新型1，1--二氯烯丙基醚类衍生物的设计、合成与杀虫活性研究

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1、⑧慧僦Ⅲ川。N万方数据博士学位论文新型1，1．二氯烯丙基醚类衍生物的设计、合成与杀虫活性研究论文作者：李俊指导教师：杨光富教授学科专业：农药学研究方向：农药分子设计与合成农药与化学生物学教育部重点实验室华中师范大学化学学院2014年12月⑨万方数据博士学位论文DOCTORALDISSERl_^T10NDiSSertationDesign，SyntheSisandInsecticidalActivi哆ofNew1，1一dichloropropeneDerivativesByJunLiSuperVisor：Pro￡Guang-FuY．angSpecialty：PesticideScienc

2、eDirection：PesticideDesignandSynthesisKeyLabofPesticide&ChemicaIBiologyMinistryofEducation，CoUegeofChemistryCentralChinaNormalUniversi锣Dec2014⑧万方数据博士学位论文DOCl-OR^LDISSERT^T10N华中师范大学学位论文原创性声明和使用粼明。．．删鄙明I删嬲本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师指导下，独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经标明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做

3、出贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律结果由本人承担。作者签名：毒俊日期：z纠牛年位月7r日学位论文版权使用授权书学位论文作者完全了解华中师范大学有关保留、使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属华中师范大学。学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许学位论文被查阅和借阅；学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以允许采用影印、缩印或其它复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在解密后遵守此规定)保密论文注释：本学位论文属于保密，在——年解密后适用本授权书。非保密论文注释：本学位论文不属于保密范围，适用本授权书

4、。作者签名：孝徒日期：勾J牛年f二月7日导师签日期：本人已经认真阅读“CALIS高校学位论文全文数据库发布章程”，同意将本人的学位论文提交“CALIS高校学位论文全文数据库”中全文发布，并可按“章程”中的规定享受相关权益。圆童途塞握銮厦溢卮；旦圭生；旦二生；旦三生蕉查!作者签名：孝後日期：2Df午年『工月7日导师签日期：⑧万方数据博士学位论文DOCTOR^LDISSERTATl0N摘要害虫对现有杀虫剂的严重抗性问题是现代杀虫剂创制中的一大难题，研发新作用机制的杀虫剂是解决现有杀虫剂抗性问题的重要手段之一。商品化的杀虫剂啶虫丙醚能够高效防治农田中的鳞翅目类害虫，与现有杀虫剂无交互抗性，对

5、非靶标生物低毒。本文围绕啶虫丙醚的骨架进行结构改造，以期望获得高活性、新骨架、能够有效防治鳞翅目害虫的化合物。具体研究内容如下：1．本文详细介绍了啶虫丙醚的发展历程和近年来啶虫丙醚类似物的结构、合成与杀虫活性方面的研发进展。2．本文针对啶虫丙醚的骨架进行改造，设计并合成了5大类结构类型的二氯丙烯醚类衍生物，并进行了结构表征，其中两个高活性化合物的结构还进行了X．ray晶体衍射的确认。3．针对啶虫丙醚的改造策略主要有以下几种：(1)在啶虫丙醚的杂环部位进行改造，通过引入取代的吡啶、嘧啶、哒嗪、苯并噻唑、喹唑啉、喹唑啉酮、哒嗪酮等结构，合成了一系列的啶虫丙醚类似物：(2)对啶虫丙醚的桥链进

6、行改造，引入具有杀虫活性的氨基甲酸酯结构，并在末端的苯环上进行各种取代基的修饰，合成了一类含氨基甲酸酯的二氯丙烯醚类衍生物；(3)在啶虫丙醚的桥链上引入环丙烷结构，合成了一类含环丙烷的二氯丙烯醚类衍生物：(4)基于活性亚结构拼接原理，将啶虫丙醚的活性部位二氯丙烯醚与氯虫酰胺的活性部位吡唑酰胺进行拼接，设计并合成了一类含吡唑酰胺的二氯丙烯醚类衍生物：(5)基于活性亚结构拼接原理，将二氯丙烯醚与具有杀虫活性的缩氨基脲结构进行拼接，设计并合成了一类含缩氨基脲结构的二氯丙烯醚类衍生物。4．所合成的化合物由浙江省化工研究院生测中心进行了杀虫活性的测试，部分高活性化合物由南京农业大学植物保护学院进

7、行了杀虫活性的复筛和Lc50值的确定。生测结果显示，杂环修饰的啶虫丙醚类似物中，化合物I3，I26具有较好的杀虫活性，其中化合物I26对小菜蛾的LC50值为2．87mg／L，略优于对照药剂啶虫丙醚(3．10mg／L)，田间防治小菜蛾测试证明该化合物能够很好的防治小菜蛾，是一个具有开发潜力的候选杀虫剂。在桥链改造的二氯丙烯醚类衍生物中，引入氨基甲酸酯后，部分化合物在50ppm下表现出对粘虫的100％抑制效果，而引入二硫代氨基甲酸酯后，杀虫活性丧失