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时间:2019-02-27
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1、陵西科技大学论文题目:含二茂铁基的咪唑并12,1.b1.1,3,4一噻二唑的合成与表征学科门类:理学一级学科:化学培养单位:化学与化工学院硕士生:梁钢涛导师:刘玉婷教授2014年5月TITLESYNTHESISANDCl
2、涵JRACTERJZATIoNoFIMIDAZO[2,1一b]-I,3,4-THIADIAZOLECoNTAIMNGFERROCENYLA刀抡sisSubmittedtoShaanxiUniversityofScienceandTechnologyinPartialFulfill
3、mentoftheRequirementsfortheDegreeofByMay2014含二茂铁基的咪唑并12,1.b1.1,3,4-噻二唑的合成与表征摘要本文利用化学合成的方法将两种生物活性基团二茂铁和咪唑并[2,1_b].1,3,4.噻二唑结合在一起,以期得到具有比二茂铁和咪唑并[2,1-b】一1,3,4.噻二唑中任何单个活性基团更强抑菌活性的新型药物分子。引入二茂铁基团到咪唑并[2,1-b】.1,3,4.噻二唑体系中,首先是可引入二茂铁砌块的构建,选用了洳卤代.乙酰基二茂铁作为目标砌块引入到
4、咪唑并【2,l-b].1,3,4.噻二唑中。为了得到0c.卤代.乙酰基二茂铁,第一步将二茂铁用酰化试剂乙酰化得到乙酰基二茂铁,此步反应中,分别采用了磷酸催化下二茂铁和乙酸酐反应、路易斯酸三氯化铝催化下二茂铁与乙酰氯反应等方法,经对两种合成乙酰基二茂铁的方法进行分析比较,磷酸催化下二茂铁与乙酸酐的反应最优,具有产率95%,杂质双乙酰基二茂铁少,原料二茂铁反应完全等特点而优于Lewis酸催化法。反应得到粗品经重结晶纯化后得到乙酰基二茂铁纯品。第二步反应是洳卤代.乙酰基二茂铁的合成,分别对比了氢溴酸催化
5、下乙酰基二茂铁与溴水反应、Lewis酸三氯化铝催化下二茂铁与氯乙酰氯反应,微波下乙酰基二茂铁与N-溴代丁二酰亚胺反应等方法,得出微波反应的优势明显:反应时间短至30min内,产率达到45%,后处理简便。反应的得到粗品经柱色谱分离纯化后得到廿溴.乙酰基二茂铁纯品。作为咪唑并【2,1-b】.1,3,4.噻二唑合成中的中间体,5位取代的2.氨基.1,3,4.噻二唑的合成也是合成目标产物的重要工作。5位取代的2.氨基.1,3,4.噻二唑根据取代基的不同分为2.氨基.5.烷基.1,3,4.噻二唑和2一氨基一
6、5一芳基.1,3,4.噻二唑,本文采用各种脂肪酸和芳香酸与硫代氨基脲反应制备2.氨基.1,3,4.噻二唑,分别使用了浓盐酸、浓硫酸和氢溴酸等催化剂,收率分别为62.16%,57.66%和67.56%,经过对各种催化剂的催化效果进行了分析和评价,优选氢溴酸催化剂,并用响应曲面法对影响2.氨基.13,4.噻二唑的合成产率的主要因素(反应时间、反应温度和氢溴酸的量)进行了优化,得到的2一氨基.1,3,4.噻二唑的最佳合成工艺:甲酸与硫代氨基脲的投料摩尔比为1.2:1,催化剂氢溴酸的用量为20mL,反应时
7、间为4.6h,反应温度为104℃,收率达91%,且此工艺同样适用于其他脂肪酸和芳香酸与硫代氨基脲的反应,粗品经重结晶纯化得到纯品。得到0【.卤代.乙酰基二茂铁纯品和一系列2.氨基.1,3,4.噻二唑后,进行了目标产物的含二茂铁基的咪唑并【2,1-b】.1,3,4.噻二唑合成,使用了微波辅助合成的方法得到目标产物,同时与常规方法碱催化乙醇溶剂中关环合成出的产品纯度及产率进行了比较得出结论:微波辅助合成含二茂铁基的咪唑并[2,l-b].1,3,4.噻二唑类化合物具有反应迅速(12.5.17.5min)
8、、收率高(40%以上)、后处理操作简便等优点。含二茂铁基的咪唑并[2,l-b】.1,3,4.噻二唑分别经FT-IR、1H-NMR和元素分析等方法进行了表征。关键词:l,3,4一噻--@,咪唑并【2,1-b].1,3,4.噻二唑,二茂铁,合成,微波SYNTHESISANDCHARACTERIZATIoNOFIMIDAZO[2,l-b]一1,3,4一TH砌妣oLECONTAININGFERRoCENYLABSTRACTInthispaper,thetwobioactivefunctionalgroup
9、offerroceneandimidazo[2,1-b】-1,3,4-thiadiazolewerecoupledbyorganicsynthesis,expectingtogetaseriesofnoveldrugmoleculeswhichwillexhibitmorepowerfulantibacterialactivitythaneitherofthem.111emaintaskofthispaperisintroducingferrocenegroupintoimidaz
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