四氢异喹啉功能化合成研究

《四氢异喹啉功能化合成研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、学校代码：10259学号：136071221密级：公开上海应用技术大学硕士学位论文题目：四氢异喹啉功能化合成研究英文题目：SynthesisofTetrahydroisoquinolineandFunctionalized专业：香料香精技术与工程学院：香料香精技术与工程学院研究方向：有机合成姓名：苏举超指导教师：易封萍2018年1月2日上海应用技术大学硕士学位论文第1页四氢异喹啉功能化合成研究摘要四氢异喹啉及其衍生物在许多天然产物中广泛的存在，它们具有良好的性能与较高的生物活性,在新药物研究和制药生产上已有广泛研究。近年来已有很多关于合成四氢喹啉及其相关衍生

2、物方法的报道和研究动态，它们的反应条件相对而言比较严苛，反应的过程比较繁复，而产率却并不高，合成成本却比较昂贵，因此开发简单有效的合成喹啉环及其衍生物的方法成了目前研究的热点之一。本论文在文献基础上，以四氢异喹啉为底物合成四氢异喹啉相关衍生物，并对其反应条件进行优化，相关合成机理进行推理研究。第一部分用四氢异喹啉、吲哚、苯甲醛等原料，使用“一锅法”生成2-苄基-1-（3-吲哚基）-四氢异喹啉及其衍生物，并对反应条件进行改良优化，获得最佳反应条件：四氢异喹啉:苯甲醛:吲哚=1.1:1:1.1，CuBr催化剂，PPh3配体，AcOH介质，甲苯作溶剂，反应温度为1

3、00℃。在优化的条件下，进行了26种新型小分子化合物拓展实验，并对产物结构进行了核磁氢谱、核磁碳谱、高分辨质谱表征，其产物产率范围在67%-96%之间。实验结果表明，吸电子基团取代基的产率高于供电子基团。并对相关反应机理进行了推测，为后序研究工作者提供了良好数据机参考依据。第二部分用四氢异喹啉、苄基叠氮、苯甲醛等原料，通过一步反应，合成2苄基-3,4-二氢喹啉-1-酮及其衍生物。最佳反应条件：四氢异喹啉:苯甲醛:苄基叠氮=1.4:1.4:1，CuCl2做催化剂，AcOH介质，甲苯作溶剂，反应温度100℃，反应时间3h。在优化的条件下，进行了相关拓展实验，合成

4、了12种小分子化合物，并对产物结构进行了核磁氢谱，核磁碳谱，高分辨质谱表征，其产物产率范围在52%-62%之间。同时对相关反应机理进行了推测。关键词：四氢异喹啉衍生物；吲哚；一锅法；异喹啉酮上海应用技术大学硕士学位论文第2页SynthesisofTetrahydroisoquinolineandFunctionalizedAbstract:Tetrahydroisoquinolineanditsderivativesarewidelyexistedinvariousnaturalproducts,andtheyhavegoodpropertiesandhig

5、hbiologicalactivity,andhavebeenwidelystudiedinnewdrugresearchandpharmaceuticalproduction.Inrecentyears,therehavebeenalotofreportsandresearchtrendsonthesynthesisofisoquinolineanditsrelatedderivatives.Thereactionconditionsarerelativelyharsh,thereactionprocessiscomplicated,andtheyield

6、isnothigh,andusingmoreexpensivecatalyst,sothedevelopmentofthesynthesisofisoquinolineringmethodissimpleandeffectiveanditsderivativesbecamethehotpointofresearch.Inthispaper,tetrahydroisoquinolinederivativesweresynthesizedonthebasisofliteratureandtetrahydroisoquinolinewasusedasthesubs

7、trate.Thereactionconditionswereoptimized,andtherelatedsynthesismechanismwasstudied.Inthefirstpart,2-benzyl-1-(3-indole)-tetrahydroisoquinolineanditsderivativeswerepreparedbyonepotmethodwithtetrahydroisoquinoline,indoleandBenzaldehyde，Theoptimumreactionconditionswereobtainedasfollow

8、s:tetrahydroisoquinoline:b