喜树碱衍生物合成及杀虫活性研究

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1、－分类号心心諭？密级么４ＵＤＣ６３立硕±学位论文喜树碱衍生物合成及杀虫活性妍究作者姓名；李忠榜指导教师；陈安良硏究员学科专业名務：森林保护学－三．研究方向：农药学所在学院；林化与牛物技术学院论义提定日期：２０１５年５月２８日浙江农林大学２０１５年５月２８日＜．＇？ｔＩ．．■．，？．Ｉ．ZhejiangA&FUniversityDissertationfortheDegreeofMasterSynthesisandinsecticidalactivityofcamptothecind

2、erivativesCandidate:LiZhongbangAdviser:ChenAnliang,ProfessorSpecialty:ForestProtectionDateofSubmission:MAY25,2015ZhejiangA&FUniversityLin’an,zhejiangprovince,P.R.ChinaMAY,2015III摘要摘要从天然产物中寻找新的杀虫活性物质逐渐成为开发新型杀虫剂的有效途径之一。经研究发现喜树碱(CamptothecinCPT)有多种杀虫除菌活性，具有开发成为植物源农药的潜力。CPT受自身结构影响，水溶性不高，杀虫活性

3、受到影响。本课题组以获得溶解性好、杀虫活性高的喜树碱衍生物为目的，以CPT为原料，根据类同合成法和亚结构连接法原理，对CPT7-C位点和CPT20-OH位点分别进行修饰，得到喜树碱衍生物50个，所有目标化合物结构通过核磁共振氢谱（1HNMR)和液-质联用（LC-MS）等方法进行确认；以朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)和松材线虫(Bursaphelenchuxylophilus)为试虫，测定了合成化合物的室内杀虫活性。1、以喜树碱（CPT）为母体，经取代、酰胺化等合成方法，于7-C位点引入酰胺哌嗪和磺酰胺哌嗪，获得新型喜树碱衍生物33个；以CPT

4、为母体，对20-OH位点进行酯化修饰，引入不同氨基酸基团，合成喜树碱衍生16个。合成衍生物结构经核磁共振氢谱（1HNMR)和液-质联用（LC-MS）等方法进行了确认。2、分别采用浸渍法和玻片浸渍法，以松材线虫和朱砂叶螨为试虫，测定了合成衍生物的室内杀虫活性。喜树碱7-C引入酰胺哌嗪后对松材线虫和朱砂叶螨杀虫活性都显著增强；喜树碱7-C引入磺酰胺哌嗪后对松材线虫和朱砂叶螨杀虫活性增强不明显；喜树碱20-OH酯化引入氨基酸基团后水溶性增加显著，杀松材线虫和朱砂叶螨活性增强。衍生物7-[1-(4-甲氧基苯甲酰基)哌嗪-4-基]-甲基喜树碱（4g）和7-[1-(2-甲氧基苯甲酰

5、基)哌嗪-4-基]-甲基喜树碱（4f）对松材线虫的24hLC50分别达到6.34mg/L和6.53mg/L，同喜树碱24hLC5018.84mg/L相比，活性显著提升。衍生物4g和7-(1-环戊酰基哌嗪-4-基)-甲基喜树碱（4j）对朱砂叶螨24hLC50分别达到8.10mg/L和9.05mg/L，同喜树碱24hLC5027.25mg/L相比，活性显著提升。喜树碱含有多个可供修饰位点，可合成多种衍生物，具有改造成为高效绿色农药的潜力。关键词：喜树碱，新型喜树碱衍生物，松材线虫，朱砂叶螨，杀虫活性ⅠABSTRACTABSTRACTTosearchfornewinsecti

6、cidalsubstancesfromnaturalproductshasgraduallybecomeoneeffectivewayofexploringnewinsecticides.ItwasfoundoutthatCamptothecin(CPT)hasmultipleinsecticidalandantibacterialactivity,andithasthepotentialofbecomingbotanicalpesticides.Undertheinfluenceofitsownstructure,ithaslowwatersoluble,sothei

7、nsecticidalactivityisaffected.Inordertoexplorecamptothecinderivativeswithhighsolubilityandgoodinsecticidalactivity,accordingtoanaloguesynthesisandsub-structuremethodofconnecting,weusedCPTastherawmaterialtomodifyCPT7-CandCPT20-OHrespectively,andgot49camptothecinderivatives