutyronitrile(AIBN)asinitiator．Theproductswerecharacterizedbytheinfraredspectrum．Theresultsindicatedthatthesynthesisoftheesterchiralpolymerwassuccessful．ThepolymerwouldbeusedasesterCSPintheHPLCseparationofenantiomers．Keywords：Aminoacid，Es

8、terification，Chiralfimctionalmonomer，EsterCSPII学位论文独创性声明本人声明，所呈交的学位论文系在导师指导下本人独立完成的研究成果。文中引用他人的成果，均已做出明确标注或得到许可。论文内容未包含法律意义上已属于他人的任何形式的研究成果，也不包含本人已用于其他学位申请的论文或成果，与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文