多杀菌素衍生物的合成及杀虫活性研究

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3、；．、；；，论文独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果，除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体己经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得巧汉轻工大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。对本文的研究法做出重要贡献的个人或集体均已在文中作了明确的说明并表示谢意。本人完全意识到本声明的律责任和法律后果由本人承担。论文作者签名：签字日期；＞／ｊ：年＾月论日文版权使用授权书工大学

4、本学可位论文作者完全了解武汉轻工大学有关保留、使用学位论文的规定，特授权武汉巧Ｗ将学位论文的全部或部分肉容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或其他复制手段保存、氾编，供查阅和借阅。同意学校向国家有关部口或机构送交论文的复本和电子文件。论．（保密的学位论文在解密后适用本授权说明）签文作者签名；地－导师签名：字曰期：年＾月《曰签字曰期：＞化年／月？曰Ｖ分类号密级UDC学校代码10496硕士学位论文多杀菌素衍生物的合成及杀虫活性研究Synthesisandinsecti

5、cidalactivityofseveralspinosadderivatives论文作者王旭指导教师陈新教授学科专业药物化学论文提交日期论文答辩日期答辩委员会主席评阅人2015年6月摘要多杀菌素是一种大环内酯类化合物杀虫剂，因为其同时具有生物性农药的安全性和化学性农药的快速起效性，多杀菌素杀虫剂已成为绿色的优质生物农药。因目前多杀菌素的生物合成繁杂，产率也受到影响，因此为寻找高产、低毒、低残留的新型多杀菌素活性物质，本文在结合多杀菌素作用机理基础上，利用三氯乙酰亚胺法和点击化学，根据相关文献报道，提高其亲脂

6、性和减小偶极矩，对其进行合理的化学结构修饰，是筛出高活性多杀菌素类化合物的重要途径之一。本文保留多杀菌素母核结构不变，对其C-9位的鼠李糖部位和C-17氨基糖部位进行合成修饰，合成得到新型的多杀菌素衍生物，并借助计算化学方法预测、活性实验初步生测已合成新的化合物的杀虫活性，并将对系列衍生物的构效关系及杀虫活性作更进一步研究，以期得到具更高杀虫活性的多杀菌素类衍生物。本论文的主要研究内容如下：1、正交设计实验研究了多杀菌素原料的酸水解工艺，多杀菌素原料的最佳水解条件为：三氟乙酸的浓度为2mol/L，水解反应时间

7、为9h，水解温度为90℃，利用酸水解得到多杀菌素的游离C-9位羟基和C-17位羟基的假糖苷配基，作为后续进行糖苷化反应的糖基假糖苷受体。2、以三种单糖（D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖）为原料，在多杀菌素类衍生物化学合成中作为糖基供给体，以多杀菌素（游离出C-9羟基和C-17位羟基）为糖基受体，采用三氯乙酰亚胺酯法进行糖苷化和链接反应反应，建立且同时优化多杀菌素类衍生物的化学合成方法及路线，利用化学合成方法得到具有不同糖基的大环内酯类多杀菌素衍生物，其衍生物结构经过核磁共振谱1H-NMR、核磁共振谱13C-

8、NMR、HPLC等进行表征。其归属确认7种多杀菌素类衍生物分别为：9-0-(β-D-吡喃葡萄糖)-17-0-(β-D-吡喃葡萄糖)多杀菌素、9-0-(β-D-吡喃半乳糖)-17-0-(β-D-吡喃半乳糖)多杀菌素、17-0-(β-D-吡喃半乳糖)多杀菌素、9-0-(β-L-吡喃鼠李糖)-17-0-(β-L-吡喃鼠李糖)多杀菌素、17-0-(β-D-吡喃鼠李糖)多杀菌素、2-(2＇-酰胺乙氧基)-乙基