C1-膦酰化四氢异喹啉衍生物和N-苄基二氢异喹啉酮的合成研究

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1、学校代码：10259学号：156071204密级：公开上海应用技术大学硕士学位论文题目：C1-膦酰化四氢异喹啉衍生物和N-苄基二氢异喹啉酮的合成研究英文题目：SynthesisofC1-PhosphonatedTetrahydroisoquinolineDerivativesandN-BenzylDihydroisoquinolones专业：香料香精技术与工程学院：香料香精技术与工程学院研究方向：绿色化学姓名：樊彦霞指导教师：易封萍教授2018年5月21日C1-膦酰化四氢异喹啉衍生物和N-苄基二氢异喹啉酮的合成研究摘要四氢异喹啉衍

2、生物是一类生物碱，在自然界中广泛存在。含四氢异喹啉结构单元的衍生物具有广泛的生物活性，如抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤、支气管扩张及中枢神经系统作用等，这引起了人们广泛的关注。本论文研究了以四氢异喹啉为骨架原料，利用不同于以往的合成方法合成了四氢异喹啉衍生物和N-苄基二氢异喹啉酮化合物，为此类衍生物的生物活性研究提供了新的技术路线。1.研究了醋酸银催化的四氢异喹啉，芳醛，亚磷酸三酯的三组分反应。该反应通过一锅法在氮气保护、反应温度为120℃的条件下，合成了C1-膦酰化的四氢异喹啉衍生物。我们对底物的普适性进行了考察，并利用核磁氢谱、碳

3、谱和高分辨质谱对目标化合物的结构进行了确证，得到了收率范围为51%~90%的目标化合物。其中芳醛上吸电子基团的产物收率要高于供电子基团的产物收率。该实验方案的反应条件相对温和，产物结构新颖，原料相对便宜。2.研究了溴化铜催化的四氢异喹啉，芳醛的两组分反应。该反应是以氧气作为氧来源，合成了一系列N-苄基二氢异喹啉酮化合物。我们对反应底物进行了拓展，得到的产物经过核磁氢谱、碳谱和高分辨质谱的确证，能够得到收率范围为22%~91%的目标化合物。该方法绿色环保，反应高效、操作简便、无需提前制备原料，经济性能良好，因此有望在有机合成中得到实

4、际应用。关键词：四氢异喹啉；交叉脱氢偶联；C1-膦酰化；异喹啉酮SynthesisofC1-PhosphonatedTetrahydroisoquinolineDerivativesandN-BenzylDihydroisoquinolonesAbstractTetrahydroisoquinolinederivativesareaclassofalkaloidsandwidelyexistinnature.Derivativeswithtetrahydroisoquinolineasastructuralunithaveawid

5、erangeofbiologicalactivities,suchasantibacterial,antiviral,anti-inflammatory,anti-tumor,andimportantroleinbronchiectasisandcentralnervoussystem,andthathasattractedwidespreadattention.Inthisdissertation,twodifferenttetrahydroisoquinolinederivativeshavebeensynthesizedus

6、ingtetrahydroisoquinolineasframeworkmaterialthroughdifferentsynthesismethods.Thereactionconditionsofthisexperimentalprotocolaremildandtherawmaterialsarerelativelyinexpensive.1.Thesilver-catalyzedthree-componentreactionoftetrahydroisoquinolines,aromaticaldehydesandphos

7、phitetriesterscatalyzedbysilveracetatewasstudied.Inthisreaction,aC1-phosphonatedtetrahydroisoquinolinederivativewassynthesizedbyaone-potmethodundernitrogenprotectionatareactiontemperatureof120℃.Weinvestigatedtheuniversalityofthesubstrateandconfirmedthestructuresofthet

8、argetcompoundsusingnuclearmagneticresonancespectroscopy,carbonspectroscopy,andhigh-resolutionmassspectrometry.Thetargetcompo