四氢喹啉类化合物和螺异噁唑类化合物的合成研究

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1、硕士研究生学位论文新疆大学论文题目(中文)：四氢喹啉类化合物和螺异噁唑类化合物的合成研究论文题目(外文)：TheSyntheticStudyofTetrahydroquinolinesandSpiroisoxazolesCompounds研究生姓名：李明辉学科、专业：化学有机化学研究方向：有机合成导师姓名职称：穆赫塔尔·伊米尔艾山副教授论文答辩日期2018年05月24日学位授予日期2018年06月日摘要四氢喹啉结构和螺异噁唑结构存在于许多天然产物之中，对生命体的新陈代谢起着重要作用；在很多生物碱中，都能找到二者的身影。活性研究表明：二者在抑制病毒、真菌、癌症等方面显示出较好的

2、活性。它们被广泛用于医疗、农业、畜牧业。因此，开展这两类化合物的研究，寻找高效、廉价、绿色的合成方法，以及推广其生物活性的实际应用具有重要意义。本论文共分为两个部分:第一部分是四氢喹啉类化合物的合成研究，主要包括四章内容：第一章是四氢喹啉类化合物的研究综述，主要包括研究背景和合成方法（Aza-Diels-Alder反应合成法，光催化氨基酸衍生物脱羧缩合法、碳酸铯催化硝基化合物缩合法）。第二章是马来酰亚胺中间体的制备：通过醋酸酐法一共合成了11个马来酰亚胺衍生物；以这些衍生物为底物，通过柠檬酸/高岭土催化三组分一锅法合成了11个未见报道过的四氢喹啉类化合物。第三章是马来酰亚胺中

3、间体的制备、柠檬酸/高岭土催化四组分一锅法合成10个未见报道过的四氢喹啉类化合物。第四章是在第二、三章的实验基础上，针对该类化合物先前的合成方法进行了系统的改进：采用混合溶剂、分步加入药品、极大地降低了催化剂用量、采用重结晶提纯产物，这四个改进将原来的实验效率提高了五倍以上。应用该方法，又新合成了14个未见报道过的四氢喹啉类化合物。第二部分是螺异噁唑类化合物的研究，主要包括两章内容，第一章是螺异噁唑啉类化合物的研究综述（已发表），其主要包括四个方面：螺异噁唑啉类化合物的研究背景、螺异噁唑啉类化合物的合成方法、螺异噁唑啉类化合物的生物活性、结论与展望。第二章是含吖啶基的螺异噁唑

4、烷类化合物的合成研究，其主要包括三个方面：吖啶类化合物、螺异噁唑烷类化合物的研究背景；含吖啶基的螺异噁唑烷中间体[9-甲基吖啶、亚甲基环己烷、亚甲基环戊烷、C-(9-吖啶基)-N-(4-N,N-二甲基苯基)硝酮、C-(9-吖啶基)-N-(4-N,N-二乙基苯基)硝酮、C-(9-吖啶基)-N-(4-羟基苯基)硝酮]的合成；中间体未能按预期反应生成目标产物的原因分析。关键词：马来酰亚胺;柠檬酸/高岭土催化;四氢喹啉类化合物;螺异噁唑啉类化合物;螺异噁唑烷类化合物IAbstractThestructureoftetrahydroquinolineandspiroisoxazolea

5、refoundinmanynaturalproductsandplayanimportantroleinthemetabolismoflivingorganisms.Theycanbefoundinmanyalkaloids.Theactivitystudiesshowedthattheyshowedgoodactivityininhibitingvirus,fungusandcancer.Theyarewidelyusedinmedicine,agricultureandanimalhusbandry.Therefore,itisofgreatsignificancetoc

6、arryoutresearchonthesetwokindsofcompoundstofindefficient,cheapandgreensyntheticmethodsandtopromotethepracticalapplicationoftheirbiologicalactivities.Thisthesisisdividedintotwoparts:Thefirstpartisthestudyofthetetrahydroquinolinecompounds,mainlyincludesfourchapters:thefirstchapterisresearchre

7、viewonthetetrahydroquinolinecompounds,whichmainlyincludestheresearchbackgroundandsyntheticmethods(Aza-Diels-Alderreactionsyntheticmethod,photocatalyticaminoacidderivativesdecarboxylationmethod,nitrocompoundscondensationmethodcatalyzedbycesiumcarbonate).T