含吲哚基1,3,4-噻二唑双腙的合成.pdf

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1、第9期化学世界·555·含吲哚基1，3，4一噻二唑双腙的合成张予川，王红霞(洛阳市环境保护设计研究所，河南洛阳471002)摘要：冰乙酸为催化剂，2，5一二肼基一1，3，4一噻二唑与取代吲哚一3一甲醛在乙醇中缩合反应，得到了4种新型含吲哚基的1，3，4一噻二唑类双腙化合物，其结构经IR，HNMR所证实。最佳反应条件为：反应温度90℃，(2，5-二肼基一1，3，4一噻二唑)：(取代吲哚一3一甲醛)一1．o：2．4，反应时间4h，收率75．5～81．0。关键词：2，5一二肼基一1，3，4一噻二唑；取代吲哚一3一甲醛；双腙；合成中图分类号：0614．3文献标志码：A文章编号：0367—6358

2、(2O14)09—0555-03SynthesisandCharacterizationof1，3，4一ThiadiazoleDihy—drazonesContainingIndoleMoietyZHANGYu—chuan，WANGHong—xia(LuoyangInstitute0厂EnvironmentalProtectionandDesign，HenanLuoyang471002，China)Abstract：Fournovel1，3，4一thiadiazoledihydrazonescontainingindolemoietyweresynthesizedbythecondens

3、ationreactionbetweensubstitutedindole一3一carboxa1dehydeand2，5一dihydrazino一1，3，4-thiadi—azoleinaceticacid．TheirstructureswerecharacterizedbyHNMRandIR．Theoptimumreactionconditionswereasfollows：reactiontemperaturewas90℃，reactiontimewas4h；andn(2，5一dihydrazi-no一1，3，4-thiadiazole)：(substitutedindole一3一c

4、arboxaldehyde)一1．0：2．4．Theyieldwas75．5～81．0．Keywords：2，5一dihydrazino—l，3，4-thiadiazole；substitutedindole一3一carboxaldehyde；dihydrazone；synthesis2，5一二取代一1，3，4一噻二唑是一类非常重要的究口]，而含吲哚基团的噻二唑席夫碱鲜见文献报化合物，具有除草、杀虫、杀菌、调节植物生长_】]，抗道。由于吲哚类化合物具有广泛药物和生理活结核、抗惊厥、抗炎等生物活性。因此2，5一二取性[9]，本文结合目前杂环先导化合物的设计趋向，即代一1，3，4一噻二唑化合

5、物已成为农药、医药等方面将多个具有生物活性结构单元聚集以期实现活性叠研究的热点之一。席夫碱类化合物大多具有抗肿瘤加，从而产生活性更强的新结构先导物的理念，等生物活性，尤其是杂环双腙类化合物具有强的抗设计合成了四种含有吲哚基团的噻二唑双腙类化合菌]，抗癌活性_7]。近年来不断：有文献报道含1，物3a~3d，希望得到生物活性较好的先导化合物。3，4一噻二唑的双席夫碱的合成及生物活性研合成路线见下式。收稿日期：2013-10—22；修回日期：20131119作者简介：张予川(1963)，男，河南洛阳人，高级工程师，主要从事环境化学及大气污染防治研究。*E—mail：lyshbswhx@sina

6、．corn。化学界2014正N—NN—NH、HH+NH—NN／HH1RN—NHC—N、NN／N===CHHRRHHH3a～3dCompabcdRHBrCH30CH31实验部分NNH)，8．91(d，2H，CH—N)，8．25(S，2H，in—1．1仪器与试剂dol2-H)，6．97～7．93(rrt，6H，ArH)，3．83(s，Avance400型核磁共振仪，瑞士Bruker公司6H，OCH3)。IR(KBr)，~／cm-：3415(N—H)；(DMS()为溶剂，TMS为内标)；FTS一40型红外光3020。3241(N—H)，2979(CH，Ph)；1619谱分光光度仪，美国伯乐公司

7、(KBr压片)；XRC一1(N—CH)。显微熔点测定仪，四川大学科仪厂(温度计未经校3d：收率75．5，mp235～236℃；HNMR正)。(DMSO—d，300MHz)，／×10一：11．53(S，2H，2，5一二巯基一1，3，4一噻二唑、2，5一二肼基一1，NNH)，8．90(d，2H，CH—N)，8．10(S，2H，in—3，4一噻二唑和取代吲哚一3一甲醛分别参照文献nn]do12-H)，6．97～7．83(In，6H，ArH